3-(2,4-二氯苯基)-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯 | 364633-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,4-二氯苯基)-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-methylenepropanoate；methyl 2-[1-hydroxy-1-(2,4-dichlorophenyl)methyl]acrylate；methyl 2-((2,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate；Methyl 2-[(2,4-dichlorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 364633-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₃
• mdl: MFCD11130445
• 分子量: 261.105
• InChiKey: ZBFQMHKBGVNCBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氯苯基)-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman衍生物中的Curtius反应合成吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  描述了由丙烯酸酯的森田-贝利斯-希尔曼衍生物经皂化和库尔蒂斯反应合成取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.074
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3-(2,4-二氯苯基)-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• Dramatic Rate Acceleration of the Baylis−Hillman Reaction in Homogeneous Medium in the Presence of Water
  作者：Juexiao Cai、Zhenghong Zhou、Guofeng Zhao、Chuchi Tang

  DOI：10.1021/ol027197f

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] In homogeneous H(2)O/solvent medium, the reaction rate of aromatic aldehydes and acrylonitrile or acrylate was greatly accelerated, which led to shorter reaction time, lower reaction temperature, and higher yield. In this reaction, Me(3)N, DMAP, DABCO, and urotropine were good catalysts. Except for low-carbon alcohols, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and acetonitrile could be chosen

  [反应：见正文]在均相H（2）O /溶剂介质中，芳族醛与丙烯腈或丙烯酸酯的反应速率大大提高，导致反应时间更短，反应温度更低，产率更高。在该反应中，Me（3）N，DMAP，DABCO和乌罗托品是良好的催化剂。除低碳醇外，可以选择四氢呋喃，1,4-二恶烷和乙腈作为溶剂。在此条件下，硝基苯甲醛与丙烯酸L-薄荷基酯的非对映选择性反应的de-为88-99％。
• Dehydrative Allylation of Alkenyl sp² C–H Bonds
  作者：Xinying Cai、Huicong Xing、Ju Qiu、Bowen Li、Peizhong Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01309

  日期：2021.6.4

  environmentally benign manner. A novel C–OH bond cleavage method was found to be crucial for this practical protocol. A variety of alkenes and allylic alcohols equipped with wide-spectrum functional groups can be successfully incorporated into the desired cross-coupling, affording 1,4-dienes with moderate to excellent yields and high stereo- and regioselectivity.

  我们通过结合市售的 Ca(NTf 2 )PF 6和 Pd(PPh 3 ) 4设计了一种协同催化系统，以环境友好的方式解决烯基 sp 2 C-H 键的脱水烯丙基化问题。发现一种新的 C-OH 键裂解方法对于该实用方案至关重要。各种具有广谱官能团的烯烃和烯丙醇可以成功地结合到所需的交叉偶联中，从而提供具有中等至优异产率和高立体选择性和区域选择性的 1,4-二烯。
• Fluorous tagging of DABCO through halogen bonding: recyclable catalyst for the Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Sophie Dordonne、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon、Julien Legros

  DOI：10.1039/c1cc10869g

  日期：——

  The halogen-bonded adduct between DABCO and two molecules of perfluorooctyl iodide (DABCO.(C(8)F(17)I)(2)) acts as a recyclable organocatalyst for the Morita-Baylis-Hillman reaction. This "supramolecular fluorous catalyst" is readily accessible and can be recovered by simple precipitation/filtration.

  DABCO与两个全氟辛基碘化物分子（DABCO。（C（8）F（17）I）（2））之间的卤素键合加合物可作为Morita-Baylis-Hillman反应的可回收有机催化剂。这种“超分子氟催化剂”是容易获得的，并且可以通过简单的沉淀/过滤来回收。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Allylic Alcohols
  作者：Bowen Li、Wubing Zeng、Lin Wang、Zhishuai Geng、Teck-Peng Loh、Peizhong Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01767

  日期：2021.7.2

  organic photoredox-catalyzed dehydroxylative trifluoromethylation of allylic alcohols was developed in an environmentally benign manner. In this reaction, the readily available CF3SO2Na was selected as the trifluoromethylation reagent. The in situ generated byproduct SO2 was reutilized to activate C–OH bond, which enabled this dehydroxylative trifluoromethylation to be performed conveniently. A variety

  以环境友好的方式开发了有机光氧化还原催化的烯丙醇脱羟基三氟甲基化。本反应选用易得的CF 3 SO 2 Na作为三氟甲基化试剂。在原位通过产品生成SO 2被再利用来激活C-OH键，这使此dehydroxylative三氟甲基化将被方便地进行。以高产率和优异的立体选择性获得了多种多功能化的 CF 3 -烯丙基化合物。