ethyl 3-(4-nitro-1-methyl-3-pyrrolyl)-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydrop-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 142533-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-nitro-1-methyl-3-pyrrolyl)-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydrop-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: Ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-(1-methyl-4-nitropyrrol-3-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 142533-45-7
• 化学式: C₁₇H₁₃ClFN₃O₅
• 分子量: 393.759
• InChiKey: BLYHPVHIBLTXHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-nitro-1-methyl-3-pyrrolyl)-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydrop-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-Fluoro-1-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-3-yl)-7-(3-methyl-piperidin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的吡咯基）-7-（取代的氨基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。

  摘要：

  首次合成了十七种喹诺酮化合物，其特征在于在6位具有氟原子，在7位具有取代氨基，在1位具有取代吡咯基。测试了这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。在获得的这些试剂中，化合物24显示出对金黄色葡萄球菌的显着增强的活性。结果表明在N-1位置有很大的修饰空间。

  DOI：

  10.1021/jm00097a004
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二氯-5-氟苯甲酰基)-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(4-nitro-1-methyl-3-pyrrolyl)-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydrop-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的吡咯基）-7-（取代的氨基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。

  摘要：

  首次合成了十七种喹诺酮化合物，其特征在于在6位具有氟原子，在7位具有取代氨基，在1位具有取代吡咯基。测试了这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。在获得的这些试剂中，化合物24显示出对金黄色葡萄球菌的显着增强的活性。结果表明在N-1位置有很大的修饰空间。

  DOI：

  10.1021/jm00097a004

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 1-(substituted pyrrolyl)-7-(substituted amino)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Jianhui Liu、Huiyuan Guo

  DOI：10.1021/jm00097a004

  日期：1992.9

  7-position, and a substituted pyrrolyl at the 1-position were synthesized for the first time. The in vitro antibacterial activities of these compounds against Escherichia coli and Staphylococcus aureus were tested. Among these agents obtained, compound 24 showed significantly enhanced activity against S. aureus. The results indicate that there is much room for modifications at the N-1 position.

  首次合成了十七种喹诺酮化合物，其特征在于在6位具有氟原子，在7位具有取代氨基，在1位具有取代吡咯基。测试了这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。在获得的这些试剂中，化合物24显示出对金黄色葡萄球菌的显着增强的活性。结果表明在N-1位置有很大的修饰空间。