N-(4-chloroanilino)-1,2-dihydropyridin-2-one | 108999-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloroanilino)-1,2-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: N-p-chloroanilinopyridone；N-(4-chlorophenylamino)-pyridin-2(1H)-one；1-(4-Chloroanilino)pyridin-2-one
• CAS: 108999-63-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: UYSYSDIRDRUYHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  340.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 tribromophenol bromine 、 potassium hydrogencarbonate 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(4-chloroanilino)-1,2-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nitrogen elimination of 3-aryltetrazolo(1, 5-a)pyridinium salts and its angular benzenologues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82063-9

文献信息

• Stereoelectronic control in ring opening of bridge-head nitrogen containing fused azolium salts
  作者：András Messner、György Hajós、Géza Tímári

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86593-5

  日期：1992.9

  Reaction of tetrazolopyridinium salts 1 with nucleophiles proceeds through the neutral intermediate 2. Ring opening of this leads to hetarylbutadienes (3,4,5) of different geometries. Experimental support has been provided for the theoretical supposition that 2 before opening up can undergo nitrogen inversion and the two invertomers of this intermediate (2A and 2B) react via the two possible senses

  四唑吡啶鎓盐1与亲核试剂的反应通过中性中间体2进行。这样的开环导致不同几何形状的杂芳基丁二烯（3,4,5）。为理论上的假设提供了实验依据，即在打开之前2可以进行氮转化，并且该中间体的两个Invertomer（2A和2B）通过两种可能的旋转感觉进行反应，其中一种在立体电子控制下（2A）。通过这种机制，可以解释意想不到的立体选择性，并且可以预测选择性程度。
• Synthesis of new stable arylthiopyridinium N-arylimide zwitterions. Part 20: Fused azolium salts
  作者：András Messmer、Péter Kövér、Zsuzsanna Riedl、Ágnes Gömöry、György Hajós

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00293-4

  日期：2002.4

  3-Aryltetrazolopyridinium salts react with thiophenolates to afford stable arylthio substituted pyridinium N-arylimide zwitterions as red crystals. The angularly fused tetrazolo[1,5-a]quinolinium salt react analogously and also yielded a blue zwitterionic product. The new zwitterions underwent solvolysis in methanol to give N-anilinopyridones, their alkylation yielding stable N-alkyl substituted salts

  3-芳基四唑吡啶鎓盐与硫酚盐反应，得到稳定的芳硫基取代吡啶鎓N-芳基酰亚胺两性离子，为红色晶体。角熔融的四唑并[1，5- a ]喹啉鎓盐类似地反应，并且还产生蓝色的两性离子产物。新的两性离子在甲醇中进行溶剂分解，得到N-苯胺基吡啶酮，它们的烷基化生成稳定的N-烷基取代的盐，并且它们与双极性亲和剂反应导致形成稳定的环加合物。
• MESSMER A.; GELLERI A.; HAJOS GY., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4827-4836
  作者：MESSMER A.、 GELLERI A.、 HAJOS GY.

  DOI：——

  日期：——