2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)cyclohexanone | 138249-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-；2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 138249-74-8
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: QYKJWBGZUCBSKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2,2,2-三氟-1-二(二甲氨基)乙烷 在 盐酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从新的CF 3 CHO合成等同物1,1-双（二甲基氨基）-2,2,2-三氟乙烷轻松合成三氟甲基甲醇和三氟甲基-α，β-不饱和酮

  摘要：

  1,3-双（二甲基氨基）-2,2,2-三氟乙烷是在使用36％HCl水溶液催化与酮的缩合反应中三氟乙醛的优良合成基础原料。用对称和不对称的甲基酮可得到中等至良好的收率（43-68％）的三氟甲基甲醇，后者主要在甲基上发生反应。在ZnI 2催化下，其与甲硅烷基烯醇醚的反应在无水条件下直接导致三氟甲基-α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02106-6

文献信息

• Facile synthesis of α-trifluoromethylated alcohols from trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal
  作者：Toshio Kubota、Masahiro Iijima、Tatsuo Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91620-4

  日期：1992.3

  Trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal reacted with nucleophilic organosilanes such as cyanotrimethylsilane, allyltrimethylsilane, or enol trimethylsilyl ethers in the presence of Lewis acid to afford a series of α-trifluoromethylated alcohols in high yield.

  在路易斯酸的存在下，三氟乙醛乙基半缩醛与亲核有机硅烷（如氰基三甲基硅烷，烯丙基三甲基硅烷或烯醇三甲基甲硅烷基醚）反应，以高收率得到一系列α-三氟甲基化醇。
• Organocatalytic Asymmetric Direct Aldol Reactions of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal with Aromatic Methyl Ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Yuya Itoh、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo200020z

  日期：2011.5.6

  The organocatalytic asymmetric direct aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with aromatic methyl ketones in the presence of a catalytic amount of (S)-5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole in dichloroethane at 40 °C proceeds smoothly to produce (R)-4,4,4-trifluoro-1-aryl-3-hydroxy-1-butanones in high yields with up to 90% ee.

  三氟乙醛乙基半缩醛与芳族甲基酮在催化量的（S）-5-（吡咯烷-2-基）-1 H-四唑在二氯乙烷中的存在下于40°C进行有机催化的不对称直接醛醇缩合反应顺利进行，得到了（R）-4,4,4-三氟-1-芳基-3-羟基-1-丁酮，高收率，ee高达90％。
• JPH03176451A
  申请人：——

  公开号：JPH03176451A

  公开（公告）日：1991-07-31