2-甲基-3-苯基-2-丙烯腈 | 1197-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基-2-丙烯腈
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylprop-2-enonitrile；2-methyl-3-phenylpropenenitrile；α-methyl cinnamonitrile；2-methyl-3-phenylacrylonitrile；α-methylcinnamonitrile；2-cyano-1-phenyl-1-propene；alpha-Methylcinnamonitrile；2-methyl-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1197-33-7
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: MSOYJTDJKBEDPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.013 g/cm3
• LogP：
  2.427 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基-2-丙烯腈 在 镍 盐酸 、 氨 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-Amino-2-methyl-1-phenyl-propyl)-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Dingwall, J. G.; Ehrenfreund, J.; Hall, R. G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 571 - 574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2-methylene-3-phenylpropionitrile 在 锌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-甲基-3-苯基-2-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物中 (E)- 和 (Z)- 三取代烯烃在水中的简便 Zn 介导立体选择性合成及其应用

  摘要：

  通过用饱和水溶液中的 Zn 处理 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物，已经完成了 (E)- 和 (Z)- 三取代烯烃的简单有效的立体选择性合成。NH 4 Cl 溶液回流。该方法已用于制备小螟Rhyzopertha dominica (F) 的两种手性昆虫信息素 dominicalure-I 和 dominicalure-II。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.358

文献信息

• Iron and Phenol Co-Catalysis for Rapid Synthesis of Nitriles under Mild Conditions
  作者：Hong Meng、Sen Gao、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201900831

  日期：2019.7.31

  Using inexpensive and environmentally benign FeCl3 and 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol as cooperative catalyst, benzoyl aldehyde oximes converted into nitriles in excellent yields within minutes under mild reaction conditions.

  使用廉价且对环境无害的FeCl 3和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚作为协同催化剂，在温和的反应条件下，苯甲酰醛肟在短短几分钟内即可以优异的收率转化为腈。
• Stable and reusable nanoscale Fe₂O₃-catalyzed aerobic oxidation process for the selective synthesis of nitriles and primary amides
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Manzar Sohail、Muhammad Sharif、Narayana V. Kalevaru、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/c7gc02627g

  日期：——

  nitriles and amides from easily available starting materials using cost-effective catalysts and green reagents is highly desired. In this regard, herein we report the nanoscale iron oxide-catalyzed environmentally benign synthesis of nitriles and primary amides from aldehydes and aqueous ammonia in the presence of 1 bar O2 or air. Under mild reaction conditions, this iron-catalyzed aerobic oxidation process

  在腈纶或酰胺基团形式的功能化分子中可持续引入氮基是至关重要的，因为在许多生命科学分子，天然产物和材料中都发现了含氮基序。因此，非常需要使用具有成本效益的催化剂和绿色试剂从容易获得的起始原料合成腈和酰胺的方法。就这一点而言，本文报道了在1 bar O 2的存在下，由醛和氨水进行的纳米级氧化铁催化的腈和伯酰胺的环境友好合成。或空气。在温和的反应条件下，该铁催化的需氧氧化过程继续进行，以合成功能化且结构多样的芳族，脂族和杂环腈。另外，应用该铁基方案，还已经在水介质中制备了伯酰胺。
• Highly Convenient, One-Pot Synthesis of Nitriles from Aldehydes Using the NH₂OH·HCl/NaI/MeCN System
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2003-41408

  日期：——

  Direct transformation of both aliphatic and aromatic aldehydes to the corresponding nitriles, can be easily performed by the reaction of an aldehyde with a slight excess of hydroxylamine hydrochloride, in refluxing acetonitrile and in the presence of 0.5 equivalents of sodium iodide as catalyst.

  通过将脂肪醛和芳香醛与稍过量的盐酸羟胺在回流的乙腈中反应，并加入0.5当量的碘化钠作为催化剂，可以轻松地将这两种醛直接转化为相应的腈。
• Catalytic Oxidative Synthesis of Nitriles Directly from Primary Alcohols and Ammonia
  作者：Takamichi Oishi、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200900418

  日期：——

  In full support: A supported ruthenium hydroxide, Ru(OH)x/Al2O3, served as an efficient heterogeneous catalyst for the aerobic oxidative synthesis of nitriles directly from primary alcohols (or aldehydes) and ammonia. The retrieved catalyst could be reused without a significant loss of its catalytic performance.

  在完全支持下：负载的氢氧化钌Ru（OH）x / Al 2 O 3可以用作直接从伯醇（或醛）和氨气中好氧氧化合成腈的有效多相催化剂。回收的催化剂可以重复使用而不会显着降低其催化性能。
• 脂肪腈的催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105481624B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了脂肪腈的催化氧化合成方法，以脂肪醛为反应底物，以2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧自由基（TEMPO）、碱金属盐、亚硝酸叔丁酯（TBN）为催化剂，以六甲基二硅氮烷（HMDS）为氮源，氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，于常压下、温度25～50℃的条件下反应，反应结束后经后处理得到所述的脂肪腈。本方法操作简单安全，降低了环境成本。