1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1233143-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1233143-21-9
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 344.342
• InChiKey: KNOGHIWOHIFPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-氟-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸 、 2-氧杂-6-氮杂-螺[3,3]庚烷草酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.67h， 以68%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Azaspirocycles的合成及其在药物开发中的评价

  摘要：

  使它变成螺旋形！现成的杂原子取代的螺[3.3]庚烷通常比其环己烷类似物具有更高的水溶性，并显示出更高的代谢稳定性。可以将新的框架安装在药物样结构的支架上，例如氟喹诺酮，以提供具有相似或什至改善的代谢稳定性的活性化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200907108

文献信息

• Synthesis of Azaspirocycles and their Evaluation in Drug Discovery
  作者：Johannes A. Burkhard、Björn Wagner、Holger Fischer、Franz Schuler、Klaus Müller、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200907108

  日期：2010.5.3

  Make it spiro! Readily synthesized heteroatom‐substituted spiro[3.3]heptanes generally show higher aqueous solubility than their cyclohexane analogues, and show a trend towards higher metabolic stability. The novel framework can be mounted onto scaffolds of druglike structures, such as fluoroquinolones, to afford active compounds with similar or even improved metabolic stability.

  使它变成螺旋形！现成的杂原子取代的螺[3.3]庚烷通常比其环己烷类似物具有更高的水溶性，并显示出更高的代谢稳定性。可以将新的框架安装在药物样结构的支架上，例如氟喹诺酮，以提供具有相似或什至改善的代谢稳定性的活性化合物。