3-氯-3-苯基丙烯醛 | 40133-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-氯-3-苯基丙烯醛
• 英文名称: β-chlorocinnamaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-3-phenylacrylaldehyde；3-chloro-3-phenylpropenal；beta-Chlorocinnamaldehyde；3-chloro-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 40133-53-7
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: MJLAQCMQXBYZQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-103 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-苯基丙烯醛 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-phenylthiophene-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of derivatives of 5-arylthiophene-2-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772643
• 作为产物：
  描述：

  (1-氯乙烯基)苯 在 N-甲基甲酰苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-氯-3-苯基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Vo-Quang et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 2356

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三氯氧磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯乙酮 、 sodium acetate 在 3-氯-3-苯基丙烯醛 、 Sodium sulfate-III 、 乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.75h， 以yielded 44 g of β-chlorocinnamaldehyde的产率得到3-氯-3-苯基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Light sensitive materials

  摘要：

  适合涂覆到支撑材料上以制造光敏版，例如用于制造印刷版的光敏材料，包括具有以下式子的基团：##STR1## 连接到聚合物的碳原子上，其中--Z--是--o--或##STR2##或##STR3##，其中R5代表氢原子或烷基；R是芳香基团；a为零或单位；R1、R2和R3为氢原子、卤素原子、氰基或指定的脂肪族或芳香族基团；X为失活基团；R4为氢原子、羧基、氰基或指定的脂肪族或芳香族基团；Ph为苯基团。该材料可以通过将含有环氧基团、羟基或一级和/或二级氨基团的聚合物与具有以下式子的化合物的卤代磺酰基反应而制得：##STR4## 其中R、R1、R2、R3和a具有上述含义，其中X具有上述含义或是卤代磺酰基，而R4具有上述含义或在X为失活基团的情况下，是卤代磺酰基取代的基团。

  公开号：

  US04117039A1

文献信息

• Selenated NHC-Pd(II) catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of ferrocene substituted β-chloro-cinnamaldehydes, acrylonitriles and malononitriles for the synthesis of novel ferrocene derivatives and their solvatochromic studies
  作者：Vijesh Tomar、Yachana Upadhyay、Avinash K. Srivastava、Meena Nemiwal、Raj K. Joshi、Pradeep Mathur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121752

  日期：2021.5

  Suzuki-Miyaura coupling reaction between ferrocenyl/phenyl derivatives of (2-formyl-1-chlorovinyl)ferrocene, 3-chloro-3-ferrocenylacrylonitrile and (3-chloro-3-ferrocenylallylidene)malononitrile and arylboronic acid in the catalytic presence of a selenated NHC-Pd(II) full pincer complex was accomplished. Significantly, the couplings take place in water under normal atmospheric conditions, in contrast

  （2-甲酰基-1-氯乙烯基）二茂铁的二茂铁基/苯基衍生物，3-氯-3-二茂铁基丙烯腈和（3-氯-3-二茂铁基亚芳基）丙二腈与芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联反应完成了NHC-Pd（II）全钳状复合物的制备。值得注意的是，与许多先前报道的需要惰性气氛条件下的Pd催化反应相比，这种偶联作用是在正常大气条件下在水中发生的。新二茂铁化合物的溶剂变色研究显示了一些有趣的变化。聚集研究表明，吸水率随水/ DMSO溶剂混合物中水含量的降低而增加。
• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：CircaGen Pharmaceutical, a Delaware corporation

  公开号：US20020143037A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Histone deacetylase is a metallo-enzyme with zinc at the active site. Compounds having a zinc-binding moiety, such as, for example, a carboxylic acid group, can inhibit histone deacetylase. Histone deacetylase inhibition can repress gene expression, including expression of genes related to tumor suppression. Accordingly, inhibition of histone deacetylase can provide an alternate route for treating cancer, hematological disorders, e.g., hemoglobinopathies, and genetic related metabolic disorders, e.g., cystic fibrosis and adrenoleukodystrophy.

  组蛋白去乙酰化酶是一种在活性位点含锌的金属酶。具有锌结合基团的化合物，例如，羧酸基团，可以抑制组蛋白去乙酰化酶。组蛋白去乙酰化酶的抑制可以抑制基因表达，包括与肿瘤抑制相关的基因的表达。因此，抑制组蛋白去乙酰化酶可以提供治疗癌症、血液学疾病（例如血红蛋白病）以及遗传相关代谢性疾病（例如囊性纤维化和肾上腺白质脑病）的另一途径。
• Divergent NHC-Catalyzed Oxidative Transformations of 3-Bromoenal: Selective Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Chiral Dihydropyranones
  作者：Gang Wang、Xia Chen、Gaohan Miao、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo400950j

  日期：2013.6.21

  A selective synthesis of either 2H-pyran-2-ones (4) or chiral dihydropyranones (6) from the same substrates of 3-bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds upon oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is presented. It is shown that the oxidative transformation of 3-bromoenals under NHC catalyst can be well controlled to proceed through two pathways, i.e., elimination of reducible β-bromide or by an

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。
• Synthesis of 5-aryl-5′-formyl-2,2′-bithiophenes as new precursors for nonlinear optical (NLO) materials
  作者：Cyril Herbivo、Alain Comel、G. Kirsch、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.078

  日期：2009.3

  A series of formyl-substituted 5-aryl-2,2′-bithiophenes 5 were synthesized using two different methods: Vilsmeier–Haack–Arnold reaction (VHA) or through Suzuki coupling. The synthesis of compounds 5 through the Vilsmeier–Haack–Arnold reaction, starting from inexpensive and easily available precursors such as acetophenones, gave the title compounds in low yields after four reaction steps. On the other

  使用两种不同的方法：Vilsmeier–Haack–Arnold反应（VHA）或通过Suzuki偶联合成了一系列被甲酰基取代的5-芳基-2,2'-联噻吩5。通过Vilsmeier-Haack-Arnold反应进行的化合物5的合成，是从廉价且容易获得的前体（如苯乙酮）开始的，经过四个反应步骤后，标题化合物的收率很低。另一方面，官能化的芳基硼酸7和5-溴-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩6的Suzuki偶联仅一步就得到了高产率的化合物5。
• Synthesis of Selenophene Analogues of the Tacrine Series: Comparison of Classical Route and Microwave Irradiation
  作者：Gilbert Kirsch、David Thomae、Pierre Seck

  DOI：10.1055/s-2008-1067001

  日期：2008.5

  New 3-amino-2-selenophenecarbonitriles condensed with cyclanones to afford, in one step, analogues of Tacrine. A comparison between classical heating and microwave irradiation for the Friedlander condensation is presented.

  新的 3-氨基-2-硒吩甲腈与环烷酮缩合，一步得到他克林的类似物。介绍了弗里德兰德冷凝的经典加热和微波辐射之间的比较。