N-tosyl proline ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl proline ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-p-tosylprolinate；1-p-Toluolsulfonyl-prolin-ethylester；Ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: JYWBZJAPVZIVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl proline ethyl ester 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(+/-)-ethyl pyrrolidine-2-carboxylate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-assisted Intramolecular Aminohydroxylation of N-Alkenylsulfonamides under Heavy Metal-free Conditions

  摘要：

  The intramolecular aminohydroxylation of N-alkenylsulfonamides proceeded under heavy metal-free conditions to give substituted prolinol derivatives in high yields. Oxone activated by catalytic Bronsted acid worked well as an electrophilic oxidant for this reaction.

  DOI：

  10.1021/jo301523a
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-(4-pentenyl)amine 在 Oxone 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-tosyl proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-assisted Intramolecular Aminohydroxylation of N-Alkenylsulfonamides under Heavy Metal-free Conditions

  摘要：

  The intramolecular aminohydroxylation of N-alkenylsulfonamides proceeded under heavy metal-free conditions to give substituted prolinol derivatives in high yields. Oxone activated by catalytic Bronsted acid worked well as an electrophilic oxidant for this reaction.

  DOI：

  10.1021/jo301523a

文献信息

• Synthesis of 2-carboxylated aza-ring derivatives through α-monohalogenation/ring-contraction of N-sulfonyl lactams
  作者：Fatih Sirindil、Solène Miaskiewicz、Nicolas Kern、Arno Lalaut、Anne-Sophie Felten、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.067

  日期：2017.8

  N-sulfonylated lactams of various ring sizes (from 5- to 8-membered rings) followed by a ring contraction reaction. The selective monohalogenation of N-sulfonyl lactams has been achieved in modest to excellent yields (9 examples, 39–96%) using N-halogenosuccinimides via the in situ generation of trimethylsilyl ketene aminal derivatives. The so-obtained α-halogeno N-sulfonyl lactams were engaged in

  通过两个不同大小的环（从5到8元环）的N-磺酰内酰胺的高度选择性单卤代化，然后进行环收缩反应，可分两步合成2-羧基氮杂环。使用N-卤代琥珀酰亚胺通过原位生成三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛胺衍生物，已以中等至优异的产率实现了N-磺酰基内酰胺的选择性单卤代化（9个实例，39-96％）。如此获得的α-卤素N-磺酰内酰胺在各种醇或苯胺的存在下，在碱性条件下参与开环/闭环反应，以高收率提供2-羧化氮杂环，例如氮杂环丁烷，吡咯烷或哌啶衍生物（24个例子，61-99） ％）。
• Brønsted Acid-assisted Intramolecular Aminohydroxylation of <i>N</i>-Alkenylsulfonamides under Heavy Metal-free Conditions
  作者：Katsuhiko Moriyama、Yuta Izumisawa、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo301523a

  日期：2012.11.2

  The intramolecular aminohydroxylation of N-alkenylsulfonamides proceeded under heavy metal-free conditions to give substituted prolinol derivatives in high yields. Oxone activated by catalytic Bronsted acid worked well as an electrophilic oxidant for this reaction.