2-羟基-4-氰基苯甲酸 | 4691-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-氰基苯甲酸
• 中文别名: 4-氰基-2-羟基苯甲酸
• 英文名称: 4-cyanosalicylic acid
• 英文别名: 4-cyano-2-hydroxybenzoic acid；4-Cyan-salicylsaeure
• CAS: 4691-71-8
• 化学式: C₈H₅NO₃
• mdl: MFCD16999168
• 分子量: 163.133
• InChiKey: RESKSOIIHUXLOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C
• 沸点：
  367.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-氰基苯甲酸 在 硫酸 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2H-chromene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂添加到含有腈和 Weinreb 酰胺官能团的底物中的化学选择性研究

  摘要：

  已经合成了几种含有氰基和 Weinreb 酰胺官能团的底物，以研究它们与有机溴化镁（ArMgBr 和 RMgBr）反应的化学选择性。在大多数情况下观察到对 Weinreb 酰胺的优异化学选择性，即使在过量格氏试剂存在的情况下，也能以良好到优异的产率提供氰基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300622
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到2-羟基-4-氰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯甲酸邻位 CH 羟基化

  摘要：

  已经探索了使用 TBHP 作为唯一氧化剂的简单 Pd(OAc) 2催化苯甲酸邻羟基化反应。该协议具有相对广泛的基板范围和操作简单性。邻位取代底物的相容性是对先前邻位羟基化反应的有效补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153434

文献信息

• Chromatography-free, Mitsunobu-triggered heterocyclizations of salicylhydroxamic acids to 3-hydroxybenzisoxazoles
  作者：Daniel Van Eker、Jay Chauhan、William A. Murphy、Ivie L. Conlon、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.045

  日期：2016.11

  The Mitsunobu reaction has become one of the most powerful tools to alkylate acidic pronucleophiles. A significant caveat of Mitsunobu chemistry, however, is that the reaction mixture is often plagued with purification problems owing to the phosphine oxide and hydrazine dicarboxylate by-products. In addition to the development of more readily separable Mitsunobu reagents, the product’s physicochemical

  Mitsunobu反应已成为烷基化酸性原核亲核试剂的最强大工具之一。然而，Mitsunobu化学的一个重要警告是，由于氧化膦和二羧酸肼副产物，反应混合物经常受到纯化问题的困扰。除了开发更易于分离的Mitsunobu试剂外，还可以利用产品的物理化学性质来促进纯化。在这方面，我们介绍了通过水延异羟肟酸的Mitsunobu触发的杂环化反应快速有效地制备3-羟基苯并恶唑类化合物的方法，该方法可通过酸碱处理分离出来。如所期望的，一系列官能团与化学相容。
• Oral care compositions with color changing indicator
  申请人：Sabnis W. Ram

  公开号：US20060222601A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention describes color changing toothpastes and mouthwashes which contains acid-base indicator(s) for interaction with the oral cavity to provide a color change indicative of treatment time.

  这项发明描述了含有酸碱指示剂的变色牙膏和漱口水，用于与口腔相互作用，以提供治疗时间的颜色变化指示。
• Impact of Substitution Pattern and Chain Length on the Thermotropic Properties of Alkoxy-Substituted Triphenyl-Tristriazolotriazines
  作者：Thorsten Rieth、Natalie Tober、Daniel Limbach、Tobias Haspel、Marcel Sperner、Niklas Schupp、Philipp Wicker、Stefan Glang、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.3390/molecules25235761

  日期：——

  Tristriazolotriazines (TTTs) with a threefold alkoxyphenyl substitution were prepared and studied by DSC, polarized optical microscopy (POM) and X-ray scattering. Six pentyloxy chains are sufficient to induce liquid-crystalline behavior in these star-shaped compounds. Thermotropic properties of TTTs with varying substitution patterns and a periphery of linear chains of different lengths, branching

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。
• Rational inhibitor design for Pseudomonas aeruginosa salicylate adenylation enzyme PchD
  作者：Catherine L. Shelton、Kathleen M. Meneely、Trey A. Ronnebaum、Annemarie S. Chilton、Andrew P. Riley、Thomas E. Prisinzano、Audrey L. Lamb

  DOI：10.1007/s00775-022-01941-8

  日期：——

  structure of the pyochelin adenylation domain PchD is reported. The structure was solved to 2.11 Å when co-crystallized with the adenylation inhibitor 5′-O-(N-salicylsulfamoyl)adenosine (salicyl-AMS) and to 1.69 Å with a modified version of salicyl-AMS designed to target an active site cysteine (4-cyano-salicyl-AMS). In the structures, PchD adopts the adenylation conformation, similar to that reported

  铜绿假单胞菌是一种抗生素耐药性越来越强的病原体，可引起严重的肺部感染、烧伤伤口感染和糖尿病足部感染。铜绿假单胞菌通过使用非核糖体肽合成酶 (NRPS) 生物合成途径产生铁载体绿脓素。针对铁载体 NRPS 蛋白的成员是目前正在研究开发针对抗生素抗性生物体的新抗生素的一种途径。此处报道了绿脓螯素腺苷酸化结构域 PchD 的晶体结构。当与腺苷酸化抑制剂 5'- O共结晶时，结构解析为 2.11 Å-(N-水杨基氨磺酰基)腺苷 (水杨基-AMS) 和 1.69 Å 的水杨基-AMS 设计用于靶向活性位点半胱氨酸 (4-氰基-水杨基-AMS)。在结构中，PchD 采用腺苷酸化构象，类似于鲍曼不动杆菌AB3403 的报道。 图形概要
• Personal care compositions with color changing indicator
  申请人：Sabnis W. Ram

  公开号：US20060222675A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention describes a composition for use in disinfecting a surface for personal use, such as a public restroom facility or telephone. The composition and delivery of the composition provides for the placement of a thin layer of disinfectant which includes a acid-base indicator. The acid-base indicator disappears as the thin layer effects the germicidal activity of the disinfectant. The composition is also rapidly drying, so that the acid-base indicator disappears as well as the disinfecting composition leaving the surface dry. The invention also relates to use of the compositions in a lotion, such as a sunscreen. Use of the acid-base indicator provides a method to visualize where the lotion is applied by color, with the color then later dissipating.

  本发明描述了一种用于消毒个人使用表面的组合物，例如公共洗手间或电话。该组合物及其输送方式提供了一层薄薄的消毒剂，其中包括酸碱指示剂。随着薄层发挥消毒剂的杀菌活性，酸碱指示剂消失。该组合物也具有快速干燥的特性，因此酸碱指示剂以及消毒剂在表面干燥后也会消失。本发明还涉及将该组合物用于洗涤剂，例如防晒霜。使用酸碱指示剂提供了一种通过颜色可视化涂抹洗涤剂的方法，颜色随后会消失。