2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone dianion | 59637-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone dianion
• 英文别名: 2,3-dicyano-5,6-dichloro-p-benzosemiquinone radical anion；2,3-Dicyano-5,6-dichloro-1,4-semichinonanion-Radical；2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone(1-)；2,3-Dicyanodichloro-p-benzochinon-anionradikal
• CAS: 59637-65-9
• 化学式: C₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 227.006
• InChiKey: UZIBFBVRTQWORH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone dianion 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-dichloro-5,6-dicyano-4-hydroxyphenolate 、 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone dianion
  参考文献：
  名称：

  NADH 类似物对半醌自由基阴离子的 Na+ 催化还原

  摘要：

  NADH 类似物、1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH) 和 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH2) 可还原对氯苯醌自由基阴离子 (Cl4Q−•) 等稳定的自由基阴离子，从而生成相应的氢醌阴离子。将 NaClO4 添加到 BNAH-Cl4Q-• 系统导致 Cl4Q-• 的单电子还原速率显着增加，而通过添加 Bu4NClO4 没有观察到加速效果。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1497
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9-二烯-28-酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone dianion
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进了天然刚性多环酸或柔性烷基酸的脱氢，通过自由基离子机理生成内酯。

  摘要：

  描述了一种新颖且容易的DDQ介导的从天然刚性多环酸或柔性烷基酸脱氢生成内酯的方法。内酯的形成是通过自由基离子机理进行的，该机理已通过DPPH介导的化学鉴定，ESR光谱和烯醇中间体捕集得以确立。

  DOI：

  10.1039/c1cc11633a

文献信息

• Synthesis and study of olefin metathesis catalysts supported by redox-switchable diaminocarbene[3]ferrocenophanes
  作者：C. Daniel Varnado、Jr.、Evelyn L. Rosen、Mary S. Collins、Vincent M. Lynch、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1039/c3dt51278a

  日期：——

  that 5 was sterically less bulky (%VBur = 28.4) than other known diaminocarbene[3]ferrocenophanes, which facilitated the synthesis of (5)(PPh3)Cl2Ru(3-phenylindenylid-1-ene) (18). Complex 18 exhibited quasi-reversible electrochemical processes at 0.79 and 0.98 V relative to SCE, which were assigned to the Fe and Ru centers in the complex, respectively, based on UV-vis and electron pair resonance spectroscopic

  合成了氧化还原可切换的配体N，N'-二甲基二氨基卡宾[3]二茂铁烯（5），并掺入了一系列基于Ir和Ru的配合物。（5）Ir（CO）2 Cl（15）的电化学和光谱分析表明，5在中性状态下显示的Tolman电子参数值为2050 cm -1，在氧化时显示为2061 cm -1。此外，检查记录的（5）Ir（cis，cis -1,5-cyclooctadiene）Cl（13）的X射线晶体学数据显示，有5与其他已知的二氨基碳烯[3]二茂铁杂环烯相比，其空间体积较小（％V Bur = 28.4），这有助于合成（5）（PPh 3）Cl 2 Ru（3-苯基茚基-1-烯）（18）。配合物18在相对于SCE的0.79和0.98 V处表现出准可逆的电化学过程，基于紫外可见光谱和电子对共振光谱测量，它们分别分配给配合物中的Fe和Ru中心。新增中2,3-二氯-5,6-二氰基醌 在开环易位聚合过程中 顺，顺-1,5-环辛二烯被18催化（[单体]
• DDQ-promoted dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones by a radical ion mechanism
  作者：Ye Ding、Zhangjian Huang、Jian Yin、Yisheng Lai、Shibo Zhang、Zhiguo Zhang、Lei Fang、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c1cc11633a

  日期：——

  A novel and facile DDQ-mediated dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones is described. The formation of lactones proceeds by a radical ion mechanism, which has been established by DPPH -mediated chemical identification, ESR spectroscopy and an enol intermediate trapping.

