ethylidene cyclododecane | 56888-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ethylidene cyclododecane
• 英文别名: ethylidenecyclododecane；ethylidenecyclodecane；Ethylidencyclododecan
• CAS: 56888-86-9
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: ZTDBJZBOSYHFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylidene cyclododecane 、 2-[3-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxoprop-1-en-2-yl]isoindole-1,3-dione 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-((S)-1-((S)-4-(tert-butyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-3-(1-ethylcyclododecyl)-1-oxopropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化非天然手性氨基酸衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了铁催化的具有γ-季碳中心的非天然手性（S）-α-氨基酸的非对映选择性合成。该方案以廉价的铁盐为催化剂，易得的2-邻苯二甲酰基丙烯酰胺和烯烃为原料，苯基硅烷为还原剂，反应在室温下于1,2-二氯乙烷和乙二醇的混合溶剂中进行得很好。 。该方法显示出一些优点，包括底物简单且宽，条件温和，非对映选择性高以及后处理步骤容易。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01493
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ethylidene cyclododecane
  参考文献：
  名称：

  醛的芳磺酰基yl与α-镁砜的反应。一种新颖的烯烃合成。

  摘要：

  为了开发实用的烯化方法，研究了醛和酮的代表性甲苯磺酰hydr与α-金属砜的反应。用过量的α-锂化的甲基苯基或二甲基砜处理醛甲苯磺酰22，得到3a。2与空间上不受阻碍的锂化烷基砜的反应得到了相应的烯化产物3b-d与Shapiro片段化产物4的混合物。位阻受阻碍的锂化砜仅提供了Shapiro产物。相反，醛甲苯磺酰hydr2或6与多种α-镁伯或仲烷基砜反应，以高收率得到烯化产物3a-j和7a-c（表1和2）。β-支链烷基砜主要提供（E）-烯烃，而不受阻碍的伯砜则可提供低选择性的（E）-和（Z）-烯烃混合物。环癸烷酮11c的2,4,6-三异丙基苯磺酰基（（trisylhydrazone）与α-镁甲基苯基苯砜反应，得到被Shapiro产物13污染的亚甲基衍生物12a。甲苯磺隆22可抵抗与i-PrMgCl的反应，仅产生少量与Bu（2）Mg反应的加成产物。讨论了甲苯磺酰azo与有机镁化合物反应的一些机理。甲苯磺酰2

  DOI：

  10.1021/jo015699l

文献信息

• Reductive Deacetoxylation of Allylic Acetates Using Hexacarbonylmolybdenum(0)
  作者：Yoshiro Masuyama、Kazunobu Maekawa、Toshiyuki Kurihara、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.64.2311

  日期：1991.7

  Aliphatic allylic acetates were reduced to alkenes with hexacarbonylmolybdenum(0) in refluxing dioxane under nitrogen atmosphere. These reactions were accelerated by the addition of H2O. 1-Aryl- or 3-arylallyl acetates caused deacetoxylative allylic homocoupling under the same conditions.

  在回流的二恶烷中，在氮气氛下，脂肪族烯丙基乙酸酯被六羰基钼 (0) 还原成烯烃。这些反应通过加入 H2O 加速。1-芳基-或3-芳基烯丙基乙酸酯在相同条件下引起去乙酰氧基化烯丙基同偶联。
• Reversing the Reactivity of Carbonyl Functions with Phosphonium Salts: Enantioselective Total Synthesis of (+)-Centrolobine
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenzo Yahata、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohito Hamada、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1002/anie.201106046

  日期：2011.12.16

  Step saver: Carbonyl groups with lower reactivities can be transformed in the presence of more reactive ones by treatment with PPh3 (or PEt3) and TMSOTf prior to the reaction (see scheme; TMS=trimethylsilyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl). This methodology can be applied to reduction and alkylation reactions, and enabled the short asymmetric total synthesis of (+)‐centrolobine with the highest overall

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。
• Pd(O)-catalyzed electroreductive cleavage of allylic acetates
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Tetsuo Katoh、Kazuo Morisaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91010-x

  日期：1984.1

  Pd(O)-catalyzed electroreductive cleavage of allylic acetates yielding alkenes and/or allyltrimethylsilanes is described. Deprotection of allyl esters can be performed in the same electrolysis system.

  描述了钯（O）催化的烯丙基乙酸酯的电还原裂解，产生烯烃和/或烯丙基三甲基硅烷。烯丙基酯的脱保护可以在相同的电解系统中进行。
• Reaction of allylsilanes and monothioacetals in the presence of Lewis acids: regioselectivity in the cleavage of the acetals
  作者：Hisao Nishiyama、Shinzo Narimatsu、Koji Sakuta、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/c39820000459

  日期：——

  Trimethylallylsilane reacts with monothioacetals in the presence of tin (IV) chloride, titanium tetrachloride, or boron trifluoride–diethyl ether to give the homoallyl ethers and homoallyl sulphides.

  在氯化锡（IV），四氯化钛或三氟化硼-乙醚的存在下，三甲基烯丙基硅烷与单硫缩醛反应，生成均烯丙基醚和均烯丙基硫化物。
• (E)-Selective olefination of aldehydes by means of gem-dichromium reagents derived by reduction of gem-diiodoalkanes with chromium(II) chloride
  作者：T. Okazoe、Kazuhiko Takai、K. Utimoto

  DOI：10.1021/ja00237a081

  日期：1987.2