[1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malononitrile | 94360-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: [1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malononitrile
• 英文别名: 2-(1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile；2-[1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile
• CAS: 94360-07-3
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O
• 分子量: 353.218
• InChiKey: YVKUCXPWFSNDQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malononitrile 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到4-(4-溴苯基)-2-硫代-6-苯基-1,2-二氢吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4′-溴查耳酮 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅奎宁催化的α-手性γ-酮酯的合成：富含对映体的顺式α，γ取代的γ-丁内酯

  摘要：

  通过结合奎宁催化的丙二醛向反式烯酮的迈克尔加成反应以及随后的单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）氧化反应，已经开发出了对映体选择性很强的重要组成部分，α-手性γ-酮酯。这些合成子被证明是有用的试剂，用于以良好的非对映选择性和高对映体控制容易地获得具有挑战性的顺式， α，γ-二取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600427

文献信息

• Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Michael Adducts through N-Heterocyclic Carbene Catalysis: An Efficient Asymmetric Route to Cyclohexenes
  作者：Xiang-Yu Chen、Sun Li、Qiang Liu、Mukesh Kumar、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201802420

  日期：2018.7.11

  A highly efficient strategy for the kinetic resolution of Michael adducts was realized using a chiral N‐heterocyclic carbene catalyst. The kinetic resolution provides a new convenient route to single diastereomers of cyclohexenes and Michael adducts in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99 % ee with a selectivity factor of up to 458). This “two flies with one swat” concept allows the

  使用手性N-杂环卡宾催化剂实现了迈克尔加合物动力学拆分的高效策略。动力学拆分提供了一条新的便捷途径，可以以高收率和高对映异构体过量（高达99％ee，选择性因子高达458）获得环己烯和迈克尔加合物的单一非对映异构体。这种“两只苍蝇一拍打”的概念允许通过一次转换同时合成这两种具有合成价值的化合物类别。
• Michael Addition of Active Methylene Compounds to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under the Influence of Molecular Sieves in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Tomoko Kakinuma、Ryoichi Chiba、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2008.1204

  日期：2008.12.5

  The Michael addition of active methylene compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of MS 4A in dimethyl sulfoxide proceeds smoothly to afford the corresponding 1,4-addition pr...

  在MS 4A的存在下，活性亚甲基化合物与α,β-不饱和羰基化合物在二甲亚砜中的迈克尔加成反应顺利进行，得到相应的1,4-加成反应...
• Stereoselective reductive radical cyclization of ketonitriles catalyzed by Cp2TiCl2 in the presence of chlorosilane and zinc
  作者：Longhu Zhou、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00645-7

  日期：2001.8

  Reductive radical cyclization of ketonitriles was catalyzed by Cp2TiCl2 in the presence of Me3SiCl, zinc powder and imidazole, giving the 2-amino-3-cyano-2-cyclopenten-1-ols in moderate to good yields with high trans selectivity (up to 94% trans). The influence of the catalyst, chlorosilane, co-reductant, solvent, and temperature on both the yield and diastereoselectivity of the cyclized products was

  酮腈的还原性自由基环化物通过的Cp催化2的TiCl 2在我的存在3的SiCl，锌粉和咪唑，在温和给予2-氨基-3-氰基-2-环戊烯-1-醇，以良好的产率具有高反式选择性（最高94％反式）。详细研究了催化剂，氯硅烷，助还原剂，溶剂和温度对环化产物收率和非对映选择性的影响。
• Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401
  作者：Shestopalov, A. M.、Promonenkov, V. K.、Sharanin, Yu. A.、Rodinovskaya, L. A.、Sharanin, S. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Promonenkov, V. K.; Shestopalov, A. M.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 9, p. 1797 - 1802
  作者：Promonenkov, V. K.、Shestopalov, A. M.、Sharanin, Yu. A.、Litvinov, V. P.、Rodinovskaya, L. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——