  描述了一种新颖且容易的DDQ介导的从天然刚性多环酸或柔性烷基酸脱氢生成内酯的方法。内酯的形成是通过自由基离子机理进行的，该机理已通过DPPH介导的化学鉴定，ESR光谱和烯醇中间体捕集得以确立。
• A Dibenzotetrathiafulvalene-Bridged Bis(alkenylruthenium) Complex and Its One- and Two-Electron-Oxidized Forms
  作者：Franciska S. Gogesch、Lukas S. Laininger、Nick Sokov、Stefan M. Schupp、Laura Senft、Hipassia M. Moura、Michael Linseis、Lukas Schmidt-Mende、Ivana Ivanović-Burmazović、Miriam M. Unterlass、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03184

  日期：2023.11.20

  of the new bis(alkenylruthenium) complex DBTTF-(ViRu)2 with a longitudinally extended, π-conjugated dibenzotetrathiafulvalene (DBTTF) bridge, characterized by multinuclear NMR, IR, and UV/vis spectroscopy, mass spectrometry, and single-crystal X-ray diffraction. Cyclic and square-wave voltammetry revealed that DBTTF-(ViRu)2 undergoes four consecutive oxidations. IR, UV/vis/near-IR, and electron paramagnetic

  我们报告了新型双（烯基钌）络合物DBTTF-(ViRu) 2的合成，该络合物具有纵向延伸的 π-共轭二苯并四硫富瓦烯 (DBTTF) 桥，通过多核 NMR、IR 和 UV/vis 光谱、质谱和单晶X射线衍射。循环伏安法和方波伏安法显示DBTTF-(ViRu) 2经历了四次连续氧化。红外、紫外/可见/近红外和电子顺磁共振光谱表明，第一次氧化涉及氧化还原非无害的 DBTTF 桥，而第二次氧化偏向外围苯乙烯基钌实体之一，从而产生电子耦合的混合价状态(Ru}-CH=CH) •+ -DBTTF •+ -(CH=CH-Ru})[Ru}=Ru(CO)Cl(P i Pr 3 ) 2 ]。后者显然与 (Ru}-CH=CH) •+ -DBTTF-(CH=CH-Ru}) •+和 (Ru}-CH=CH)-DBTTF 2+ -(CH =CH-Ru}) 形式，计算值在 19 kJ/mol 以内。事实证明
• Rehorek, Detlef; Janzen, Edward G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 5, p. 705 - 717
  作者：Rehorek, Detlef、Janzen, Edward G.

  DOI：——

  日期：——
• Electron-Transfer Studies of a Peroxide Dianion
  作者：Andrew M. Ullman、Xianru Sun、Daniel J. Graham、Nazario Lopez、Matthew Nava、Rebecca De Las Cuevas、Peter Müller、Elena V. Rybak-Akimova、Christopher C. Cummins、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/ic500759g

  日期：2014.5.19

  homogeneous ET reaction has been correlated to heterogeneous ET kinetics as measured electrochemically to provide a unified description of ET between the Butler–Volmer and Marcus models. The chemical and electrochemical oxidation kinetics together indicate that the oxidative ET of O22– occurs by an outer-sphere mechanism that exhibits significant nonadiabatic character, suggesting that the highest

  过氧化物的二价阴离子（O 2 2-）可以hexacarboxamide穴状配体的腔体内被分离，[（O 2）⊂mBDCA-5T-H 6 ] 2-，通过氢键稳定，但以其他方式自由质子或金属离子的关联。该特征使得可以化学和电化学方式检查分离的过氧化物的电子转移（ET）动力学。ET [[（O 2）CAmBDCA-5t-H 6 ] 2–阻流光谱法检测了一系列具有七个醌的化合物，还原电位跨度为1V。均相ET反应的动力学与电化学测量的异相ET动力学相关，以提供Butler-Volmer模型和Marcus模型之间ET的统一描述。化学和电化学氧化动力学共同表明，O 2 2–的氧化ET是通过具有显着非绝热特征的外球机理发生的，这表明O 2 2–的最高占据分子轨道穴位中的分子在空间上不受氧化物质的影响。游离二价阴离子过氧化物的ET化学的理解将在金属-空气电池的研究和使用[（O的有用2）⊂mBDCA-5T-H 6