1-(3-methyl-2-butenyl)-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole | 193685-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methyl-2-butenyl)-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(3-Methylbut-2-enyl)-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 193685-33-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃
• 分子量: 289.38
• InChiKey: KXNKCVWCUZWZFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-2-butenyl)-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  热分解ñ -烯丙基-1,2,4-三唑

  摘要：

  在真空玻璃安瓿瓶中，许多4-烯丙基取代的3,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑在315–320°下热解。熔体中的主要反应是重排为相应的1取代的三唑，这似乎是通过竞争S N 2和S N进行的。2′机制。观察到该烯丙基体系在1-和2-环位置之间经历[2，3]-烯丙基步移反应。烯丙基向乙烯基的异构化也发生了。烯丙基部分的取代增加了反应速率，但降低了烯丙基向乙烯基取代的三唑的异构化速率。在反应条件下，4-乙烯基取代的三唑是惰性的。一些三唑被转化为取代的吡啶。提出这是通过氮挤出和形成1，3-偶极中间体（腈基内酯）进行的，该中间体分子内添加到烯丙基部分中，然后芳构化到吡啶上。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340315
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(苯基)-1H-1,2,4-三唑 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(3-methyl-2-butenyl)-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  热分解ñ -烯丙基-1,2,4-三唑

  摘要：

  在真空玻璃安瓿瓶中，许多4-烯丙基取代的3,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑在315–320°下热解。熔体中的主要反应是重排为相应的1取代的三唑，这似乎是通过竞争S N 2和S N进行的。2′机制。观察到该烯丙基体系在1-和2-环位置之间经历[2，3]-烯丙基步移反应。烯丙基向乙烯基的异构化也发生了。烯丙基部分的取代增加了反应速率，但降低了烯丙基向乙烯基取代的三唑的异构化速率。在反应条件下，4-乙烯基取代的三唑是惰性的。一些三唑被转化为取代的吡啶。提出这是通过氮挤出和形成1，3-偶极中间体（腈基内酯）进行的，该中间体分子内添加到烯丙基部分中，然后芳构化到吡啶上。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340315

文献信息

• Thermolysis of<i>N</i>-allylic 1,2,4-triazoles
  作者：Per H. J. Carlsen、Kåre B. Jørgensen

  DOI：10.1002/jhet.5570340315

  日期：1997.5

  A number of 4-allylic substituted 3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazoles were thermolyzed at 315–320° in evacuated glass ampoules. The main reaction in the melt was rearrangement to the corresponding 1-substituted triazoles, which appeared to proceed via competing SN2 and SN2′ mechanisms. The allylic systems were observed to undergo [2,3]-allyl walk reactions between the 1- and 2-ring positions. Allyl to

  在真空玻璃安瓿瓶中，许多4-烯丙基取代的3,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑在315–320°下热解。熔体中的主要反应是重排为相应的1取代的三唑，这似乎是通过竞争S N 2和S N进行的。2′机制。观察到该烯丙基体系在1-和2-环位置之间经历[2，3]-烯丙基步移反应。烯丙基向乙烯基的异构化也发生了。烯丙基部分的取代增加了反应速率，但降低了烯丙基向乙烯基取代的三唑的异构化速率。在反应条件下，4-乙烯基取代的三唑是惰性的。一些三唑被转化为取代的吡啶。提出这是通过氮挤出和形成1，3-偶极中间体（腈基内酯）进行的，该中间体分子内添加到烯丙基部分中，然后芳构化到吡啶上。