(1S,2S,4R,5S,6R)-4-formyl-2-methoxy-6-(methoxymethyl)oxy-3-oxabicyclo[3.3.0]octane | 313218-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1S,2S,4R,5S,6R)-4-formyl-2-methoxy-6-(methoxymethyl)oxy-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (1R,3S,3aS,6R,6aS)-3-methoxy-6-(methoxymethoxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-carbaldehyde
• CAS: 313218-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: HYKJREUXJWDJPP-SSRBZLIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5S,6R)-4-formyl-2-methoxy-6-(methoxymethyl)oxy-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-5-((1S,3aS,6R,6aS)-3-Hydroxy-6-methoxymethoxy-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-yl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋氧化脂类杆菌内酯I–III的全合成

  摘要：

  以（R）-苹果酸为原料，通过非对映选择性一锅法从烯丙基苯基砜和阴离子性手性环氧甲磺酸酯中形成手性环戊烷衍生物，合成了海洋氧化脂类杆菌内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00730-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-(methoxymethyl)oxy-4-{[(4'-methoxyphenyl)methoxy]oxy}methyl-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S,4R,5S,6R)-4-formyl-2-methoxy-6-(methoxymethyl)oxy-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  海洋氧化脂类杆菌内酯I–III的全合成

  摘要：

  以（R）-苹果酸为原料，通过非对映选择性一锅法从烯丙基苯基砜和阴离子性手性环氧甲磺酸酯中形成手性环戊烷衍生物，合成了海洋氧化脂类杆菌内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00730-4

文献信息

• Total Synthesis of Marine Oxylipin Bacillariolides I–III
  作者：Hiroaki Miyaoka、Masahide Tamura、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00730-4

  日期：2000.10

  Marine oxylipin bacillariolides I–III were synthesized from (R)-malic acid, using diastereoselective one-pot formation of the chiral cyclopentane derivative from the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate as the key reaction.

  以（R）-苹果酸为原料，通过非对映选择性一锅法从烯丙基苯基砜和阴离子性手性环氧甲磺酸酯中形成手性环戊烷衍生物，合成了海洋氧化脂类杆菌内酯。