2-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲醛 | 14562-10-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxybiphenyl-3-carbaldehyde；3-phenyl-2-hydroxybenzaldehyde；3-phenyl salicylaldehyde；2-hydroxy-(1,1'-biphenyl)-3-carbaldehyde；2-hydroxy-[1,1‘-biphenyl]-3-carbaldehyde；2-hydroxy-1,1’-biphenyl-3-carbaldehyde；3-phenylsalicylic aldehyde；2-Hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• CAS: 14562-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: IKYDTCFKUJZPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  储存温度为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (R,R)-N,N'-bis(5-bromo-3-phenylsalicyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  在钛-Salan 催化剂上用 H2O2 催化对映选择性氧化大块烷基芳基硫醚

  摘要：

  报道了一种用过氧化氢以良好至高产率和对映选择性（高达 98.5% ee）氧化大体积（优选芳基苄基取代）硫醚的简单有效的催化程序。在串联立体会聚对映选择性氧化和动力学拆分过程中实现了高光学产率。通过改变浓度和温度可以找到亚砜产率和对映选择性之间的合理平衡。报道了用于制备更具立体选择性的催化剂的钛-salan 催化剂的改进合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100557
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Tropones with Alkali and Amines in the Presence of the Copper Ammine Complex and Potassium Ferricyanide

  摘要：

  在铁氰化钾存在下，托品酮与氢氧化钾反应生成托品酮、水杨醛和对羟基苯甲醛，而在铜胺络合物存在下，则生成 2-氨基托品酮和水杨腈。同样，当托品酮与氨水、甲胺或二甲胺反应时，会生成 2-氨基托品及其 N-甲基衍生物。在铜盐存在的情况下，2-苯基丙酮与氨和甲胺反应，2-α-萘基丙酮和 4-溴-2-苯基丙酮与甲胺反应，也会生成 2-氨基托品衍生物和/或水杨醛衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.385
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯基苯酚 、 甲基溴化镁 、 、 聚合甲醛 、 盐酸 在 Sodium sulfate-III 、 2-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲醛 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  CATALYST COMPLEX AND PROCESS FOR PRODUCING MULTIMODAL MOLECULAR WEIGHT POLYOLEFINS

  摘要：

  多核催化剂复合物包括两个或更多活性金属中心和至少一个苯氧亚胺化合物以及至少一个取代环戊二烯基，茚基或芴基衍生物，每个苯氧亚胺化合物与环戊二烯基，茚基或芴基衍生物形成配体框架，环戊二烯基，茚基或芴基衍生物与金属中心之一配位，苯氧亚胺化合物与除了环戊二烯基，茚基或芴基衍生物配位的活性金属中心配位，其中苯氧亚胺化合物具有式子 其中，R1为氢，烷基，环烷基，芳基或芳基烷基；R2为氢，卤素，烷基，环烷基，芳基，O-烷基或芳基烷基；R3为烷基，环烷基，芳基或芳基烷基。制备多核催化剂组合物的方法包括将取代苯氧亚胺化合物与取代环戊二烯基，茚基或芴基衍生物配对以获得配体框架，并将至少一个配体框架与活性金属组分反应。本发明还涉及一种聚合烯烃，特别是乙烯和可选的一种或多种其他α-烯烃的方法，其中应用所述的多核催化剂。

  公开号：

  US20100168351A1

文献信息

• Synthesis of chiral salalen ligands and their in-situ generated Cu-complexes for asymmetric Henry reaction
  作者：Ashish Dixit、Pramod Kumar、Surendra Singh

  DOI：10.1002/chir.23019

  日期：2018.12

  Chiral salalen ligands derived from (S)‐proline and derivatives of salicyaldehydes were synthesized, and their in‐situ generated Cu (II) complexes were evaluated in the asymmetric Henry reaction. Salalen ligand of different substituents on the phenyl moiety showed remarkable effect on the enantioselectivity of nitro‐aldol product of 4‐nitrobenzaldehyde and nitromethane. Cu (II) complex generated in

