3-benzyloxy-3-oxo-propanoic acid magnesium salt | 79816-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-3-oxo-propanoic acid magnesium salt
• 英文别名: magnesium salt of monobenzyl malonate；magnesium;3-oxo-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 79816-35-6
• 化学式: 2C₁₀H₉O₄*Mg
• 分子量: 410.663
• InChiKey: WGXXZOUUCFYYLI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-3-oxo-propanoic acid magnesium salt 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-δ-hydroxypimelic acid, methyl benzyl diester
  参考文献：
  名称：

  卡宾介导的正苄氧基-β-内酰胺重排合成碳青霉烯环系统

  摘要：

  在催化性Rh 2（OAc）4存在下，将α-重氮酸酯1转化为碳青霉烯2。描述了1的合成以及提出的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98791-4
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 palladium on activated charcoal 3-benzyloxy-3-oxo-propanoic acid magnesium salt 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butylcarbamoylpropionyl)-3-dimethylamino acrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯的4-氧化的胡椒酸衍生物的制备

  摘要：

  开发了两种从受保护的L-天冬氨酸中提取对映体纯的4-氧代和4-（R）-羟基哌酸衍生物的方法。第一条途径是在稳定的烯胺酮8上使用分子内迈克尔加成法。氢化和伴随的脱羧得到4-氧代衍生物11，其选择性地还原成4-（R）-羟基衍生物12。第二种途径是从迈克尔加成反应开始，然后进行分子内狄克曼缩合以建立哌啶环。4-氧代衍生物11和19因此，无需任何色谱纯化就可以快速，大规模地获得氨基甲酸酯。两种序列均被证明是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10059-x

文献信息

• Synthesen von Peptidalkaloiden, IX. Über Aminosäuren und Peptide, XLVI. Totalsynthese von Mucronin B
  作者：Ulrich Schmidt、Ute Schanbacher

  DOI：10.1002/jlac.198419840616

  日期：1984.6.12

  Es wird die Totalsynthese des Cyclopeptidalkaloids Mucronin B (5), eines Ansapeptids mit 12gliedrigem Henkel, beschrieben. Charakteristische Stufen sind der Aufbau der N-Methylaminosäure 16, durch Phosphonat-Kondensation mit enantioselektiver Hydrierung und der hydrierende Ringschluß des linearen Edukts 24a + 24b zum Cyclus 25a + 25b.

  描述了环肽生物碱mucronin B（5）（具有12员柄的ansa肽）的总合成。特征阶段是通过膦酸酯缩合与对映体选择性氢化和线性起始原料24a + 24b的氢化闭环以形成循环25a + 25b的N-甲基氨基酸16的结构。
• The total synthesis of frangulanine
  作者：Ulrich Schmidt、Matthias Zäh、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1039/c39910001002

  日期：——

  The reported preparation of the p-ansa compound frangulanine, previously isolated from Rhamnus frangula L., also constitutes the first total synthesis of a fourteen-membered cyclopeptide alkaloid.

  所报道的对安息香化合物 frangulanine 的制备过程也是首次对十四元环肽生物碱的全合成。
• Renin Inhibitors. III. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Transition-State Inhibitors Containing Dihydroxyethylene Isostere at the P1-P1' Site.
  作者：Shugo ATSUUMI、Hiroshi FUNABASHI、Masato NAKANO、Yutaka KOIKE、Seiichi TANAKA、Junko HARADA、Kenji MATSUYAMA、Tomomi IKENAGA、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.42.306

  日期：——

  The design, synthesis and structure-activity relationships of transition-state inhibitors containing the dihydroxyethylene isostere at the scissile site are described. The compounds with (2S, 3R, 4S)-4-amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2, 3-pentanediol at the P1-P1' site are potent renin inhibitors. (2S, 3R, 4S)-4-[N-[(2S)-3-Ethylsulfonyl-2-(1-naphthylmethyl)propionyl]-L-norleucyl]amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2, 3-pentanediol (2) (BW-175), which is the most potent inhibitor (IC50 : 3.3 nM against human renin) in this series, poorly inhibits cathepsin D (IC50 : 26000 nM) and pepsin (IC50 : >100000 nM), and thus it is specific for renin. Compound 2 contains only one amino acid and showed an oral bioavailability of 2.8% at 10 mg/kg and 9.7% at 30 mg/kg in rats. The interaction between renin and inhibitor 2 is discussed on the basis of molecular modeling studies.

  描述了在易裂位点含有二羟基乙烯等排体的过渡态抑制剂的设计、合成和构效关系。在 P1-P1' 位点具有 (2S, 3R, 4S)-4-氨基-5-环己基-1-吗啉代-2, 3-戊二醇的化合物是有效的肾素抑制剂。 (2S, 3R, 4S)-4-[N-[(2S)-3-乙基磺酰基-2-(1-萘甲基)丙酰基]-L-正亮氨酰基]氨基-5-环己基-1-吗啉代-2, 3-戊二醇 (2) (BW-175) 是该系列中最有效的抑制剂（针对人肾素的 IC50：3.3 nM），对组织蛋白酶 D（IC50：26000 nM）和胃蛋白酶（IC50：>100000 nM）的抑制效果很差，并且因此它是针对肾素的。化合物 2 仅含有一种氨基酸，在大鼠中显示 10 mg/kg 剂量下的口服生物利用度为 2.8%，30 mg/kg 剂量下的口服生物利用度为 9.7%。在分子模型研究的基础上讨论了肾素和抑制剂 2 之间的相互作用。
• Hashiguchi, Shohei; Natsugari, Hideaki; Ochiai, Michihiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2345 - 2352
  作者：Hashiguchi, Shohei、Natsugari, Hideaki、Ochiai, Michihiko

  DOI：——

  日期：——
• Generation of an active acyl species from stable 1-methyl-2-acyl-1h-imidazoles
  作者：Shunsaku Ohta、Satoshi Hayakawa、Masao Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91411-x

  日期：1984.1