6(E)-(iodomethylene)tetrahydro-2-pyrone | 120205-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6(E)-(iodomethylene)tetrahydro-2-pyrone
• 英文别名: 6(E)-iodomethylidenetetrahydro-2-pyrone；(6E)-6-(iodomethylidene)oxan-2-one
• CAS: 120205-38-1；79054-07-2
• 化学式: C₆H₇IO₂
• 分子量: 238.025
• InChiKey: YQGMNMUVLYPHNX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(I) phenylacetylenide 、 6(E)-(iodomethylene)tetrahydro-2-pyrone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到6(E)-(3-phenylprop-2-ynylidene)tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Ynenol lactones: synthesis and investigation of reactions relevant to their inactivation of serine proteases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00278a038
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氢氧化铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到6(E)-(iodomethylene)tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of halo enol lactones. Mechanism-based inactivators of serine proteases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a030

文献信息

• Synthesis of halo enol lactones. Mechanism-based inactivators of serine proteases
  作者：Grant A. Krafft、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja00408a030

  日期：1981.9
• US4602006A
  申请人：——

  公开号：US4602006A

  公开（公告）日：1986-07-22
• Ynenol lactones: synthesis and investigation of reactions relevant to their inactivation of serine proteases
  作者：Robin W. Spencer、Tim Fat. Tam、Everton. Thomas、Valerie J. Robinson、Allen. Krantz

  DOI：10.1021/ja00278a038

  日期：1986.9
• Haloenol pyranones and morpholinones as antineoplastic agents of prostate cancer
  作者：Jason N. Mock、John P. Taliaferro、Xiao Lu、Sravan Kumar Patel、Brian S. Cummings、Timothy E. Long

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.038

  日期：2012.7

  Haloenol pyran-2-ones and morpholin-2-ones were synthesized and evaluated as inhibitors of cell growth in two different prostate human cancer cell lines (PC-3 and LNCaP). Analogs derived from Land D-phenylglycine were found to be the most effective antagonists of LNCaP and PC-3 cell growth. Additional studies reveal that the inhibitors induced G2/M arrest and the (S)-enantiomer of the phenylglycine-based derivatives was a more potent inhibitor of cytosolic iPLA(2)beta. Published by Elsevier Ltd.