  合成了衍生自（S）-脯氨酸和水杨醛衍生物的手性Salalen配体，并在不对称Henry反应中评估了它们原位生成的Cu（II）配合物。苯基部分上不同取代基的Salalen配体对4-硝基苯甲醛和硝基甲烷的硝基羟醛产物的对映选择性表现出显着影响。与（S）-2-（叔丁基）-6（（（2-（（（（2-羟基-3-甲基苄基）氨基）甲基）吡咯烷烃-1-基）甲基）生成的Cu（II）络合物苯酚（10 mol％）和Cu（OAc）2 .H 2O（10 mol％）被发现是4-硝基苯甲醛与硝基甲烷之间硝基-羟醛反应的较好催化剂，40小时后，在35°C下，异丙醇中的相应产物收率为85％，对映体过量（ee）为88％。还以不同的取代的苯甲醛用于亨利反应的催化剂和相应的产物以22％至99％的产率和66％至92％的ee获得。4-硝基苯甲醛与前手性硝基乙烷的亨利反应产生抗选择性产物（dr  = 79/21; anti / syn），收率为91％，ee为80％。
• Phenoxyimine-Based Complexes and Related Ring-Opening Metathesis Polymerization Methods
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20210061832A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Phenoxyimine-based complexes, when activated, are suitable for catalyzing ring-opening metathesis polymerization (ROMP) reactions of cyclopentene and a comonomer under mild reaction conditions, for example, at reaction temperatures of about −196° C. and about 70° C. in diluents like toluene. The use of such activated phenoxyimine-based complexes may favor polymer products with a high cis-content.

  基于苯氧亚胺的配合物在激活后适合于在温和的反应条件下催化环戊烯和共单体的开环易位聚合（ROMP）反应，例如，在如甲苯这样的稀释剂中，反应温度大约为-196°C和大约70°C。使用这种激活的基于苯氧亚胺的配合物可能会倾向于产生高顺式含量的聚合物产品。
• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。
• The combination of mononuclear metallocene and phenoxyimine complexes to give trinuclear catalysts for the polymerization of ethylene
  作者：Christian Görl、Helmut G. Alt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.001

  日期：2007.12

  Trinuclear complexes were synthesized by combination of metallocene and phenoxyimine zirconium complexes. After activation with methylalumoxane (MAO), these catalysts polymerize ethylene with moderate and good activities. Due to the presence of different catalytic centers, polyethylenes with broad or bimodal molecular weight distributions were obtained.

  通过结合茂金属和苯氧基亚胺锆配合物合成三核配合物。用甲基铝氧烷（MAO）活化后，这些催化剂可聚合具有中等活性的乙烯。由于存在不同的催化中心，因此获得了具有宽或双峰分子量分布的聚乙烯。
• Titanium<i>cis</i>-1,2-Diaminocyclohexane (<i>cis</i>-DACH) Salalen Catalysts for the Asymmetric Epoxidation of Terminal Non-Conjugated Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Qifang Wang、Jörg-M. Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/chem.201404639

  日期：2015.1.2

  Chiral Ti salalen complexes catalyze the asymmetric epoxidation of terminal non‐conjugated olefins with hydrogen peroxide. Modular ligands based on cis‐1,2‐diamino‐cyclohexane (cis‐DACH) were developed, giving high yields and enantiomeric excesses (ee, up to 96 %) at catalyst loadings as low as 0.1–0.5 mol %, and even under solvent‐free conditions.

  手性Ti Salalen配合物催化过氧化氢催化末端非共轭烯烃的不对称环氧化。开发了基于顺式1,2-二氨基环己烷（cis - DACH）的模块化配体，在催化剂负载量低至0.1-0.5 mol％甚至更低的情况下，可提供高收率和对映体过量（ee，高达96％）无溶剂条件。