bis(2,2,2-trifluoroethyl) sulfate | 665-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trifluoroethyl) sulfate
• CAS: 665-97-4
• 化学式: C₄H₄F₆O₄S
• 分子量: 262.13
• InChiKey: RFRJQKILFMRPHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-154 °C
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,2-trifluoroethyl) sulfate 、 苄硫醇 在 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 苄基2,2,2-三氟乙基硫醚
  参考文献：
  名称：

  用于硫醇 1,1-二氢氟烷基化的新型硫酰氟衍生烷基化试剂。

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过将硫酰氟（SO2F2）鼓泡通过相应的醇和硫醇的溶液来一锅合成1,1-二氢氟烷基硫醚的新方法。该反应通过一类新型双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐试剂进行，以 55-90% 的分离产率提供所需的 1,1-二氢氟烷基硫醚。双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐对硫醇烷基化具有高度化学选择性，并且不与竞争性的、未保护的亲核试剂（包括胺、醇和羧酸）发生反应。

  DOI：

  10.1039/c9sc03570b
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇钠 在 磺酰氯 作用下， 生成 bis(2,2,2-trifluoroethyl) sulfate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution in Fluoroalkyl Sulfates, Sulfonates, and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01068a091
• 作为试剂：
  描述：

  氯磺酸甲酯 在 bis(2,2,2-trifluoroethyl) sulfate 、 氢氟酸 作用下， 反应 8.0h， 以75.9%的产率得到氟磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种催化氟化高效制备磺酰氟类化合物的方 法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种催化氟化高效制备磺酰氟类化合物的方法。本发明提供了一种催化氟化高效制备磺酰氟类化合物的方法，包括将磺酰氯类化合物与氟化氢在催化剂磺酸类衍生物的作用下进行反应，得到磺酰氟类化合物。本发明提供了一种新颖的催化技术，具有广泛的底物适用性，并表现出高效的催化效率和收率。

  公开号：

  CN109734633B

文献信息

• One-Pot 1,1-Dihydrofluoroalkylation of Amines Using Sulfuryl Fluoride
  作者：Maxim Epifanov、Paul J. Foth、Frances Gu、Charlotte Barrillon、Sahil S. Kanani、Carolyn S. Higman、Jason E. Hein、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/jacs.8b11309

  日期：2018.12.5

  Sulfuryl fluoride, SO2F2, has been known and used as a fumigant for over 50 years but it has only recently gained widespread interest as a reagent for organic synthesis. Herein we report a novel application of sulfuryl fluoride gas in a new 1,1-dihydrofluoroalkylation reaction, which simply involves bubbling SO2F2 through a solution of amine, 1,1-dihydrofluoroalcohol, and diisopropylethylamine. The

  硫酰氟 (SO2F2) 已为人所知并用作熏蒸剂已有 50 多年的历史，但直到最近才作为有机合成试剂引起广泛关注。在此，我们报告了硫酰氟气体在新的 1,1-二氢氟烷基化反应中的新应用，该反应仅涉及将 SO2F2 鼓泡通过胺、1,1-二氢氟醇和二异丙基乙胺的溶液。该反应适用于广泛的伯胺和仲胺，以及几种 1,1-二氢氟醇，以 42% 至 80% 的分离产率提供 1,1-二氢氟烷基化胺。该反应还显示出优异的官能团耐受性。一锅活化和烷基化的简便性，加上广泛的底物范围，使这种新程序成为现有 1,1-二氢氟烷基化方法的有吸引力的替代方法。
• Reactions of polyfluoroalkyl fluorosulfates with nucleophiles: an unusual substitution at the sulfur-fluorine bond
  作者：Scott A. Kinkead、Ramesh C. Kumar、Jeanne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja00336a032

  日期：1984.11

  Les fluorosulfates de polyfluoroalkyle R f OSO 2 F [R f =CF 3 CH 2 et (CF 3 ) 2 CH] reagissent avec les amines, les alcools et les alcoolates pour donner de nouveaux amidosulfates de polyfluoroalkyle et sulfates de dialkyle respectivement. La liaison S−O de ces fluorosulfates de polyfluoroalkyle reste intacte en presence de nucleophiles durs. Cependant avec le methanethiol on obtient le sulfure de

  Les fluorosulfates de polyfluoroalkyle R f OSO 2 F [R f =CF 3 CH 2 et (CF 3 ) 2 CH] reagissent avec les 胺，les alcools et les alcoolates倒入donner de nouveaux酰胺硫酸盐脱多氟烷基硫酸盐和二烷基化物。La liaison S-O de ces fluorosulfates de polyfluoroalkyle reste 完整存在 de 亲核试剂 durs。Cependant avec le methanethiol on obtient lesulfe demethyle et de trifluoro-2,2,2ethyle
• KINKEAD, S. A.;KIMAR, RAMESH, C.;SHREEVE, J. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 24, 7496-7500
  作者：KINKEAD, S. A.、KIMAR, RAMESH, C.、SHREEVE, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• New sulfuryl fluoride-derived alkylating reagents for the 1,1-dihydrofluoroalkylation of thiols
  作者：Paul J. Foth、Frances Gu、Trevor G. Bolduc、Sahil S. Kanani、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9sc03570b

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot synthesis of 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides by bubbling sulfuryl fluoride (SO2F2) through a solution of the corresponding alcohol and thiol. The reaction proceeds through a new class of bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfate reagents, to afford the desired 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides in 55-90% isolated yields. The bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfates

  在此，我们报道了一种通过将硫酰氟（SO2F2）鼓泡通过相应的醇和硫醇的溶液来一锅合成1,1-二氢氟烷基硫醚的新方法。该反应通过一类新型双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐试剂进行，以 55-90% 的分离产率提供所需的 1,1-二氢氟烷基硫醚。双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐对硫醇烷基化具有高度化学选择性，并且不与竞争性的、未保护的亲核试剂（包括胺、醇和羧酸）发生反应。
• Nucleophilic Substitution in Fluoroalkyl Sulfates, Sulfonates, and Related Compounds
  作者：WERNER V. COHEN

  DOI：10.1021/jo01068a091

  日期：1961.10