N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride | 940-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylacrylamide；2-methyl-3-phenyl-acrylic acid amide；2-Methyl-3-phenyl-acrylsaeure-amid；Methylcinnam amide；2-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 940-27-2；131214-21-6；131214-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MPUZDPBYKVEHNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  348.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-甲基-3-苯基-2-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer; Engelhardt; Alfuss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 467, p. 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 在 9-氨基芴 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基芴介导的仿生多米诺胺胺化-醛氧化为酰胺

  摘要：

  开发了一种基于多米诺胺胺氧化反应的概念上新颖的仿生策略，用于在无金属条件下使用分子氧作为氧化剂对醛进行直接酰胺化。9-氨基芴衍生物可作为吡ido胺-5'-磷酸盐的等效物，用于高效，化学选择性和操作简单的胺转移加氧反应。实现了前所未有的RNH转移，涉及仲胺生成仲酰胺。在存在18 Ò 2，18 O形酰胺具有优异的（95％）的同位素纯度形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02465

文献信息

• Green oxidative synthesis of primary amides from primary alcohols or aldehydes catalyzed by a cryptomelane-type manganese oxide-based octahedral molecular sieve, OMS-2
  作者：Kazuya Yamaguchi、Hiroaki Kobayashi、Ye Wang、Takamichi Oishi、Yoshiyuki Ogasawara、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c2cy20178j

  日期：——

  In this study, a new green synthetic route to primary amides, that is, aerobic oxidative amidation of primary alcohols or aldehydes with ammonia, has been developed. In the presence of a cryptomelane-type manganese oxide-based octahedral molecular sieve (OMS-2), various kinds of structurally diverse primary alcohols or aldehydes including aromatic, olefinic, heteroaromatic, and aliphatic ones can be

  在这项研究中，一种新的绿色合成途径可生成伯酰胺，即伯醇或醛的需氧氧化酰胺化 氨， 已经被开发出来。在存在隐甲烷型氧化锰基八面体分子筛（OMS-2）的情况下，各种结构多样的伯醇或醛（包括芳族，烯烃，杂芳族和脂族）可以适度转化为相应的伯酰胺。到高收率（伯醇的20个实例和醛的11个实例）。此外，克级酰胺化也是有效的，并且可以容易地分离出分析纯的伯酰胺。OMS-2目前的催化作用实际上是多相的，回收的OMS-2催化剂可重复使用几次（至少12次用于酰胺化）。2-吡啶甲醇）。尽管通过重复使用重复实验逐渐降低了相应伯酰胺的形成速率，但OMS-2可以通过煅烧再生。本OMS-2催化的伯醇酰胺化反应由四个中继步骤组成：（i）伯醇的氧化脱氢，（ii）醛与苯的脱水缩合氨；（iii）醛亚胺的氧化脱氢，和（iv）腈水合形成相应的伯酰胺。OMS-2的存在可以促进所有步骤（i）-（iv）。
• Copper-catalyzed rearrangement of oximes into primary amides
  作者：Sumeet K. Sharma、Simon D. Bishopp、C. Liana Allen、Ruth Lawrence、Mark J. Bamford、Alexei A. Lapkin、Pawel Plucinski、Robert J. Watson、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.129

  日期：2011.8

  amides is catalyzed by simple copper salts. The use of homogeneous Cu(OAc)2 (1–2 mol %) was found to be effective for this transformation at 80 °C. The reaction was successful with either conventional or microwave heating. CuO and CuO/ZnO on activated carbon provided a competent reuseable heterogeneous catalyst which could be used in a batch process or in flow. Copper salts are much cheaper than the precious

  简单的铜盐可催化肟的原子效率和成本效益比重排成伯酰胺。发现在80°C下使用均相Cu（OAc）2（1-2 mol％）可以有效地实现这种转变。在常规或微波加热下，该反应均成功。活性炭上的CuO和CuO / ZnO提供了一种有效的可重复使用的非均相催化剂，可用于间歇过程或流程中。铜盐比以前用于这种重排的贵金属便宜得多，并且反应条件比所报道的温和。
• I2-TEMPO as an efficient oxidizing agent for the one-pot conversion of alcohol to amide using FeCl3 as the catalyst
  作者：Rima Das、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.04.027

  日期：2012.9

  A high yield one-pot method for the synthesis of amides from alcohols is described. The aldehyde was generated in situ using iodine-TEMPO as oxidizing agent followed by intermediate oxime formation through reaction with NH2OH center dot HCl and finally rearrangement of oxime catalyzed by FeCl3. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Catalytic, Enantioselective 1,2-Difluorination of Cinnamamides
  作者：Moriana K. Haj、Steven M. Banik、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00938

  日期：2019.7.5

  The enantio- and diastereoselective synthesis of 1,2-difluorides via chiral aryl iodide-catalyzed difluorination of cinnamamides is reported. The method uses HF-pyridine as a fluoride source and mCPBA as a stoichiometric oxidant to turn over catalyst, and affords compounds containing vicinal, fluoride-bearing stereocenters. Selectivity for 1,2-difluorination versus a rearrangement pathway resulting in 1,1-difluorination is enforced through anchimeric assistance from a N-tert-butyl amide substituent.
• Edeleanu, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 618
  作者：Edeleanu

  DOI：——

  日期：——