(4S)-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1202518-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1202518-64-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: VPYPIYYUHVKRLH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-phenyloxazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑类似物的设计、合成和 SAR 研究作为有效和口服生物可利用的抗癌剂

  摘要：

  为了继续改进之前发表的 4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑 (SMART) 模板，我们探索了化学多样性的“B”环和“B”到“C”环的连接。此外，为了克服该系列试剂水溶性差的问题，我们引入了极性和可离子化的亲水基团以获得水溶性化合物。例如，基于体内药代动力学 (PK) 研究，设计并合成了一种口服生物可利用的苯基-氨基-噻唑 (PAT) 模板，其中在化合物1 的“A”和“B”环之间插入了一个氨基键. PAT 模板通过抑制微管蛋白聚合保持了对癌细胞系的纳摩尔 (nM) 范围效力，并且在体外不易受到 P-糖蛋白介导的多药耐药性的影响，与 SMART 模板相比，溶解度和生物利用度显着提高 ( 45a – c (PAT)与1（智能））。

  DOI：

  10.1021/jm2003427
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4,5-二氢-2-苯基-4-噁唑羧酸甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑类似物的设计、合成和 SAR 研究作为有效和口服生物可利用的抗癌剂

  摘要：

  为了继续改进之前发表的 4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑 (SMART) 模板，我们探索了化学多样性的“B”环和“B”到“C”环的连接。此外，为了克服该系列试剂水溶性差的问题，我们引入了极性和可离子化的亲水基团以获得水溶性化合物。例如，基于体内药代动力学 (PK) 研究，设计并合成了一种口服生物可利用的苯基-氨基-噻唑 (PAT) 模板，其中在化合物1 的“A”和“B”环之间插入了一个氨基键. PAT 模板通过抑制微管蛋白聚合保持了对癌细胞系的纳摩尔 (nM) 范围效力，并且在体外不易受到 P-糖蛋白介导的多药耐药性的影响，与 SMART 模板相比，溶解度和生物利用度显着提高 ( 45a – c (PAT)与1（智能））。

  DOI：

  10.1021/jm2003427