4-allyl-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole | 193685-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-allyl-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazole
• CAS: 193685-14-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: ADDLFVHKURSAJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以73%的产率得到3,5-diphenyl-4-(cis-1-propenyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  热分解ñ -烯丙基-1,2,4-三唑

  摘要：

  在真空玻璃安瓿瓶中，许多4-烯丙基取代的3,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑在315–320°下热解。熔体中的主要反应是重排为相应的1取代的三唑，这似乎是通过竞争S N 2和S N进行的。2′机制。观察到该烯丙基体系在1-和2-环位置之间经历[2，3]-烯丙基步移反应。烯丙基向乙烯基的异构化也发生了。烯丙基部分的取代增加了反应速率，但降低了烯丙基向乙烯基取代的三唑的异构化速率。在反应条件下，4-乙烯基取代的三唑是惰性的。一些三唑被转化为取代的吡啶。提出这是通过氮挤出和形成1，3-偶极中间体（腈基内酯）进行的，该中间体分子内添加到烯丙基部分中，然后芳构化到吡啶上。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340315
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯 、 丙烯胺 反应 48.0h， 以94%的产率得到4-allyl-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  热分解ñ -烯丙基-1,2,4-三唑

  摘要：

  在真空玻璃安瓿瓶中，许多4-烯丙基取代的3,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑在315–320°下热解。熔体中的主要反应是重排为相应的1取代的三唑，这似乎是通过竞争S N 2和S N进行的。2′机制。观察到该烯丙基体系在1-和2-环位置之间经历[2，3]-烯丙基步移反应。烯丙基向乙烯基的异构化也发生了。烯丙基部分的取代增加了反应速率，但降低了烯丙基向乙烯基取代的三唑的异构化速率。在反应条件下，4-乙烯基取代的三唑是惰性的。一些三唑被转化为取代的吡啶。提出这是通过氮挤出和形成1，3-偶极中间体（腈基内酯）进行的，该中间体分子内添加到烯丙基部分中，然后芳构化到吡啶上。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340315