1-cyclopropyl-7-(4-[4-(2,4-dimethoxybenzoyl)piperazino]carbopiperazino)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid | 1460737-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-7-(4-[4-(2,4-dimethoxybenzoyl)piperazino]carbopiperazino)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-7-[4-[4-(2,4-dimethoxybenzoyl)piperazine-1-carbonyl]piperazin-1-yl]-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-7-[4-[4-(2,4-dimethoxybenzoyl)piperazine-1-carbonyl]piperazin-1-yl]-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1460737-91-0
• 化学式: C₃₁H₃₄FN₅O₇
• 分子量: 607.639
• InChiKey: PSHWHIBIHRJMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-氟-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-cyclopropyl-7-(4-[4-(2,4-dimethoxybenzoyl)piperazino]carbopiperazino)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New 7-[4-(4-(un)Substituted)piperazine-1-carbonyl]- piperazin-1-yl] Derivatives of Fluoroquinolone: Synthesis and Antimicrobial Evaluation

  摘要：

  氟喹诺酮是一类重要的合成抗菌药物，广泛有效地用于治疗临床感染疾病。本研究描述了一系列C7位带有4-(氨基甲酰基哌嗪-1-基)哌嗪基团的氟喹诺酮衍生物的合成及其对医院环境中常见传播的细菌病原体的抑制作用。结果表明，7-[4-(4-(苯甲酰基)氨基甲酰基哌嗪-1-基)]哌嗪基衍生物5h和两个7-[4-(4-(苯磺酰基)氨基甲酰基哌嗪-1-基)]哌嗪基衍生物5k和5l对耐环丙沙星的铜绿假单胞菌(CRPA)显示出更有希望的生长抑制作用，其最低抑制浓度(MIC)低至16 mg/mL，比环丙沙星强16倍，而大多数其他衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌(MRSA)保持了活性。

  DOI：

  10.3390/molecules18077557

文献信息

• New 7-[4-(4-(un)Substituted)piperazine-1-carbonyl]- piperazin-1-yl] Derivatives of Fluoroquinolone: Synthesis and Antimicrobial Evaluation
  作者：Po-Ting Chen、Wen-Po Lin、An-Rong Lee、Ming-Kuan Hu

  DOI：10.3390/molecules18077557

  日期：——

  Fluoroquinolones have been a class of important synthetic antimicrobial agents broadly and effectively used in clinic for infectious diseases. In this study, the synthesis of a range of fluoroquinolone derivatives with 4-(carbopiperazin-1-yl)piperazinyl moieties at the C7 position and their inhibition of bacterial pathogens commonly disseminated in hospital environment were described. The results indicated that a 7-[4-(4-(benzoyl)carbopiperazin-1-yl)]piperazinyl derivative 5h and two 7-[4-(4- (benzenesulfonyl)carbopiperazin-1-yl)]piperazinyl derivatives 5k and 5l showed more promising growth inhibition of ciprofloxacin-resistant P. aeruginosa (CRPA) with MIC values as low as 16 mg/mL which is 16-fold more potent than ciprofloxacin, while most of other derivatives maintained potency against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA).

  氟喹诺酮是一类重要的合成抗菌药物，广泛有效地用于治疗临床感染疾病。本研究描述了一系列C7位带有4-(氨基甲酰基哌嗪-1-基)哌嗪基团的氟喹诺酮衍生物的合成及其对医院环境中常见传播的细菌病原体的抑制作用。结果表明，7-[4-(4-(苯甲酰基)氨基甲酰基哌嗪-1-基)]哌嗪基衍生物5h和两个7-[4-(4-(苯磺酰基)氨基甲酰基哌嗪-1-基)]哌嗪基衍生物5k和5l对耐环丙沙星的铜绿假单胞菌(CRPA)显示出更有希望的生长抑制作用，其最低抑制浓度(MIC)低至16 mg/mL，比环丙沙星强16倍，而大多数其他衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌(MRSA)保持了活性。