prop-2-enyl 5-O-prop-2-enyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone | 768387-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-enyl 5-O-prop-2-enyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
• 英文别名: (2R,3R,3aR,6S,6aS)-3-hydroxy-2,6-bis(prop-2-enoxy)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 768387-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: KWXKIGSUSOJPNO-ZXUATJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 5-O-prop-2-enyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 、 氨 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 prop-2-enyl O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1->4)-O-[3-O-acetyl-2-(acetylamino)-6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1->2)-3-O-acetyl-5-O-prop-2-enyl-β-D-glucofuranosiduronamide
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A的三糖类似物的合成研究

  摘要：

  报道了一种合成莫能霉素三糖类似物的新方法，其中使用了三个单糖结构单元，并允许在单元E的6-位引入不同的取代基（方案2）。此外，描述了用于引入和操纵单元F的新过程（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490160
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropyliden-5-O-allyl-α-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 prop-2-enyl 5-O-prop-2-enyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A的三糖类似物的合成研究

  摘要：

  报道了一种合成莫能霉素三糖类似物的新方法，其中使用了三个单糖结构单元，并允许在单元E的6-位引入不同的取代基（方案2）。此外，描述了用于引入和操纵单元F的新过程（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490160

文献信息

• Studies on the Synthesis of Di- and Trisaccharide Analogues of Moenomycin A. Modifications in Unit E and in the Lipid Part
  作者：Guangbin Yang、Madina Mansourova、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Ramona Oehme、Sabine Giesa、Peter Welzel

  DOI：10.1002/hlca.200490161

  日期：2004.7

  Routes allowing the synthesis of moenomycin analogues with one modified sugar component and with new lipid parts were developed (see 10c, 12c, 16b, and 20b in Schemes 2–4). It is anticipated that such analogues will be useful for studying the mode of action of the moenomycin-type transglycosylase inhibitors in detail and for preparing analogues with improved pharmacokinetic properties.

  路由允许moenomycin类似物的合成与一种经修饰的糖组分，并用新的脂质部分被开发（见图10C，12C，16B，和20B在方案2 - 4）。预期此类类似物可用于详细研究莫能霉素型转糖基化酶抑制剂的作用方式以及用于制备具有改善的药代动力学性质的类似物。
• Studies on the Synthesis of Trisaccharide Analogues of the Antibiotic Moenomycin A
  作者：Guangbin Yang、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Ramona Oehme、Sabine Giesa、Peter Welzel

  DOI：10.1002/hlca.200490160

  日期：2004.7

  A new approach for the synthesis of moenomycin trisaccharide analogues is reported in which three monosaccharide building blocks are used and allows the introduction of different substituents at the 6-position of unit E (Scheme 2). Furthermore, a new procedure for the introduction and manipulation of unit F is described (Scheme 3).

  报道了一种合成莫能霉素三糖类似物的新方法，其中使用了三个单糖结构单元，并允许在单元E的6-位引入不同的取代基（方案2）。此外，描述了用于引入和操纵单元F的新过程（方案3）。