9-hydroxy-trans-decal-2-one | 20721-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-hydroxy-trans-decal-2-one
• 英文别名: trans-Decalon-(2)-ol-(9)；trans-Dekalon-(2)-ol-(9)；rel-(4aR,8aS)-Octahydro-8a-hydroxy-2(1H)-naphthalenone；(4aR,8aS)-8a-hydroxy-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 20721-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SZDWYASYOPNFRB-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-trans-decal-2-one 在 sodium hydroxide sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二轴位阻对质子提取α到羰基的评价

  摘要：

  Etude de l'effet de l'encombrement sterique du titre dans des reactors d'elimination avec des (acetoxy-8a perhydro)naphtalenones-2 substituees ou non, donnant les enonesrespondantes

  DOI：

  10.1021/ja00221a047
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 生成 9-hydroxy-trans-decal-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Bicyclic Ketols from Cyclohexanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01032a004

文献信息

• Stereoselective oxidation of alkanes with m-CPBA as an oxidant and cobalt complex with isoindole-based ligands as catalysts
  作者：Oksana V. Nesterova、Maximilian N. Kopylovich、Dmytro S. Nesterov

  DOI：10.1039/c6ra14382b

  日期：——

  substrates (>98% for cis-1,2-DMCH) and highest cis/trans ratio of tertiary alcohols (products) of 56, under mild conditions. The best achieved yields of tertiary cis-alcohols were of 13.7 and 50.5%, based on the substrate (cis-1,2-DMCH) and the oxidant (m-CPBA) respectively. Kinetic experiments, high bond and stereoselectivity parameters, kinetic isotope effect of 7.2(2) in the oxidation of cyclohexane, and

  具有通式[M C 6 H 4 C（NH 2）NC（ONCMe 2）2 } 2 ]（NO 3）2的异吲哚核配体的两个配合物（M = Co表示1，M = Ni表示2）研究作为催化剂用于与轻度立体选择性氧化烷烃米氯过苯甲酸（米-CPBA）作为氧化剂和顺-1,2-二甲基环己烷（顺式-1,2- DMCH）作为主要模型底物。配合物1表现出显着的活性，并高度保留了底物的立体构型（顺式> 98％-1,2- DMCH）和最高的顺/反式的56（产品），在温和条件下的叔醇的比率。基于底物（顺式-1，2-DMCH）和氧化剂（m -CPBA），最佳的顺式叔醇收率分别为13.7和50.5％。动力学实验，高粘合和立体选择性的参数，在将环己烷氧化的7.2（2）动力学同位素效应，和掺入18从H 2 O 2 18 O支持Co的参与IV ø高价金属-氧中间体作为主要的C -H攻击物种。
• Directive Effect of the 2- and 3-Axial Hydroxy Groups That Appeared in the Complex Metal Hydride Reduction of Cyclohexanones
  作者：Yasuhisa Senda、Nobuhito Kikuchi、Ayuko Inui、Hiroki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.73.237

  日期：2000.1

  significant directive effect of the 2-axial hydroxy group appeared in the LiAlH4, NaBH4, and Zn(BH4)2 reduction of cyclohexanone, while the 3-axial hydroxy group exhibited a steric hindrance. The distance between the carbonyl carbon and the hydroxy group which interacts with the hydride reagent is mainly responsible for such a difference. In the reduction of Na[B(OAc)3H], both the 2- and 3-axial hydroxycyclohexanones

  2-轴羟基在LiAlH4、NaBH4和Zn(BH4)2还原环己酮时表现出显着的定向作用，而3-轴羟基则表现出空间位阻。羰基碳和与氢化试剂相互作用的羟基之间的距离是造成这种差异的主要原因。在 Na[B(OAc)3H] 的还原反应中，2-轴和 3-轴羟基环己酮都只得到氢化物从羟基侧接近的产物。这种立体选择性的关键点是形成 Na[B(OAc)2(OR)H]，通过将乙酸根离子与醇盐进行交换，Na[B(OAc)2(OR)H] 的反应性远高于母体氢化物。
• Extension of the proline-catalysed asymmetric annelation to diketones. A new case of kinetic resolution
  作者：Claude Agami、Jacques Levisalles、Hubert Sevestre

  DOI：10.1039/c39840000418

  日期：——

  Asymmetric Robinson annelation of racemic diketones leads to enantiodifferentiation which depends on the presence or the absence of an angular methyl group.

  外消旋二酮的不对称鲁宾逊脱核导致对映异构化，这取决于角甲基的存在与否。
• AGAMI, C.;LEVISALLES, J.;SEVESTRE, H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 7, 418-420
  作者：AGAMI, C.、LEVISALLES, J.、SEVESTRE, H.

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of 1,3-diaxial steric hindrance to proton abstraction alpha to carbonyl groups
  作者：M. J. Gula、D. E. Vitale、J. M. Dostal、J. D. Trometer、T. A. Spencer

  DOI：10.1021/ja00221a047

  日期：1988.6

  Etude de l'effet de l'encombrement sterique du titre dans des reactions d'elimination avec des (acetoxy-8a perhydro) naphtalenones-2 substituees ou non, donnant les enones correspondantes

  Etude de l'effet de l'encombrement sterique du titre dans des reactors d'elimination avec des (acetoxy-8a perhydro)naphtalenones-2 substituees ou non, donnant les enonesrespondantes