2-羟基-5-甲氧-3-十三烷基[1,4]苯醌 | 19833-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-5-甲氧-3-十三烷基[1,4]苯醌
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxy-3-tridecylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxy-3-tridecyl-(1,4)-benzoquinone；2-hydroxy-5-methoxy-3-tridecyl-1,4-benzoquinone；5-O-methylrapanone；2-hydroxy-5-methoxy-3-tridecyl-[1,4]benzoquinone；2-Hydroxy-5-methoxy-3-tridecyl-[1,4]benzochinon
• CAS: 19833-82-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: FRAFMLCDGYVHNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧-3-十三烷基[1,4]苯醌 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2,5-二羟基-3-十三基-[1,4]苯醌
  参考文献：
  名称：

  的第一合成ñ - （3- Carboxylpropyl）-5-氨基-2-羟基-3-十三烷基-1,4-苯醌，一个不寻常的醌从隔离酸藤子茶

  摘要：

  从Embelia ribes分离的不寻常的含氮3-烷基-1,4-苯醌，N-（3-羧丙基）-5-氨基-2-羟基-3-十三烷基-1,4-苯醌的首次合成，被报道。的关键步骤是微波辅助组合Mitsunobu反应-Claisen重排，以引入烷基侧链为2,5-二甲氧基苯酚，然后烯烃还原，氧化成醌，以及顺序置换的甲氧基的用氢氧化和GABA叔-丁酯。途中还制备了另外两种天然存在的苯醌，O-甲基雷帕酮和雷帕酮。

  DOI：

  10.1021/jo702101w
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-tridecylbenzene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-羟基-5-甲氧-3-十三烷基[1,4]苯醌
  参考文献：
  名称：

  Croft,J.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 1979 - 1987

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS<br/>[FR] AGENTS D'EXTINCTION DE RADICAUX MULTIFONCTIONNELS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014059158A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention provides a compound of formula (I): [insert formula (I)] wherein X, Y, and R1-R4 have any of the values defined in the specification, and salts thereof, as well as compositions comprising the compounds or salts. The compounds are useful for treating diseases associated with impaired mitochondrial function in an animal.

  该发明提供了一个式(I)的化合物：[插入式(I)的公式]其中X、Y和R1-R4具有规范中定义的任何值，以及其盐，以及包含该化合物或盐的组合物。这些化合物对于治疗与动物中受损线粒体功能相关的疾病是有用的。
• Optimization of benzoquinone and hydroquinone derivatives as potent inhibitors of human 5-lipoxygenase
  作者：Antonella Peduto、Maria Scuotto、Verena Krauth、Fiorentina Roviezzo、Antonietta Rossi、Veronika Temml、Veronica Esposito、Hermann Stuppner、Daniela Schuster、Bruno D'Agostino、Chiara Schiraldi、Mario de Rosa、Oliver Werz、Rosanna Filosa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.046

  日期：2017.2

  in vivo as well as to investigate SARs. Systematic structural optimization through accurate structure-based design resulted in compound 30 (3-tridecyl-4,5-dimethoxybenzene-1,2-diol), an ubiquinol derivative that exhibited the strongest anti-inflammatory effect, with a 10-fold improved 5-LO inhibitory activity (IC50 = 28 nM) in activated neutrophils. Moreover, 30 significantly reduced inflammatory reactions

  为了评估合成的1,4-苯醌的生物活性，我们先前合成了不同的苯醌文库，它们带有亲脂性且体积较大的烷基或芳基取代基，可以抑制5-脂氧合酶（5-LO）。4,5-二甲氧基-3-烷基-1,2-苯醌在5-LO上的高效力导致了进一步修饰结构的想法，从而提高了体内和体外的抑制潜能以及研究SARs。 。通过精确的基于结构的设计进行的系统结构优化得到了化合物30（3-十三烷基-4,5-二甲氧基苯-1,2-二醇），这是一种泛醇衍生物，具有最强的抗炎作用，其抗坏血酸能力提高了10倍。活化的中性粒细胞中的-LO抑制活性（IC50 = 28 nM）。而且，30可以显着减少角叉菜胶诱发的小鼠爪水肿和zymosan诱发的小鼠腹膜炎的炎症反应。化合物30（1 mg / kg，ip）在酵母聚糖后30分钟有效抑制半胱氨酸-LTs的水平，以10 mg / kg的剂量优于齐留通。通过分子对接分析了基于醌和对苯二酚的5-LO抑制剂的
• Novel series of benzoquinones with high potency against 5-lipoxygenase in human polymorphonuclear leukocytes
  作者：Rosanna Filosa、Antonella Peduto、Anja M. Schaible、Verena Krauth、Christina Weinigel、Dagmar Barz、Carmen Petronzi、Ferdinando Bruno、Fiorentina Roviezzo、Giuseppe Spaziano、Bruno D'Agostino、Mario De Rosa、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.042

