methyl (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-methylprop-2-enoate | 364633-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 364633-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: KBPRCRNAYSVJNN-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-methylprop-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 -3-(2,4-dichlorophenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Baylis-Hillman Chemistry: An Efficient and Solely Stereoselective Synthesis of (E)-.ALPHA.-Methylcinnamic Acids and Potent Hypolipidemic Agent LK-903 from Unmodified Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  通过在室温下用I2/NaBH4试剂系统还原未改性的Baylis-Hillman加合物（甲基-3-羟基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯），然后进行水解，在单罐中实现了（E）-α-甲基肉桂酸的高效且完全立体选择性合成。这种方法的有效性已在1-[p-(肉豆蔻氧基)-α-甲基肉桂酰]甘油（LK-903）的全合成中得到证实，这是一种高活性的降血脂剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1725
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-二氯苯基)-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Baylis-Hillman Chemistry: An Efficient and Solely Stereoselective Synthesis of (E)-.ALPHA.-Methylcinnamic Acids and Potent Hypolipidemic Agent LK-903 from Unmodified Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  通过在室温下用I2/NaBH4试剂系统还原未改性的Baylis-Hillman加合物（甲基-3-羟基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯），然后进行水解，在单罐中实现了（E）-α-甲基肉桂酸的高效且完全立体选择性合成。这种方法的有效性已在1-[p-(肉豆蔻氧基)-α-甲基肉桂酰]甘油（LK-903）的全合成中得到证实，这是一种高活性的降血脂剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1725

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• A Facile Zn-mediated Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Trisubstituted Alkenes from Baylis–Hillman Adducts in Water and Its Application
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Joydeep Banerjee、Anjoy Majhi、Gurram Mahender

  DOI：10.1246/cl.2006.358

  日期：2006.4

  A simple and efficient stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes has been accomplished by treatment of the acetyl derivatives of the Baylis-Hillman adducts with Zn in saturated aq. NH 4 Cl solution under reflux. The method has been utilized for the preparation of the two chiral insect pheromones, dominicalure-I and dominicalure-II, of the lesser grain borer Rhyzopertha dominica

  通过用饱和水溶液中的 Zn 处理 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物，已经完成了 (E)- 和 (Z)- 三取代烯烃的简单有效的立体选择性合成。NH 4 Cl 溶液回流。该方法已用于制备小螟Rhyzopertha dominica (F) 的两种手性昆虫信息素 dominicalure-I 和 dominicalure-II。
• An efficient stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes from unactivated Baylis–Hillman adducts using NaBH4/CuCl2·2H2O
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Anjoy Majhi、Gurram Mahender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.088

  日期：2004.12

  A convenient and facile stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes has been achieved by treatment of unactivated Baylis–Hillman adducts with NaBH4 in the presence of CuCl2·2H2O at room temperature for 15 min.

  在室温下，在CuCl 2 ·2H 2 O存在下，用NaBH 4处理未活化的Baylis-Hillman加合物，可以实现便捷而又简便的立体选择合成（E）-和（Z）-三取代烯烃。
• Synthetic Applications of Baylis-Hillman Chemistry: An Efficient and Solely Stereoselective Synthesis of (E)-.ALPHA.-Methylcinnamic Acids and Potent Hypolipidemic Agent LK-903 from Unmodified Baylis-Hillman Adducts
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Nikhil Chowdhury、Anjoy Majhi

  DOI：10.1248/cpb.54.1725

  日期：——

  An efficient and solely stereoselective synthesis of (E)-α-methylcinnamic acids has been accomplished in single pot by reduction of the unmodified Baylis–Hillman adducts, methyl-3-hydroxy-3-aryl-2-methylenepropanoates with I2/NaBH4 reagent system at room temperature followed by hydrolysis. The efficacy of this method has been proved in the total synthesis of 1-[p-(myristyloxy)-α-methylcinnamoyl]glycerol, LK-903, a highly active hypolipidemic agent.

  通过在室温下用I2/NaBH4试剂系统还原未改性的Baylis-Hillman加合物（甲基-3-羟基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯），然后进行水解，在单罐中实现了（E）-α-甲基肉桂酸的高效且完全立体选择性合成。这种方法的有效性已在1-[p-(肉豆蔻氧基)-α-甲基肉桂酰]甘油（LK-903）的全合成中得到证实，这是一种高活性的降血脂剂。
• A FACILE ONE-POT SYNTHESIS OF METHYL(2E)-2-METHYLALK-2-ENOATES FROM BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Subramanian Ravichandran

  DOI：10.1081/scc-100104425

  日期：2001.1

  A facile procedure for the synthesis of the title compound is described.