(Z)-2-bromo-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol | 1268598-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: 2-bromo-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol；(1Z)-2-bromo-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 1268598-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: IWZYUGSUGBYRRB-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 3-溴丙烯 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以69%的产率得到(Z)-2-bromo-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴化锌与羰基化合物的无溶剂加成反应

  摘要：

  在无溶剂条件下，有机锌的反应性可以显着提高。烯丙基溴化锌可与醛类和酮类快速反应，在无催化剂的情况下，在无溶剂的条件下，在室温下的开放气氛中，以高产率得到高收率的均烯丙醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900059

文献信息

• Mild and efficient barbier allylation reaction mediated by magnesium powder under solvent-free conditions
  作者：Shunxi Li、Jin-Xian Wang、Xiaoliu Wen、Xiaofang Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.035

  日期：2011.2

  A novel and highly efficient synthesis of homoallylic alcohols is achieved by the allylation of carbonyl compounds using magnesium powder as mediator under solvent-free conditions. A series of aldehydes and ketones are converted to the corresponding homoallylic alcohols, the yields of the reaction is considerably high (85-98%). The procedure is environment benign, operationally simple and easy to scale up at room temperature. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Solvent-Free Addition Reaction of Allylzinc Bromide and Carbonyl Compounds
  作者：Yumei Zhang、Xuefeng Jia、Jin-Xian Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900059

  日期：2009.6

  The reactivity of organozincs could be enhanced dramatically under solvent-free conditions. Allylzinc bromide can react rapidly with aldehydes and ketones to give homoallylic alcohols in high yields in the absence of a catalyst under solvent-free conditions in an open atmosphere at room temperature. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在无溶剂条件下，有机锌的反应性可以显着提高。烯丙基溴化锌可与醛类和酮类快速反应，在无催化剂的情况下，在无溶剂的条件下，在室温下的开放气氛中，以高产率得到高收率的均烯丙醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)