2-羟基-4,4-二甲基环戊-2-烯-1-酮 | 54639-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-4,4-二甲基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-on
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1,2-cyclopentanedione；2-Cyclopenten-1-one, 2-hydroxy-4,4-dimethyl；2-hydroxy-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 54639-81-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: VMJQWHBQSDAUBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  973

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4,4-二甲基环戊-2-烯-1-酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 7,7-dimethyl-2,3-bis(5-ethoxycarbonylthiophen-2-yl)-5,6-bis(trifluoromethyl)-2,5-norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Nagai, Takabumi; Shimada, Miwa; Nishikubo, Tadatomi, Chemistry Letters, 2001, # 12, p. 1308 - 1309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸二甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 K alloy 、 溴 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-羟基-4,4-二甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [3,3] Sigmatropic rearrangements of benzyl vinyl ethers. Model studies directed toward the total synthesis of cephalotaxine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a020

文献信息

• Trifluoromethyl-Substituted Donor–Acceptor Norbornadiene, Useful Solar Energy Material
  作者：Takabumi Nagai、Kazuhisa Fujii、Ikuko Takahashi、Miwa Shimada

  DOI：10.1246/bcsj.74.1673

  日期：2001.9

  Trifluoromethyl (CF3)-substituted donor–acceptor norbornadiene (NBD) derivatives were synthesized. The photoisomerization of CF3-NBD derivatives proceeded smoothly. The thermal stability of quadricyclane (QC) derivatives obtained from CF3-NBD derivatives was examined, and it was found that the CF3 group increased the thermal stability of the QC derivatives. Furthermore, CF3-NBD derivatives exhibited efficient fatigue resistance.

  合成了三氟甲基（CF3）取代的供体-受体诺氏二烯（NBD）衍生物。CF3-NBD衍生物的光异构化过程顺利进行。对由CF3-NBD衍生物获得的四环烯（QC）衍生物的热稳定性进行了检测，发现CF3基团提高了QC衍生物的热稳定性。此外，CF3-NBD衍生物表现出良好的抗疲劳性能。
• Neunhoeffer, Hans; Karafiat, Ute; Koehler, Gernot, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 115 - 126
  作者：Neunhoeffer, Hans、Karafiat, Ute、Koehler, Gernot、Sowa, Birgit

  DOI：——

  日期：——
• Nagai, Takabumi; Shimada, Miwa; Nishikubo, Tadatomi, Chemistry Letters, 2001, # 12, p. 1308 - 1309
  作者：Nagai, Takabumi、Shimada, Miwa、Nishikubo, Tadatomi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Photoresponsive Polymers Containing Trifluoromethyl-Substituted Norbornadiene Moieties
  作者：Takabumi Nagai、Miwa Shimada、Yoshitomo Ono、Tadatomi Nishikubo

  DOI：10.1021/ma0214207

  日期：2003.3.1

  Polymers containing trifluoromethyl. (CF3)-substituted donor-acceptor NBD moieties in the side chain or in the main chain were synthesized by substitution or addition of a CF3-NBD-carboxylic acid derivative or by polycondensation of a CF3-NBD-dicarboxylic acid derivative. The photoisomerization of the NBD moieties in these polymers proceeded very smoothly to give the corresponding QC moieties. Furthermore, the NBD moieties exhibited efficient fatigue resistance.
• [3,3] Sigmatropic rearrangements of benzyl vinyl ethers. Model studies directed toward the total synthesis of cephalotaxine
  作者：Stanley Raucher、David S. Jones、Ronald E. Stenkamp

  DOI：10.1021/jo00223a020

  日期：1985.11