methyl 1-(benzyloxy)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate | 210366-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(benzyloxy)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-oxo-1-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 210366-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: XBGLBVRKVNWNLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(benzyloxy)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 水 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (2S)-2-[7-(carboxymethyl)-4,10-bis[(1-hydroxy-6-oxopyridin-2-yl)methyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]-5-(2,6-dichlorophenoxy)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC CHELATES AND USES THEREOF
  [FR] CHÉLATES MACROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2021142258A8
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl 1-(benzyloxy)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,3 LI 1,2 HOPO labelled with¹⁴C

  摘要：

  3,4,3 LI 1,2 HOPO 1 或 LIHOPO（1,5,10,14-四（1-羟基-2-吡啶酮-6-酰基）-1,5,10,14-四氮杂四十四烷）是一种针对锕系元素的去污剂。它被合成时标记了碳14，以便进行代谢研究。[6,9-14C]-LIHOPO 2 通过两步放射性步骤获得，合成非常方便，从商业上可获得的[1,4-14C]-精胺盐酸盐和1-苄氧基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-甲酰氯7开始，放射性产率为50%。7的合成方法也有所描述。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.427

文献信息

• Synthesis and iron chelating properties of hydroxypyridinone and hydroxypyranone hexadentate ligands
  作者：Tao Zhou、Xiao-Le Kong、Robert C Hider

  DOI：10.1039/c8dt05014g

  日期：——

  chelators, four hexadentate ligands were synthesized by conjugating the corresponding bidentate ligands (3-hydroxypyridin-4-one (3,4-HOPO), 3-hydroxypyridin-2-one (3,2-HOPO), 1-hydroxypyridin-2-one (1,2-HOPO), and 3-hydroxypyran-4-one) each with a free amino group to a tripodal acid. Their pKa values and affinities for iron(III) were investigated. The pFe3+ values of the hexadentate pyridinones 1 (3

  螯合疗法已成为治疗某些疾病的重要方法。为了确定临床上有用的螯合剂，通过缀合相应的二齿配体（3-羟基吡啶-4-酮（3,4-HOPO），3-羟基吡啶-2-酮（3,2-HOPO）， 1-羟基吡啶-2-酮（1,2-HOPO）和3-羟基吡喃-4-酮）各自具有与三脚架酸形成的游离氨基。研究了它们对铁（III）的p K a值和亲和力。该PFE 3+的六齿吡啶酮的值1（3,4- HOPO），3（3,2-HOPO）和4（1,2- HOPO）和吡喃酮2被发现跟随序列1 >4 » 3 > 2，这是对PFE不同3+的相应的二齿形式（3,4- HOPO»3,2-HOPO> 1,2- HOPO> 3- hydroxypyranone）值序列。六齿的3,4-HOPO和1,2-HOPO具有最大的除铁剂潜力。
• Ring-closing metathesis for the synthesis of heteroaromatics: evaluating routes to pyridines and pyridazines
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower、José A. Basutto、Lisa P. Fishlock、Panayiotis A. Procopiou、Cedric K.A. Callens

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.076

  日期：2009.10

  Ring-closing olefin metathesis (RCM) has been applied to the efficient synthesis of densely and diversely substituted pyridine and pyridazine frameworks. Routes to suitable metathesis precursors have been investigated and the scope of the metathesis step has been probed. The metathesis products function as precursors to the target heteroaromatic structures via elimination of a suitable leaving group, which

  闭环烯烃复分解（RCM）已用于稠密和不同取代的吡啶和哒嗪骨架的有效合成。已经研究了合适的复分解前体的途径，并探讨了复分解步骤的范围。复分解产物通过消除合适的离去基团而充当目标杂芳族结构的前体，这还通过充当氮上的保护基团而促进了较早的步骤。在芳构化之前和之后，复分解产物的进一步功能化都是可能的。最终结果是强有力的从头合成高度取代的杂芳族骨架的策略。
• [EN] 2,6-DICHLOROPHENYL ESTER COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,6-DICHLOROPHÉNYLESTER ET LEUR UTILISATION
  申请人：FUSION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022251612A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The present disclosure relates to 2,6-dichlorophenylester compounds. Also disclosed are methods for using the same for the preparation of certain conjugates.

  本公开涉及2,6-二氯苯酯化合物。还公开了使用它们制备某些共轭物的方法。
• Macrocyclic 1,2-Hydroxypyridinone-Based Chelators as Potential Ligands for Thorium-227 and Zirconium-89 Radiopharmaceuticals
  作者：Joshua J. Woods、Alexia G. Cosby、Jennifer N. Wacker、Luis M. Aguirre Quintana、Appie Peterson、Stefan G. Minasian、Rebecca J. Abergel

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02164

  日期：2023.12.18

  bind thorium in vivo. Toward this goal, we have prepared two macrocyclic chelators bearing 1,2-hydroxypyridinone groups. Both chelators can be synthesized in less than six steps from readily available starting materials, which is an advantage over currently available platforms. The complex formation constants (log βmlh) of these ligands with Zr4+ and Th4+, measured by spectrophotometric titrations

  Thorium-227 ( 227 Th) 是一种 α 发射放射性核素，已显示出用于靶向 α 治疗 (TAT) 的临床前和临床前景，TAT 是一种分子放射性药物治疗，利用高能 α 粒子来根除癌性病变。尽管取得了这些初步成功，但仍然需要能够在体内稳定结合钍的双功能螯合剂。为了实现这一目标，我们制备了两种带有1,2-羟基吡啶酮基团的大环螯合剂。这两种螯合剂都可以从容易获得的起始材料中通过不到六个步骤合成，这比目前可用的平台具有优势。通过分光光度滴定测量，这些配体与 Zr 4+和 Th 4+的络合物形成常数（log β mlh ）对于两种螯合剂均大于 34，表明形成了极其稳定的络合物。放射性标记研究表明，这些配体可以在低至 10 –6 M 的浓度下结合 [ 227 Th]Th 4+ ，血清稳定性实验证明了所形成的复合物在生物条件下具有高动力学稳定性。使用锆 89 ( 89 Zr)（一种用于正电子发射断层扫描