1-cis-3-cis-trifluoroethyltetrazolyldiene | 144758-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cis-3-cis-trifluoroethyltetrazolyldiene
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-[(1Z,3Z)-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)buta-1,3-dienyl]tetrazole
• CAS: 144758-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClF₃N₄O
• 分子量: 330.697
• InChiKey: NXBDUAINCQYUDE-UNBVUJNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇钠 、 3-(4-chlorophenyl)-3H-tetrazolo[1,5-a]pyridin-4-ium tetrafluoroborate 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-chloroanilino)-1,2-dihydropyridin-2-one 、 1-cis-3-cis-trifluoroethyltetrazolyldiene 、 1-cis-3-trans-trifluoroethyltetrazolyldiene
  参考文献：
  名称：

  桥头含氮稠氮盐的开环中的立体电子控制

  摘要：

  四唑吡啶鎓盐1与亲核试剂的反应通过中性中间体2进行。这样的开环导致不同几何形状的杂芳基丁二烯（3,4,5）。为理论上的假设提供了实验依据，即在打开之前2可以进行氮转化，并且该中间体的两个Invertomer（2A和2B）通过两种可能的旋转感觉进行反应，其中一种在立体电子控制下（2A）。通过这种机制，可以解释意想不到的立体选择性，并且可以预测选择性程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86593-5