2-(3-{2-[tert-Butoxycarbonyl-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amino]-ethyl}-1H-indol-2-yl)-malonic acid dimethyl ester | 1026329-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-{2-[tert-Butoxycarbonyl-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amino]-ethyl}-1H-indol-2-yl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]ethyl]-1H-indol-2-yl]propanedioate
• CAS: 1026329-72-5
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 544.648
• InChiKey: LBOWTISXOVVNPA-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-{2-[tert-Butoxycarbonyl-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amino]-ethyl}-1H-indol-2-yl)-malonic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺盐酸盐 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {3-[2-((S)-1-Naphthalen-1-yl-ethylamino)-ethyl]-1H-indol-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Strychnan和Asperspermatan型生物碱的合成。9.（1）通过串联缩合，[3,3]-σ重排和环化序列对四环ABCE中间体进行对映选择性生成。

  摘要：

  取代的丙烯醛与色氨酸衍生的苄基2-（苄氨基）-3- [3- [2-[（[甲氧羰基甲基]吲哚基]吲哚基]]丙酸酯的反应得到四环六氢-1H-吡咯并[2,3-d]中间体取代基的立体选择性放置，以环化成五环马兜铃生物碱。通过形成相应的腈并还原，可以容易地除去苄基酯部分，从而提供四环化合物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo970207j
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 次氯酸叔丁酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(3-{2-[tert-Butoxycarbonyl-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amino]-ethyl}-1H-indol-2-yl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Strychnan和Asperspermatan型生物碱的合成。9.（1）通过串联缩合，[3,3]-σ重排和环化序列对四环ABCE中间体进行对映选择性生成。

  摘要：

  取代的丙烯醛与色氨酸衍生的苄基2-（苄氨基）-3- [3- [2-[（[甲氧羰基甲基]吲哚基]吲哚基]]丙酸酯的反应得到四环六氢-1H-吡咯并[2,3-d]中间体取代基的立体选择性放置，以环化成五环马兜铃生物碱。通过形成相应的腈并还原，可以容易地除去苄基酯部分，从而提供四环化合物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo970207j