2-<(3,5-dinitrobenzoyl)oxy>cyclohexanone | 77256-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(3,5-dinitrobenzoyl)oxy>cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3,5-dinitrobenzoyloxy)-2-cyclohexen-1-one；2-Hydroxycyclohexanon-3,5-dinitrobenzoat；(2R)-2-[(3,5-Dinitrobenzoyl)oxy]cyclohexanone；(2-oxocyclohexyl) 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 77256-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₇
• 分子量: 308.247
• InChiKey: PMOJITJPCWQVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 碘 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<(3,5-dinitrobenzoyl)oxy>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of enol silyl ethers with silver carboxylate-iodine. Synthesis of .alpha.-acyloxy carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a023

文献信息

• Selectivity in 1,3-Dipolar Cycloadditions of β-Substituted Captodative Olefins – An Experimental and DFT Transition State Study
  作者：Rafael Herrera、Jorge A. Mendoza、Miguel A. Morales、Francisco Méndez、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/ejoc.200600988

  日期：2007.5

  heterocycles yielded by olefins 1. Nevertheless, olefins 12 reacted with benzonitrile oxide (2a) to give the C-5 acetyl isoxazoles, as observed with dipolarophiles 1. This intricate behavior of the reactions between 1,3-dipoles and β-substituted captodative olefins was rationalized on the basis of DFT calculations [B3LYP/6-31(d)] of the transition states (TSs) for nitrone 7a and olefin 12a. Thus, the observed

  在 12 位被烷基取代的 Captodative 烯烃 1-乙酰乙烯基羧酸酯极大地改变了 1,3-偶极环加成的区域选择性，相对于观察到的未取代类似物的行为，1. 当 12 与二苯硝酮反应(7a)，与由烯烃 1 产生的异构 C-5 双取代杂环相比，相应的 C-4 双取代异恶唑烷以混合物或单一立体异构体的形式获得。 然而，烯烃 12 与氧化苄腈 (2a) 反应得到C-5 乙酰异恶唑，如用偶极体观察到的 1. 1,3-偶极子和 β-取代的固定烯烃之间反应的这种复杂行为在 DFT 计算 [B3LYP/6-31(d)] 的基础上合理化硝酮 7a 和烯烃 12a 的过渡态 (TS)。因此，