((1E,4E)-penta-1,4-diene-1,3,5-triyl)tribenzene | 80253-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ((1E,4E)-penta-1,4-diene-1,3,5-triyl)tribenzene
• 英文别名: [(E)-3-phenyl-1-styryl-prop-2-enyl]benzene；[(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-yl]benzene
• CAS: 80253-11-8
• 化学式: C₂₃H₂₀
• 分子量: 296.412
• InChiKey: UCMCRTWRXYFFEM-YWNVXTCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-苯基丙烯醛 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((1E,4E)-penta-1,4-diene-1,3,5-triyl)tribenzene
  参考文献：
  名称：

  钛环丁烯或钛乙烯基卡宾配合物？γ-氯烯丙基硫化物与二茂钛（II）试剂反应生成的有机钛物种的反应活性。

  摘要：

  研究了用钛茂（II）试剂[Cp（2）Ti {P（OEt）（3）}（2）还原γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种的反应性。由α-单取代的γ-氯烯丙基硫化物形成的有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应生成共轭二烯和乙烯基环丙烷作为主要产物，因此表明形成了乙烯基卡宾配合物作为中间体。相反，由无环β，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种显示出钛环丁烯样的反应性，并且它们与1,5-二苯基戊烷-3-one的反应生成了均烯丙基醇。这些有机钛物质不与苯乙烯反应，但与二氯苯基膦反应得到磷环丁烯。在β-单取代，γ-单取代和α，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物的情况下，有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应。前者反应产生均烯丙基醇，后者反应产生乙烯基环丙烷或未共轭的二烯。这些结果表明，钛环丁烯和/或钛乙烯基卡宾配合物是通过γ-氯烯丙基硫化物的还原钛化反应生成的，具体取决于它们的取代方式。

  DOI：

  10.1002/chem.200601418

文献信息

• sp3-sp2 C-C Bond Formation via Brønsted Acid Trifluoromethanesulfonic Acid-Catalyzed Direct Coupling Reaction of Alcohols and Alkenes
  作者：Hui-Lan Yue、Wei Wei、Ming-Ming Li、Yong-Rong Yang、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1002/adsc.201100262

  日期：2011.11

  A novel and efficient trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed sp3-sp2 CC bond formation reaction through the direct coupling of alcohols with alkenes has been realized under mild conditions. The present protocol provides an attractive approach to a diverse range of polysubstituted olefins in good to excellent yields with high stereo- and regioselectivities.

  一种新颖的和有效的三氟甲磺酸催化的SP 3 - SP 2 CC键形成通过醇与链烯烃的直接偶联反应已经温和的条件下实现的。本方案提供了一种吸引人的方法，可用于多种多样的多取代烯烃，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的立体选择性和区域选择性。
• A novel carbon-carbon bond formation by the Lewis acid catalyzed reaction of β-styrylsilane with acetal
  作者：Toshikazu Hirao、Shuichiro Kohno、Jun Enda、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81979-1

  日期：1981.1

  Treatment of (E)- and (Z)-β-styryltrimethylsilanes with benzaldehyde diethyl acetal in the presence of Lewis acid affords selectively 1,3,5-tri-phenyl-(E,E)- and (E,Z)-1,4-pentadienes, respectively.

  在路易斯酸存在下用苯甲醛二乙基乙缩醛处理（E）-和（Z）-β-苯乙烯基三甲基硅烷，得到选择性1,3,5-三苯基-（E，E）-和（E，Z）-1分别为，4-戊二烯。
• Calcium-Catalyzed Direct Coupling of Alcohols with Organosilanes
  作者：Vera J. Meyer、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/ejoc.201100231

  日期：2011.7

  A calcium-catalyzed direct substitution of π-activated alcohols with different organosilanes under very mild reaction conditions is presented. The high reactivity of the calcium catalyst allows efficient conversion of secondary and tertiary allylic, secondary benzylic, and tertiary propargylic alcohols with allyltrimethylsilane at room temperature. Furthermore, the first direct substitution of an alcohol

  提出了在非常温和的反应条件下用不同的有机硅烷直接取代 π 活化醇的方法。钙催化剂的高反应性允许在室温下用烯丙基三甲基硅烷有效地转化仲和叔烯丙醇、仲苄醇和叔炔丙醇。此外，在温和的反应条件下实现了醇与 (E)- 以及 (Z)- 烯基硅烷的第一次直接取代。
• Deaminative Arylation and Alkenyaltion of Aliphatic Tertiary Amines with Aryl and Alkenylboronic Acids via Nitrogen Ylides
  作者：Jianke Su、Chengbo Li、Xinyuan Hu、Yu Guo、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.202212740

  日期：2022.12.23

  arylation and alkenylation of tertiary amines with aryl and alkenylboronic acids is enabled by difluorocarbene under transition-metal-free conditions. This protocol represents a novel reaction mode which succeeded in the construction of Csp3−Csp2 bonds via an in situ formed nitrogen ylide from tertiary amines (propargyl amines, allyl amines and 1H-indol-3-yl methane amines) and difluorocarbene with aryl and

  在无过渡金属的条件下，二氟卡宾能够实现叔胺与芳基和烯基硼酸的有效且通用的脱氨芳基化和烯基化。该协议代表了一种新的反应模式，它通过叔胺（炔丙基胺、烯丙基胺和 1H-吲哚-3-基甲烷胺）和二氟卡宾原位形成的氮叶立德成功地构建了 C sp 3 -C sp 2键与芳基和烯基硼酸。
• Metal-Free and Recyclable Route to Synthesize Polysubstituted Olefins<i>via</i>CC Bond Construction from Direct Dehydrative Coupling of Alcohols or Alkenes with Alcohols Catalyzed by Sulfonic Acid-Functionalized Ionic Liquids
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Yingwei Zhao、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201301150

  日期：2014.8.11

  AbstractA direct synthesis of polysubstituted olefins via construction of CC bonds, which involves the direct dehydrative coupling of alcohols or alkenes with alcohols, was realized using a series of alkanesulfonic acid group‐functionalized ionic liquids (SO3H‐functionlization ILs) without additives. The metal‐free and recyclable catalyst system avoided the disposal and neutralization of acidic catalysts after reaction and tolerated a broad range of substrates, including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic and aromatic or aliphatic olefins. Additionally, the catalytic system was suitable for a gram‐scale preparation. Preliminary mechanistic studies indicated that the CH bond cleavage in this reaction might be involved in the rate‐determining step.magnified image