1-bromo-2-(trimethylsiloxy)ethylene | 64556-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-(trimethylsiloxy)ethylene
• 英文别名: (Z)-bromo-1 trimethylsilyloxy-2 ethylene；(Z)-1-bromo-2-(trimethylsiloxy)ethylene；[(Z)-2-bromoethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 64556-66-7
• 化学式: C₅H₁₁BrOSi
• 分子量: 195.131
• InChiKey: KDPKNARRJNETNZ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 溶解度：
  sol Et2O, THF and most organic solvents; fairly sol cold water.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-醇 、 1-bromo-2-(trimethylsiloxy)ethylene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(E)-2-bromo-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  OSM（氧化态修饰）概念：在新的快速合成类视黄醇中的应用

  摘要：

  OSM（氧化态修饰）概念用于阐述新的合成途径，已被证明可用于合成β-亚砜基乙醛11和视网膜13。根据该新方案，由β-紫罗兰醇向阳离子物种9的ω-杂取代的烯醇醚5中的亲电子加成导致醛中间体10，其易于被消除为β-紫罗兰乙醛11。类似地，经由醛16从乙烯基-β-紫罗兰醇14和二烯醇醚12获得视网膜13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88025-5
• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基三甲基硅烷 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-2-(trimethylsiloxy)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofvic-Bromotrimethylsiloxyalkenes (α-Bromoenol Trimethylsilyl Ethers)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24426

文献信息

• Aldéhydes α-silylés: préparation et propriétés nouvelles
  作者：L. Duhamel、J. Gralak、B. Ngono

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88060-x

  日期：1989.3

  (Z)-β-silylenoxysilane (2), prepared from (Z-1-bromo-2-(trimethylsiloxy)ethylene by reaction with t-butyllithium followed by condensation with t-butyldimethylsilyl triflate. The lithium enolate of aldehyde 3 is prepared direct by reaction with lithium diisopropylamide or lithium hexamethyldisilazane; its condensation with trimethylchlorosilane leads to the (E)-β-silylenoxysilane (2) and with aldehydes

  叔丁基二甲基甲硅烷基乙醛（3）是由（Z）-β-甲硅烷基乙氧基硅烷（2）水解而制得的（2）由（Z -1-溴-2-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯与叔丁基锂反应制得，然后与叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，通过与二异丙基氨基锂或六甲基二硅氮烷锂直接反应制备醛3的烯醇锂；将其与三甲基氯硅烷缩合，生成（E）-β-甲硅烷基硅烷（2）和与醛的缩合反应，生成α，β-乙烯醛（4）。
• A novel 1,3-migration of the trimethylsilyl group from oxygen to carbon
  作者：L. Duhamel、J. Gralak、B. Ngono

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87022-5

  日期：1994.1

  Condensation of 1-lithio-2-trimethylsiloxyethylene 1 with t-butyl(dimethyl)silyl triflate 2a leads to silylated enol ethers 4a or 4b according to the experimental conditions. The formation of 4b is due to a 1,3-migration of the trimethylsilyl group from oxygen to carbon of 1. Condensation with chlorosilane 2b lead exclusively to 4b.

  1-锂-2- trimethylsiloxyethylene的缩合1与叔丁基（二甲基）甲硅烷基三氟甲磺酸酯2A导致甲硅烷基化烯醇醚图4a或图4b根据实验条件。4b的形成是由于三甲基甲硅烷基从氧到1的碳的1，3-迁移。与氯硅烷2b的缩合仅导致4b。
• Carbene chemistry. Stereoselective synthesis of haloalkenes
  作者：Michael C. Pirrung、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81465-3

  日期：1983.1
• DUHAMEL, L.;GRALAK, J.;NGONO, B., J. ORGANOMET. CHEM., 363,(1989) N-2, C4-C6
  作者：DUHAMEL, L.、GRALAK, J.、NGONO, B.

  DOI：——

  日期：——
• DUHAMEL, L.;TOMBRET, F., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 18, 3741-3742
  作者：DUHAMEL, L.、TOMBRET, F.

  DOI：——

  日期：——