tert-butyl (2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 198646-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 198646-58-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 298.382
• InChiKey: GSCKEHZTUVYCLQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 生成 (2S,4R)-4-hydroxypipecolic tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  对映纯的4-氧化的胡椒酸衍生物的制备

  摘要：

  开发了两种从受保护的L-天冬氨酸中提取对映体纯的4-氧代和4-（R）-羟基哌酸衍生物的方法。第一条途径是在稳定的烯胺酮8上使用分子内迈克尔加成法。氢化和伴随的脱羧得到4-氧代衍生物11，其选择性地还原成4-（R）-羟基衍生物12。第二种途径是从迈克尔加成反应开始，然后进行分子内狄克曼缩合以建立哌啶环。4-氧代衍生物11和19因此，无需任何色谱纯化就可以快速，大规模地获得氨基甲酸酯。两种序列均被证明是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10059-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3-benzyloxy-3-oxo-propanoic acid magnesium salt 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯的4-氧化的胡椒酸衍生物的制备

  摘要：

  开发了两种从受保护的L-天冬氨酸中提取对映体纯的4-氧代和4-（R）-羟基哌酸衍生物的方法。第一条途径是在稳定的烯胺酮8上使用分子内迈克尔加成法。氢化和伴随的脱羧得到4-氧代衍生物11，其选择性地还原成4-（R）-羟基衍生物12。第二种途径是从迈克尔加成反应开始，然后进行分子内狄克曼缩合以建立哌啶环。4-氧代衍生物11和19因此，无需任何色谱纯化就可以快速，大规模地获得氨基甲酸酯。两种序列均被证明是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10059-x

文献信息

• Preparation of enantiopure 4-oxygenated pipecolic acid derivatives
  作者：Yves Bousquet、Paul C. Anderson、Tibor Bogri、Jean-Simon Duceppe、Louis Grenier、Ingrid Guse

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10059-x

  日期：1997.11

  Two approaches to enantiopure 4-oxo- and 4-(R)-hydroxypipecolic acid derivatives from protected L-aspartic acid were developed. The first route exploits an intramolecular Michael addition on the stable enaminone 8. Hydrogenation and concomitant decarboxylation gave the 4-oxo derivative 11 which was reduced selectively to the 4-(R)-hydroxy derivative 12. The second route starts with a Michael addition

  开发了两种从受保护的L-天冬氨酸中提取对映体纯的4-氧代和4-（R）-羟基哌酸衍生物的方法。第一条途径是在稳定的烯胺酮8上使用分子内迈克尔加成法。氢化和伴随的脱羧得到4-氧代衍生物11，其选择性地还原成4-（R）-羟基衍生物12。第二种途径是从迈克尔加成反应开始，然后进行分子内狄克曼缩合以建立哌啶环。4-氧代衍生物11和19因此，无需任何色谱纯化就可以快速，大规模地获得氨基甲酸酯。两种序列均被证明是高度立体选择性的。