tridecanoyl N-hydroxysuccinimide ester | 165893-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tridecanoyl N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) tridecanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) tridecanoate
• CAS: 165893-03-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: CFWBTBZGNCQSKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridecanoyl N-hydroxysuccinimide ester 、 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)-oxy)phenyl)acetaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)styryl tridecanoate 、 (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)styryl tridecanoate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的细菌代谢物的合成文库。

  摘要：

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.058
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 十三酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tridecanoyl N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的细菌代谢物的合成文库。

  摘要：

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.058

文献信息

• Acylated insulin
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1132404A2

  公开（公告）日：2001-09-12

  The present invention relates to protracted human insulin derivatives in which the A21 and the B3 amino acid residues are, independently, any amino acid residue which can be coded for by the genetic code except Lys, Arg and Cys; PheB1 may be deleted; the B30 amino acid residue is a) a non-codable, lipophilic amino acid having from 10 to 24 carbon atoms, in which case an acyl group of a carboxylic acid with up to 5 carbon atoms is bound to the ∈-amino group of Lys829; or b) the B30 amino acid residue is deleted or is any amino acid residue which can be coded-for by the genetic code except Lys, Arg and Cys, in any of which cases the ∈-amino group of LysB29 has a lipophilic substituent; and any Zn2+ complexes thereof with the proviso that when B30 is Thr or Ala and A21 and B3 are both Asn, and PheB1 is present, then the insulin derivative is always present as a Zn2+ complex.

  本发明涉及持久人胰岛素衍生物，其中的 A21 和 B3 氨基酸残基分别是除 Lys、Arg 和 Cys 以外的任何可由遗传密码编码的氨基酸残基；PheB1 可被删除；B30 氨基酸残基是 a) 具有 10 至 24 个碳原子的不可编码的亲脂性氨基酸，在这种情况下，具有最多 5 个碳原子的羧酸酰基与 Lys829 的∈-氨基结合；或 b) B30 氨基酸残基被删除或为除 Lys、Arg 和 Cys 以外的任何可被遗传密码编码的氨基酸残基，在上述任何一种情况下，LysB29 的∈-氨基具有亲脂取代基； 及其任何 Zn2+ 复合物，但条件是当 B30 为 Thr 或 Ala，A21 和 B3 均为 Asn，且存在 PheB1 时，胰岛素衍生物总是作为 Zn2+ 复合物存在。
• ACYLATED INSULIN
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0792290A1

  公开（公告）日：1997-09-03
• US5750497A
  申请人：——

  公开号：US5750497A

  公开（公告）日：1998-05-12
• US6011007A
  申请人：——

  公开号：US6011007A

  公开（公告）日：2000-01-04
• US6869930B1
  申请人：——

  公开号：US6869930B1

  公开（公告）日：2005-03-22