  日期：2015.4

  intervention with various inflammatory and allergic diseases. Starting from the natural dual 5-LO/microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 inhibitor embelin (2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone, 2) that suppresses 5-LO activity in human primary leukocytes with IC50 = 0.8–2 μM, we synthesized 48 systematically modified derivatives of 2. We modified the 1,4-quinone to 1,2-quinone, mono- or bimethylated

  5-Lipoxygenase（5-LO）是各种炎症和过敏性疾病的药理干预措施的潜在目标。从天然的双重5-LO /微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1抑制剂embelin（2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone，2）抑制人类原代白细胞中的5-LO活性。 IC 50  = 0.8–2μM，我们合成了2的48个系统修饰的衍生物。我们修改了1,4-醌1,2-醌，单-或bimethylated的羟基，并且改变所述C11- Ñ -烷基残基（C 4 -至C 16 ñ -烷基或异戊烯基）的2。生物学评估产生的有效类似物优于2和明显的构效关系（SAR）抑制5-LO。有趣的是，转化成1,2-苯醌和羟基部分的二甲基化大大改善了多形核白细胞中的5-LO抑制，而对C2-正烷基衍生物22c（4,5-二甲氧基-3）的抑制则高达2倍，提高了60倍。-十二烷基-1,2-苯醌），IC
• Total synthesis of maesanin and analogues
  作者：Stéphane Poigny、Michèle Guyot、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00927-2

  日期：1998.12

  An efficient total synthesis of maesanin and related quinones is reported, through direct alkylation of 1,2,4,5-tetramethoxybenzene with alkylbromides, followed by oxidation with ceric ammonium nitrate (CAN) which provokes formation of the quinone and deprotection of the more hindered methyl ether in one step, to furnish the desired 2-hydroxy-5-methoxy-1,4-benzoquinones 1a-h.

  据报道，通过将1,2,4,5-四甲氧基苯与烷基溴化物直接烷基化，然后用硝酸铈铵（CAN）氧化可促进醌的形成和使受阻较弱的分子脱保护，从而有效地合成了maesanin和相关的醌。一步制得甲基醚，以提供所需的2-羟基-5-甲氧基-1,4-苯醌1a-h。
• Design, synthesis and α-glucosidase inhibition study of novel embelin derivatives
  作者：Xiaole Chen、Min Gao、Rongchao Jian、Weiqian David Hong、Xiaowen Tang、Yuling Li、Denggao Zhao、Kun Zhang、Wenhua Chen、Xi Zheng、Zhaojun Sheng、Panpan Wu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1715386

  日期：2020.1.1

  relationship (SAR) studies suggest that hydroxyl groups in the 2/5-position of para-benzoquinone are very important, and long-chain substituents in the 3-position are highly preferred. Moreover, the inhibition mechanism and kinetics studies reveal that all of 10d, 12d, 15d, and embelin are reversible and mixed-type inhibitors. Furthermore, docking experiments were carried out to study the interactions

  Embelin是从Myrsinaceae家族的Embelia ribes（Burm.f.）分离的天然对苯醌。在这项研究中，首次发现它对α-葡萄糖苷酶具有有效的抑制活性（IC50 = 4.2μM）。然后，设计，制备和评估了四个系列的新型栓塞衍生物，并通过α-葡萄糖苷酶抑制试验进行了评估。结果表明，合成的大多数栓蛋白衍生物是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，IC50值在微摩尔水平，尤其是10d，12d和15d，其IC50值分别为1.8、3.3和3.6μM。结构-活性关系（SAR）研究表明，对苯醌的2/5位上的羟基非常重要，而3位上的长链取代基则是首选。此外，抑制机理和动力学研究表明，所有10d，12d，15d和embelin都是可逆的混合型抑制剂。此外，进行了对接实验以研究10d和15d与α-葡萄糖苷酶之间的相互作用。