4,8-dimethylbicyclo[3.3.1]non-3,7-diene-2,6-dione | 31517-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-dimethylbicyclo[3.3.1]non-3,7-diene-2,6-dione
• 英文别名: bicyclo<3,3,1>nona-3,7-diene-2,6-dione；4,8-dimethylbicyclo<3,3,1>nona-3,7-diene-2,6-dione；4,8-dimethylbicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione；(1R,5R)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione
• CAS: 31517-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MXILENQVIMMABS-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethylbicyclo[3.3.1]non-3,7-diene-2,6-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到4,9-dimethyl-2,3,7,8-tetra-azatetracyclo<7.3.1.0.4,1206,10>trideca-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  邻近的“平行平面”预取向双（二氮烯）-平面内离域双（同共轭）4N/5(6)e 阴离子

  摘要：

  展示了一系列或多或少刚性的、“平行于平面”的预取向双（二氮烯）的合成细节，其中 N=N/N=N 距离（d）为 3.3-2.9 A，轨道间角（ψ）为142−164°（X 射线晶体结构）。DFT 计算 (B3LYP/6−31G*) 和一/二电子还原实验，使用两个最少预取向、最“远”的双（二氮烯）（dN=N/N=N ca. 3.3 A；ψ 142−146 °) 更深入地了解 4N/5e 自由基阴离子和 4N/6e 二价阴离子中双（同共轭）面内电子离域的结构先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300298
• 作为产物：
  描述：

  4β,8β-dimethylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4α,8α-diol 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4,8-dimethylbicyclo[3.3.1]non-3,7-diene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  邻近的“平行平面”预取向双（二氮烯）-平面内离域双（同共轭）4N/5(6)e 阴离子

  摘要：

  展示了一系列或多或少刚性的、“平行于平面”的预取向双（二氮烯）的合成细节，其中 N=N/N=N 距离（d）为 3.3-2.9 A，轨道间角（ψ）为142−164°（X 射线晶体结构）。DFT 计算 (B3LYP/6−31G*) 和一/二电子还原实验，使用两个最少预取向、最“远”的双（二氮烯）（dN=N/N=N ca. 3.3 A；ψ 142−146 °) 更深入地了解 4N/5e 自由基阴离子和 4N/6e 二价阴离子中双（同共轭）面内电子离域的结构先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300298

文献信息

• Synthesis of tetracyclic hydrazones, hydrazo- and azo- compounds by reaction of hydrazine with 4,8-dimethylbicyclo[3,3,1]nona-3,7-diene-2,6-dione
  作者：J.M. Mellor、R.N. Pathirana、J.H.A. Stibbard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85635-x

  日期：1982.1

  4,8-Dimethylbicyclo [3,3,1]nona-3,7-diene-2,6-dione with hydrazine gives a tetracyclic bishydrazone having two double bonds at bridgehead positions; the chemistry of hydrazo-and azo- compounds derived from this bishydrazone is described.

  与肼的4，8-二甲基双环[3，3，1]壬纳3，7-二烯-2，6-二酮与四环双hydr在桥头位置具有两个双键。描述了由该双hydr衍生的和偶氮化合物的化学反应。
• Crystal Engineering of Hydroxy Group Hydrogen Bonding:  Design and Synthesis of New Diol Lattice Inclusion Hosts
  作者：Sungho Kim、Roger Bishop、Donald C. Craig、Ian G. Dance、Marcia L. Scudder

  DOI：10.1021/jo010787r

  日期：2002.5.1

  compounds characterized. New synthetic routes were utilized to obtain the bicyclo[3.3.2]decane and 9-thiatricyclo[4.3.1.1(3,8)]undecane frameworks present in these compounds. The solid-state conformations of bicyclo[3.3.2]decane derivatives 9 and 10 are compared with prior predictions and studies made on this uncommon ring system.

  已经合成了二醇7-11，并确定了它们的X射线晶体结构，以学习如何使用晶体工程学思想影响和控制晶格羟基氢键。为了获得新的晶格包含体，可以定义精确的结构规则，使必要的超分子相互作用得以重复。以此方式，首次获得了螺旋微管10和椭圆形包合物11宿主，并表征了它们的氯仿包合物。利用新的合成途径，获得了这些化合物中存在的双环[3.3.2]癸烷和9-噻三环[4.3.1.1（3,8）]十一烷骨架。将双环[3.3.2]癸烷衍生物9和10的固态构象与先前的预测和对该稀有环系统的研究进行了比较。
• Structure and Stereochemistry of Pyrazolines, Precursors togem-Dimethylcyclopropane
  作者：Marie-Thérèse Martin、Rafik Gharbi、Abdelkader Khemiss、Zine Mighri

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199704)35:4<251::aid-omr71>3.0.co;2-q

  日期：1997.4

  A complete and unambiguous assignment of the H-1 and C-13 NMR spectra of 5,5-dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl-carbonyl)-Delta(2)-pyrazoline, 2-[4-(p-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrazol-3-yl]-5,5-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydro[1,3,4]oxadiazole, 2,5,5,9-tetramethyl-3,4-diazatricyclo[6.3.1.0(2,6)]-dodeca-3,9-diene-7,11-dione and 2,5,5,12,12,9-hexamethyl-3,4,10,11-tetraazatetracyclo[1.3.6.6.0(2,6).0(9,13)] undeca-3,11-diene-7,14-dione was accomplished by inverse two-dimensional chemical shift correlation methods and their conformations were determined by NOESY experiments.
• Proximate,“Parallel-In-Plane” Preoriented Bis(diazenes)− In-Plane Delocalized Bis(homoconjugated) 4N/5(6)e Anions
  作者：Eberhard Beckmann、Nicolaus Bahr、Oliver Cullmann、Fushun Yang、Markus Kegel、Markus Vögtle、Kai Exner、Manfred Keller、Lothar Knothe、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/ejoc.200300298

  日期：2003.11

  rigid, “parallel-in-plane” preoriented bis(diazenes), with N=N/N=N distances (d) of 3.3−2.9 A and interorbital angles (ψ) of 142−164° (X-ray crystal structures). DFT calculations (B3LYP/6−31G*) and one-/two-electron reduction experiments with the two least preoriented, most “distant” bis(diazenes) (dN=N/N=N ca. 3.3 A; ψ 142−146°) provide more insight into the structural prerequisites for bis(homoconjugative)

  展示了一系列或多或少刚性的、“平行于平面”的预取向双（二氮烯）的合成细节，其中 N=N/N=N 距离（d）为 3.3-2.9 A，轨道间角（ψ）为142−164°（X 射线晶体结构）。DFT 计算 (B3LYP/6−31G*) 和一/二电子还原实验，使用两个最少预取向、最“远”的双（二氮烯）（dN=N/N=N ca. 3.3 A；ψ 142−146 °) 更深入地了解 4N/5e 自由基阴离子和 4N/6e 二价阴离子中双（同共轭）面内电子离域的结构先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)