2,3-bis-(4-chlorobenzylidene)succinaldehyde | 77381-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,3-bis-(4-chlorobenzylidene)succinaldehyde
• 英文别名: 2,3-Bis[(4-chlorophenyl)methylidene]butanedial；2,3-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]butanedial
• CAS: 77381-26-1
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 331.198
• InChiKey: NQUQOGXOMXSOOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-氯苯甲醛 在 水 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以15%的产率得到2,3-bis-(4-chlorobenzylidene)succinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Ligand Based 3D-QSAR of 2,3-Bis-benzylidenesuccinaldehyde Derivatives as New Class Potent FPTase Inhibitor, and Prediction of Active Molecules

  摘要：

  为寻找针对法尼酰蛋白转移酶（FPTase）的新抑制剂，合成了一系列2,3-双苄叉琥珀醛衍生物（1-29），并测量了它们对FPTase的抑制活性（$pI_{50}$）。基于以前的报道，2,3-双苄叉琥珀醛二聚体的抑制活性高于单体肉桂醛，因此采用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法，对二聚体（1-29）的FPTase抑制活性进行了定量研究。优化后的CoMFA模型II的统计质量（$r^2{_{cv.}}$= 0.693和$r^2{_{ncv.}}$= 0.974）高于CoMSIA模型II（$r^2{_{cv.}}$= 0.484和$r^2{_{ncv.}}$= 0.928）。通过逐步打乱分析评估了CoMFA模型对偶然相关性的依赖。抑制活性与底物分子的立体因素表现出强相关性。因此，基于轮廓图的图形分析结果和预测的高抑制活性化合物，建议在针对FPTase的抑制活性（$pI_{50}$）的结构特征和描述符方面的差异，可以应用于新抑制剂的设计。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.5.1355

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diaryl-2,3-diformylbutadienes
  作者：A. M. El Gendy、A. Mallouli、Y. Lepage

  DOI：10.1055/s-1980-29259

  日期：——