3-[3-(4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-1-piperazinyl)propyl]-5-fluoro-1H-indole | 1587712-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[3-(4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-1-piperazinyl)propyl]-5-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 5-fluoro-3-[3-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propyl]-1H-indole
• CAS: 1587712-64-8
• 化学式: C₂₂H₂₃F₄N₃
• 分子量: 405.438
• InChiKey: LVPXWEMKHFQTEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  539.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[3-(4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-1-piperazinyl)propyl]-5-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  靶向血清素转运蛋白的新型吲哚烷基芳烃的合成与生物筛选

  摘要：

  合成了一系列功能化的吲哚烷基芳烃 3-16(a 和 b)，并在体外研究了它们对血清素转运蛋白的亲和力。通过用一系列氮杂杂环对 3-(1H-吲哚-3-基)丙基-4-甲基苯磺酸盐 2(a 和 b) 进行亲核取代得到化合物 3-12(a 和 b)。通过 3-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基丙醛与取代的 1,2-苯二胺反应，分两步制备化合物 14-16(a 和 b)。化合物 3b、4b 和 5b 显示出良好的结合亲和力（Ki 分别为 33.0、48.0 和 17 nM）。其他合成的化合物在结合研究中表现出中等或没有亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300321

文献信息

• Synthesis and Biological Screening of Novel Indolalkyl Arenes Targeting the Serotonine Transporter
  作者：Claudia Ojeda-Gómez、Hernán Pessoa-Mahana、Patricio Iturriaga-Vásquez、Carlos David Pessoa-Mahana、Gonzalo Recabarren-Gajardo、Claudio Méndez-Rojas

  DOI：10.1002/ardp.201300321

  日期：2014.3

  A series of functionalized indolylalkylarenes 3–16(a and b) were synthesized and their affinities for the serotonin transporter were investigated in vitro. Compounds 3–12(a and b) were obtained by nucleophilic substitution of 3‐(1H‐indol‐3‐yl)propyl‐4‐methylbenzenesulfonates 2(a and b) with a series of azaheterocycles. Compounds 14–16(a and b) were prepared in a two‐step sequence by reaction of 3‐

  合成了一系列功能化的吲哚烷基芳烃 3-16(a 和 b)，并在体外研究了它们对血清素转运蛋白的亲和力。通过用一系列氮杂杂环对 3-(1H-吲哚-3-基)丙基-4-甲基苯磺酸盐 2(a 和 b) 进行亲核取代得到化合物 3-12(a 和 b)。通过 3-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基丙醛与取代的 1,2-苯二胺反应，分两步制备化合物 14-16(a 和 b)。化合物 3b、4b 和 5b 显示出良好的结合亲和力（Ki 分别为 33.0、48.0 和 17 nM）。其他合成的化合物在结合研究中表现出中等或没有亲和力。