1,4-Dioxa-dispiro[4.0.5.3]tetradecan-7-one | 582312-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Dioxa-dispiro[4.0.5.3]tetradecan-7-one
• 英文别名: 1,4-Dioxadispiro[4.0.56.35]tetradecan-7-one
• CAS: 582312-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: CMVVIMNDVRLELP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dioxa-dispiro[4.0.5.3]tetradecan-7-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 borate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到螺<4.5>癸烷-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈（IV）铵对缩酮和缩醛的轻度和化学选择性催化脱保护

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵（CAN）是一种功能强大的试剂，尽管温和，但可以有效，选择性地去除一系列缩酮和乙缩醛。这种新颖的脱保护方法仅需要催化量的CAN，并能耐受各种功能和保护基团。机械学的见解表明，Ce（IV）盐起独特的路易斯酸的作用，而不是氧化还原活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane 在 potassium tert-butylate 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-Dioxa-dispiro[4.0.5.3]tetradecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  高效且收敛的酮类立体控制螺扩环

  摘要：

  用t BuOK / H 2 O处理后，各种ω-卤代-β-酮缩酮均进行平滑环化，从而以优异的收率得到单保护的[n，m]螺双环二酮。在所有情况下，这种转化都是高度立体选择性的，产生非对映异构纯的螺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00573-2

文献信息

• Mild and chemoselective catalytic deprotection of ketals and acetals using cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、Jean-Christophe Vanherck、István E Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.002

  日期：2003.11

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) is a powerful, though mild, reagent for the efficient and selective removal of a range of ketals and acetals. This novel deprotection method requires only catalytic amounts of CAN and tolerates a variety of functional and protecting groups. Mechanistic insights suggest that the Ce(IV) salts act as unique Lewis acids and not as redox active species.

  硝酸铈（IV）铵（CAN）是一种功能强大的试剂，尽管温和，但可以有效，选择性地去除一系列缩酮和乙缩醛。这种新颖的脱保护方法仅需要催化量的CAN，并能耐受各种功能和保护基团。机械学的见解表明，Ce（IV）盐起独特的路易斯酸的作用，而不是氧化还原活性物质。
• Efficient and convergent stereocontrolled spiroannulation of ketones
  作者：István E. Markó、Jean-Christophe Vanherck、Ali Ates、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00573-2

  日期：2003.4

  Upon treatment with tBuOK/H2O, a variety of ω-halo-β-keto-ketals undergo smooth cyclisation, affording in excellent yields mono-protected [n,m] spiro bicyclic diketones. This transformation is highly stereoselective producing, in all cases, the diastereoisomerically pure spiro derivatives.

  用t BuOK / H 2 O处理后，各种ω-卤代-β-酮缩酮均进行平滑环化，从而以优异的收率得到单保护的[n，m]螺双环二酮。在所有情况下，这种转化都是高度立体选择性的，产生非对映异构纯的螺衍生物。