5-chloro-4-ethyl-4-hydroxypentanoic acid 1,4 lactone | 80642-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-chloro-4-ethyl-4-hydroxypentanoic acid 1,4 lactone
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-5-ethyloxolan-2-one
• CAS: 80642-09-7
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19235332
• 分子量: 162.616
• InChiKey: IIHISIITZBOJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-ethyl-4-hydroxypentanoic acid 1,4 lactone 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 Pandoline
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a034
• 作为产物：
  描述：

  4-ethylpent-4-enoic acid 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到5-chloro-4-ethyl-4-hydroxypentanoic acid 1,4 lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a034

文献信息

• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines
  作者：Martin E. Kuehne、F. J. Okuniewicz、C. L. Kirkemo、J. C. Bohnert

  DOI：10.1021/jo00346a034

  日期：1982.3