2,3-bis-(4-chlorobenzylidene)succinaldehyde | 77381-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,3-bis-(4-chlorobenzylidene)succinaldehyde
• 英文别名: 2,3-Bis[(4-chlorophenyl)methylidene]butanedial；2,3-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]butanedial
• CAS: 77381-26-1
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 331.198
• InChiKey: NQUQOGXOMXSOOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-氯苯甲醛 在 水 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以15%的产率得到2,3-bis-(4-chlorobenzylidene)succinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Ligand Based 3D-QSAR of 2,3-Bis-benzylidenesuccinaldehyde Derivatives as New Class Potent FPTase Inhibitor, and Prediction of Active Molecules

  摘要：

  为寻找针对法尼酰蛋白转移酶（FPTase）的新抑制剂，合成了一系列2,3-双苄叉琥珀醛衍生物（1-29），并测量了它们对FPTase的抑制活性（$pI_{50}$）。基于以前的报道，2,3-双苄叉琥珀醛二聚体的抑制活性高于单体肉桂醛，因此采用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法，对二聚体（1-29）的FPTase抑制活性进行了定量研究。优化后的CoMFA模型II的统计质量（$r^2{_{cv.}}$= 0.693和$r^2{_{ncv.}}$= 0.974）高于CoMSIA模型II（$r^2{_{cv.}}$= 0.484和$r^2{_{ncv.}}$= 0.928）。通过逐步打乱分析评估了CoMFA模型对偶然相关性的依赖。抑制活性与底物分子的立体因素表现出强相关性。因此，基于轮廓图的图形分析结果和预测的高抑制活性化合物，建议在针对FPTase的抑制活性（$pI_{50}$）的结构特征和描述符方面的差异，可以应用于新抑制剂的设计。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.5.1355

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diaryl-2,3-diformylbutadienes
  作者：A. M. El Gendy、A. Mallouli、Y. Lepage

  DOI：10.1055/s-1980-29259

  日期：——
• Synthesis and Ligand Based 3D-QSAR of 2,3-Bis-benzylidenesuccinaldehyde Derivatives as New Class Potent FPTase Inhibitor, and Prediction of Active Molecules
  作者：Min-Gyu Soung、Jong-Han Kim、Byoung-Mog Kwon、Nack-Do Sung

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1355

  日期：2010.5.20

  In order to search new inhibitors against farnesyl protein transferase (FPTase), a series of 2,3-bis-benzylidenesuccinaldehyde derivatives (1-29) were synthesized and their inhibition activities ($pI_50}$) against FPTase were measured. From based on the reported results that the inhibitory activities of dimers 2,3-bis-benzylidenesuccinaldehydes were higher than those of monomers cinnamaldehydes, 3D-QSARs on FPTase inhibitory activities of the dimers (1-29) were studied quantitatively using comparative molecular field analysis (CoMFA) and comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methods. The statistical qualities of the optimized CoMFA model II ($r^2_cv.}}$= 0.693 and $r^2_ncv.}}$= 0.974) was higher than those of the CoMSIA model II ($r^2_cv.}}$ = 0.484 and $r^2_ncv.}}$ = 0.928). The dependence of CoMFA models on chance correlations was evaluated with progressive scrambling analyses. And the inhibitory activity exhibited a strong correlation with steric factors of the substrate molecules. Therefore, from the results of graphical analyses on the contour maps and of predicted higher inhibitory active compounds, it is suggested that the structural distinctions and descriptors that contribute to inhibitory activities ($pI_50}$) against FPTase will be able to applied new inhibitor design.

  为寻找针对法尼酰蛋白转移酶（FPTase）的新抑制剂，合成了一系列2,3-双苄叉琥珀醛衍生物（1-29），并测量了它们对FPTase的抑制活性（$pI_50}$）。基于以前的报道，2,3-双苄叉琥珀醛二聚体的抑制活性高于单体肉桂醛，因此采用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法，对二聚体（1-29）的FPTase抑制活性进行了定量研究。优化后的CoMFA模型II的统计质量（$r^2_cv.}}$= 0.693和$r^2_ncv.}}$= 0.974）高于CoMSIA模型II（$r^2_cv.}}$= 0.484和$r^2_ncv.}}$= 0.928）。通过逐步打乱分析评估了CoMFA模型对偶然相关性的依赖。抑制活性与底物分子的立体因素表现出强相关性。因此，基于轮廓图的图形分析结果和预测的高抑制活性化合物，建议在针对FPTase的抑制活性（$pI_50}$）的结构特征和描述符方面的差异，可以应用于新抑制剂的设计。