2,2,2-三氟-1-二(二甲氨基)乙烷 | 188429-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-二(二甲氨基)乙烷
• 中文别名: 1,1-双(二甲基氨基)-2,2,2-三氟乙烷
• 英文名称: 1,1-bis(dimethylamino)-2,2,2-trifluoroethane
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-N,1-N,1-N',1-N'-tetramethylethane-1,1-diamine
• CAS: 188429-64-3
• 化学式: C₆H₁₃F₃N₂
• 分子量: 170.178
• InChiKey: YHYYBBPQARKMBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-二(二甲氨基)乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 2,2-Bis(dimethylamino)-3,3-difluorocyclobutane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diverse Cycloaddition Chemistry Leading to Overall Michael Addition in the Reactions of 1,1-Bis(dimethylamino)-2,2-difluoroethene with α,β-Unsaturated Aldehydes, Ketones, Esters, and Nitriles

  摘要：

  Difluoro ketene aminal 1 undergoes [2 + 4] cycloadditions with alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones and [2 + 2] cycloadditions with alpha,beta-unsaturated esters and nitriles. Both types of adducts can be readily converted, by mild hydrolysis, to the respective Michael addition products.

  DOI：

  10.1021/jo9710487
• 作为产物：
  描述：

  二氯三氟乙烷 、 二甲胺 在 铜 作用下， 反应 12.0h， 以60.2%的产率得到2,2,2-三氟-1-二(二甲氨基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  1,1-Bis(dimethylamino)-2,2,2-trifluoroethane, a Readily-Available Precursor to the Novel Fluorinated Building Block 1,1-Bis(dimethylamino)-2,2-difluoroethene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9700033

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOALKYLATION REACTION<br/>[FR] PRODUCTION D'AMINES PAR RÉACTION D'HYDROAMINOALKYLATION
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2019219942A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Provided is a process for producing an amine via a hydroaminoalkylation reaction of a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond, said process comprising a step of reacting a compound comprising a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond with a reactive component which is obtainable by combining an aminal or a hemiaminal ether with an acidic medium comprising trifluoroacetic acid, wherein the aminal contains two amino groups independently selected from a secondary and a tertiary amino group that are linked by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent, and at least one of the amino groups carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the hemiaminal ether contains a secondary or a tertiary amino group which carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the secondary or tertiary amino group is linked to an alkoxy group by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent.

  提供的是一种通过非芳香性C-C双键或C-C三键的氢胺烷基化反应制备胺类化合物的过程，该过程包括以下步骤：将包含非芳香性C-C双键或C-C三键的化合物与可通过将氨基醚或半胺醚与含三氟乙酸的酸性介质结合而获得的反应组分反应，其中氨基醚包含通过亚甲基链连接的两个氨基团，其中一个氢原子可以被另一取代基替换，这两个氨基团中至少一个携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上；半胺醚包含一个次级或三级氨基团，该氨基团携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上，且该次级或三级氨基团通过亚甲基链与烷氧基团相连，其中一个氢原子可以被另一取代基替换。
• Facile synthesis of trifluoromethyl carbinols and trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones from the new CF3CHO synthetic equivalent, 1,1-bis(dimethylamino)-2,2,2-trifluoroethane
  作者：Yuelian Xu、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02106-6

  日期：1998.12

  1,1-Bis(dimethylamino)-2,2,2-trifluoroethane is an excellent synthetic building-block replacement for trifluoroacetaldehyde in condensation reactions with ketones using 36% aqueous HCl catalysis. Moderate to good yields (43–68%) of trifluoromethyl carbinols are obtained with symmetric and unsymmetric methyl ketones, with the latter undergoing reaction mainly at the methyl group. Its reactions with

  1,3-双（二甲基氨基）-2,2,2-三氟乙烷是在使用36％HCl水溶液催化与酮的缩合反应中三氟乙醛的优良合成基础原料。用对称和不对称的甲基酮可得到中等至良好的收率（43-68％）的三氟甲基甲醇，后者主要在甲基上发生反应。在ZnI 2催化下，其与甲硅烷基烯醇醚的反应在无水条件下直接导致三氟甲基-α，β-不饱和酮。
• Synthesis of Trifluoromethylated Amines Using 1,1-Bis(dimethylamino)-2,2,2-trifluoroethane
  作者：Yuelian Xu、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/jo991750y

  日期：2000.4.1

  generates the 2,2,2-trifluoro-1,1-dimethylaminoethyl carbocation, which undergoes synthetically useful electrophilic reactions with alkynes, a variety of electron-rich alkenes, and TMS cyanide to form trifluoromethylated alkynylamines, homoallylic amines, alpha,beta-unsaturated ketones, and cyanoamines in fair to good yields.

  Lewis酸在醚中使用ZnI2催化氨基1,1,1-双（二甲基氨基）-2,2,2-三氟乙烷的脱氨基反应生成2,2,2-三氟-1,1-二甲基氨基乙基碳正离子化反应与炔烃，各种富电子的烯烃和TMS氰化物进行有用的亲电反应，以公平的良好收率形成三氟甲基化的炔胺，均烯丙基胺，α，β-不饱和酮和氰胺。
• Synthetic and Mechanistic Aspects of the Reaction of 1,1-Difluoro-2,2-bis(dimethylamino)ethene with Ethyl Propiolate
  作者：Yuelian Xu、Feng Tian、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/jo990609m

  日期：1999.7.1

  undergoes a [2 + 2] cycloaddition with ethyl propiolate at -25 degrees C [DeltaH() = 4.2 (+/-0.4) kcal/mol and DeltaS() = -56.7 (+/-0.9) cal/mol.K], and the cyclobutene product undergoes electrocyclic ring opening at +15 degrees C [DeltaH() = 18.5 (+/-0.6) kcal/mol and DeltaS() = -9.7 (+/-1.0) cal/mol.K]. The resultant diene undergoes Diels-Alder reactions with electron-deficient dienophiles to give

  1,1-二氟-2,2-双（二甲基氨基）乙烯在-25摄氏度下与丙酸乙酯进行[2 + 2]环加成[DeltaH（）= 4.2（+/- 0.4）kcal / mol和DeltaS（） = -56.7（+/- 0.9）cal / mol.K]，并且环丁烯产物在+15摄氏度下经历环电开环[DeltaH（）= 18.5（+/- 0.6）kcal / mol和DeltaS（）=- 9.7（+/- 1.0）cal / mol.K]。所得的二烯与缺乏电子的亲二烯物进行狄尔斯-阿尔德反应，得到芳族产物。补充的计算研究解决了[2 + 2]环加成机理的问题。
• Synthesis of novel fluorinated derivatives of 1,3-dimethylbarbituric acid
  作者：Yuelian Xu、William R Dolbier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00329-9

  日期：1998.6

  Synthetic utility of the novel difluoro ketene aminal 1 was extended to the preparation of a number of potentially biologically-interesting difluoro barbituric acid derivatives via initial hetero-Diels-Alder reactions of 1 with p-substituted-5-benzylidene-1,3-dimethylbarbituric acids 3. These cycloadducts 4 upon hydrolysis, provided the formal Michael addition product amides 5 which were readily converted to

  新型二氟乙烯酮缩醛胺1的合成用途扩展到了通过1与对位5-亚苄基-1,3-二甲基巴比妥酸进行的初始杂狄尔斯-阿尔德反应制备许多潜在的具有生物学意义的二氟巴比妥酸衍生物的方法。酸3。这些环加合物4在水解时提供了形式的迈克尔加成产物酰胺5，其易于转化为相应的羧酸6。酸脱水环化形成新型双环内酯8。