cis-3-methylcyclopentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-methylcyclopentanol
• 英文别名: cis-3-Methyl-cyclopentanol-(1)；(1R,3S)-3-methylcyclopentan-1-ol
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: VEALHWXMCIRWGC-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-methylcyclopentanol 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 cis-3-Methyl-cyclopentanol-(1)-4-nitro-benzoat
  参考文献：
  名称：

  Godchot; Cauquil; Calas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 1358,1363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-甲基环戊酮 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 cis-3-methylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Godchot; Cauquil; Calas, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1936, vol. 202, p. 1129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of the 2-Pyridinesulfonyloxy Leaving Group for the Fast Copper-Catalyzed Coupling Reaction at Secondary Alkyl Carbons with Grignard Reagents
  作者：Riku Shinohara、Masao Morita、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00976

  日期：2019.5.3

  copper-catalyzed coupling reaction of 2-pyridinesulfonates with Grignard reagents revealed that reactions with catalytic Cu(OTf)2 were completed in <40 min. The results differed from those of the previous CuI-catalyzed reactions of tosylates in the presence of additives (LiOMe and TMEDA) for 12–24 h. It was shown that the preferred coordination of the leaving group to the reagents accelerated the reaction

  铜催化的2-吡啶磺酸盐与格利雅试剂的偶联反应研究表明，与催化型Cu（OTf）2的反应在不到40分钟的时间内完成。结果与以前的CuI催化的甲苯磺酸盐在添加剂（LiOMe和TMEDA）存在下12-24小时的反应结果不同。结果表明，离去基团与试剂的优选配位促进了反应。成功的试剂是MeMgCl和其他RMgX。建立了完全反演。
• The Stereoselective Reductions of Ketones to the Most Thermodynamically Stable Alcohols Using Lithium and Hydrated Salts of Common Transition Metals
  作者：Nicole Kennedy、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01232

  日期：2015.8.21

  A simple method is presented for the highly stereoselective reductions of ketones to the most thermodynamically stable alcohols. In this procedure, the ketone is treated with lithium dispersion and either FeCl2·4H2O or CuCl2·2H2O in THF at room temperature. This protocol is applied to a large number and variety of ketones and is both more convenient and efficient than those commonly reported for the

  提出了一种简单的方法，可将酮高度立体选择性地还原为热力学最稳定的醇。在该程序中，室温下用锂分散液和FeCl 2 ·4H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O在THF中的溶液处理酮。该方案适用于大量和多种酮，比通常报道的非对映选择性还原五元和六元环酮的方法更为方便和有效。
• Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Carbon-13 chemical shifts of methycyclopentanes, cyclopentanols, and cyclopentyl acetates
  作者：John D. Roberts、Manfred Christl、Hans J. Reich

  DOI：10.1021/ja00743a028

  日期：1971.7

  The ^(13)C chemical shifts of the title compounds have been determined by high-resolution nmr spectroscopy with the aid of proton decoupling. Substituent effects have been computed and compared to those obtained for some corresponding cyclohexane compounds, with the hope of providing information about steric interactions and conformations of cyclopentane derivatives. Rather large downfield ɑ (up to

  标题化合物的^(13)C化学位移已在质子解偶联的帮助下通过高分辨率核磁共振光谱测定。已经计算了取代基效应，并将其与一些相应的环己烷化合物所获得的效应进行了比较，希望能提供有关环戊烷衍生物的空间相互作用和构象的信息。在环戊醇中溶解高达 0.5 M 铕三（二异丙基甲烷）时观察到相当大的低场 ɑ（高达 ~24 ppm）和 β（高达 ~7 ppm）偏移。顺式和反式 3-甲基环戊醇和 1,3-二甲基环戊醇表现出略有不同的螯合位移，可用于帮助确定这些物质的立体化学构型。比较并合理化了某些脂肪族乙酸酯和醚中由链支化产生的 ^(13)C 化学位移变化。
• SYNTHESIS OF POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20180022757A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  Methods of making compounds of Formula I are disclosed:

  公开了制备式I化合物的方法。
• DERIVATIVES OF N-(ARYLAMINO) SULFONAMIDES AS INHIBITORS OF MEK
  申请人：Maderna Andreas

  公开号：US20080058340A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This invention concerns N-(2-arylamino) aryl sulfonamides, which are inhibitors of MEK and are useful in treatment of cancer and other hyperproliferative diseases.

  这项发明涉及N-(2-芳基氨基)芳基磺酰胺，它们是MEK的抑制剂，可用于治疗癌症和其他过度增殖性疾病。