2-羟基-5-(叔丁基羰基氧基)苯甲醛 | 178547-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-羟基-5-(叔丁基羰基氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(t-butylcarbonyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-4-hydroxyphenyl pivalate；2-hydroxy-5-pivaloyloxy-benzaldehyde；(3-formyl-4-hydroxyphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 178547-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LCOYORULSFNHNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-(叔丁基羰基氧基)苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2-(cyclopropylmethoxy)ethoxy)-2-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  高 β1 选择性 β-肾上腺素能受体部分激动剂的合成和体内外表征

  摘要：

  β-肾上腺素能受体拮抗剂在众多心血管疾病的症状控制方面已有 50 年的历史。人们可能会期望高度选择性的拮抗剂可用于涉及这些疾病的人类 β-肾上腺素能受体亚型，但真正的 β 1-选择性分子很少存在。为了解决这一临床需求，我们重新评估了 LK 204-545 ( 1 )，1 一种选择性 β 1肾上腺素能受体拮抗剂，并发现它具有显着的部分激动作用。去除1的芳香腈得到19，这是一种具有类似 β 1 -肾上腺素能受体选择性和部分激动作用的配体（log K D为 -7.75 和 -5.15，作为功能性 β 1 - 和 β 的拮抗剂2介导的反应，分别是异丙肾上腺素 (β 1 )的最大反应的 34% 。19的体外 β-肾上腺素能受体选择性和部分激动作用在体内得到反映。我们设计了19的类似物以提高亲和力、选择性和部分激动作用。尽管不能完全减弱部分激动作用，但 SAR 表明延长的烷氧基烷氧基侧链以及苯脲间位或对位的取代基增加了配体亲和力和

  DOI：

  10.1021/jm400348g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-羟基-5-(叔丁基羰基氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  高 β1 选择性 β-肾上腺素能受体部分激动剂的合成和体内外表征

  摘要：

  β-肾上腺素能受体拮抗剂在众多心血管疾病的症状控制方面已有 50 年的历史。人们可能会期望高度选择性的拮抗剂可用于涉及这些疾病的人类 β-肾上腺素能受体亚型，但真正的 β 1-选择性分子很少存在。为了解决这一临床需求，我们重新评估了 LK 204-545 ( 1 )，1 一种选择性 β 1肾上腺素能受体拮抗剂，并发现它具有显着的部分激动作用。去除1的芳香腈得到19，这是一种具有类似 β 1 -肾上腺素能受体选择性和部分激动作用的配体（log K D为 -7.75 和 -5.15，作为功能性 β 1 - 和 β 的拮抗剂2介导的反应，分别是异丙肾上腺素 (β 1 )的最大反应的 34% 。19的体外 β-肾上腺素能受体选择性和部分激动作用在体内得到反映。我们设计了19的类似物以提高亲和力、选择性和部分激动作用。尽管不能完全减弱部分激动作用，但 SAR 表明延长的烷氧基烷氧基侧链以及苯脲间位或对位的取代基增加了配体亲和力和

  DOI：

  10.1021/jm400348g

文献信息

• Ortho substituted aromatic compounds useful as antagonists of the pain
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05811459A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  The invention relates to compounds of the formula (I): ##STR1## wherein A, B and D are various ring systems such as phenyl, R.sup.1 includes carboxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl and Z is a linking group such as --(CH(R.sup.5)).sub.m -- wherein m is 2, 3 or 4, and R.sub.5 includes hydrogen and methyl; and pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters or amides thereof, processes for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in the treatment of pain.

  该发明涉及以下式(I)的化合物：##STR1## 其中A、B和D是各种环系统，如苯基，R.sup.1包括羧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4烷基，Z是连接基，如--(CH(R.sup.5)).sub.m--其中m为2、3或4，R.sub.5包括氢和甲基；以及其药学上可接受的盐和体内可水解的酯或酰胺，制备这些化合物的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗疼痛中的用途。
• Solid-Phase Biomimetic Synthesis of Carpanone-like Molecules
  作者：Craig W. Lindsley、Lawrence K. Chan、Brian C. Goess、Reni Joseph、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja993674m

  日期：2000.1.1

  attractive concept, two significant challenges are (1) developing biomimetic transformations that access a diverse range of structures and (2) performing these reactions in the solid-phase. This communication reports the development of biomimetic reactions in the solid-phase that result in one-step construction of tetracyclic molecules from readily accessible starting materials. The reactions are based

  分池有机合成 1 和高通量生物筛选 2 的进展为发现具有新生物学特性的人造分子提供了新的机会。固相反应的发展将加速实现这些新机会，这些反应显着增加了分子复杂性，同时获得了不同的结构。模拟天然产物生物合成 3 的仿生反应非常适合这种方法，因为它们通常在温和条件下将简单的起始材料转化为复杂的结构。虽然这是一个有吸引力的概念，但两个重大挑战是 (1) 开发可访问各种结构的仿生转换和 (2) 在固相中进行这些反应。该通讯报告了固相仿生反应的发展，该反应导致从易于获得的起始材料一步构建四环分子。这些反应基于与卡潘酮和苯并氧杂蒽酮类天然产物的其他成员的生物合成有关的反应。4
• Ortho-substituted aromatic ether compounds and their use in
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05965741A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  The invention provides compounds of formula I: ##STR1## wherein A, B, D, X, R.sup.1, and R.sup.3 have any of the values defined in the specification, as well as N-oxides thereof, S-oxides thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and in vivo hydrolizable esters and amides thereof, that are useful to relieve pain. The invention also provides pharmaceutical compositions as well as synthetic and therapeutic methods relating to such compounds.

  该发明提供了以下式I的化合物：##STR1## 其中A、B、D、X、R.sup.1和R.sup.3具有规范中定义的任何值，以及它们的N-氧化物、S-氧化物、药用盐以及体内可水解的酯和酰胺，这些化合物对缓解疼痛有用。该发明还提供了与这些化合物相关的药物组合物，以及合成和治疗方法。
• A Soluble Polymer-Bound Ruthenium Carbene Complex: A Robust and Reusable Catalyst for Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Qingwei Yao

  DOI：10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3896::aid-anie3896>3.0.co;2-8

  日期：2000.11.3
• Self-Supported Oligomeric Grubbs/Hoveyda-Type Ru−Carbene Complexes for Ring-Closing Metathesis
  作者：Shu-Wei Chen、Ju Hyun Kim、Choong Eui Song、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/ol7016774

  日期：2007.9.1

  On the basis of the release-return metathesis mechanism, self-supported oligomeric Grubbs/Hoveyda-type Ru-carbene complexes have been designed and synthesized as a new type of recoverable catalyst for ring-closing metathesis. The catalytic activities of the self-supported oligomeric Ru-carbene complex in ring-closing metathesis are comparable to those of their homogeneous counterpart as they work homogeneously and are recovered heterogeneously.