(3S)-4-(tert-butylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid | 198646-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-4-(tert-butylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 198646-53-6
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: OUKJMGPMISAMPX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid 在 盐酸 、 3-benzyloxy-3-oxo-propanoic acid magnesium salt 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映纯的4-氧化的胡椒酸衍生物的制备

  摘要：

  开发了两种从受保护的L-天冬氨酸中提取对映体纯的4-氧代和4-（R）-羟基哌酸衍生物的方法。第一条途径是在稳定的烯胺酮8上使用分子内迈克尔加成法。氢化和伴随的脱羧得到4-氧代衍生物11，其选择性地还原成4-（R）-羟基衍生物12。第二种途径是从迈克尔加成反应开始，然后进行分子内狄克曼缩合以建立哌啶环。4-氧代衍生物11和19因此，无需任何色谱纯化就可以快速，大规模地获得氨基甲酸酯。两种序列均被证明是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10059-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S)-4-(tert-butylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映纯的4-氧化的胡椒酸衍生物的制备

  摘要：

  开发了两种从受保护的L-天冬氨酸中提取对映体纯的4-氧代和4-（R）-羟基哌酸衍生物的方法。第一条途径是在稳定的烯胺酮8上使用分子内迈克尔加成法。氢化和伴随的脱羧得到4-氧代衍生物11，其选择性地还原成4-（R）-羟基衍生物12。第二种途径是从迈克尔加成反应开始，然后进行分子内狄克曼缩合以建立哌啶环。4-氧代衍生物11和19因此，无需任何色谱纯化就可以快速，大规模地获得氨基甲酸酯。两种序列均被证明是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10059-x