2-hydroxy-5-nitro-3-phenylbenzaldehyde | 53852-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitro-3-phenylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-phenyl-5-nitrosalicylaldehyde；3-phenyl-5-nitro-2-hydroxybenzaldehyde；2-hydroxy-5-nitro-biphenyl-3-carbaldehyde；2-Hydroxy-5-nitro-biphenyl-3-carbaldehyd；5-Nitro-3-phenylsalicylaldehyde；3-Phenyl-5-nitrosalicylaldehyd
• CAS: 53852-83-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: SEJRRZADSKYFRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-nitro-3-phenylbenzaldehyde 、 叔丁胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95.2%的产率得到2-Ph-4-NO2-6-(CH=NtBu)C6H2OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structures and ethylene polymerization behavior of half-metallocene chromium(iii) catalysts bearing salicylaldiminato ligands

  摘要：

  一系列含水杨醛配体的半茂金属铬（III）配合物，Cp′[2-R1-4-R2-6-(CH = NR3)C6H2O]CrCl [Cp′ = Cp (1, 5), Cp* (2, 3, 4, 6, 7, 8)；R1 = Ph (1, 2, 3, 5, 6, 8)，iPr (4)，tBu (7)；R2 = H (1, 2, 3)，Br (4)，NO2 (5, 6, 7, 8)；R3 = iPr (1, 2, 5, 6, 7)，tBu (3, 4, 8)]。通过单晶 X 射线衍射分析确定了复合物 1、3-5、7-8 的结构。X 射线晶体分析表明，这些配合物采用了三脚钢琴凳几何形状的假八面体配位环境。用少量 AlEt3 活化后，1-8 复合物对乙烯聚合具有很好甚至很高的催化活性，并能在温和的条件下生成超高分子量聚乙烯（PE）。当用 AlMe3 和 AliBu3 活化时，这些配合物的生产率相对较低。通过改变配体和 AlR3 助催化剂，可以在很大范围内调整这些催化剂体系的生产率和生成的聚乙烯的分子量。

  DOI：

  10.1039/c0nj00439a
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 四(三苯基膦)钯 、 HMTAB 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-hydroxy-5-nitro-3-phenylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有手性N-水杨基-叔丁基甘氨酸盐的氧化钒（V）甲醇催化α-羟基-酮的对映选择性好氧氧化

  摘要：

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。

  DOI：

  10.1021/ol1024053

文献信息

• Titanium‐Salan‐Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides and Kinetic Resolution of Sulfoxides with H₂O₂as the Oxidant
  作者：Konstantin P. Bryliakov、Evgenii P. Talsi

  DOI：10.1002/ejoc.200800277

  日期：2008.7

  Asymmetric oxidation of sufides to sulfoxides by aqueous hydrogen peroxide with catalysis by titanium-salan complexes is presented. Optically active sulfoxides have been obtained with good to high enantioselectivities (up to 97 % ee) by a tandem enantioselective oxidation and kinetic resolution procedure, the catalyst performing over 500 turnovers with no loss of enantioselectivity.(© Wiley-VCH Verlag

  介绍了在钛-萨兰络合物的催化下，通过过氧化氢水溶液将硫化物不对称氧化为亚砜。通过串联的对映选择性氧化和动力学拆分程序，已获得具有良好至高对映选择性（高达 97% ee）的光学活性亚砜，该催化剂执行超过 500 次转换且对映选择性没有损失。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2008）
• Skarzewski, Jacek; Ostrycharz, Elzbieta; Siedlecka, Renata, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 7, p. 743 - 757
  作者：Skarzewski, Jacek、Ostrycharz, Elzbieta、Siedlecka, Renata、Zielinska-Blajet, Mariola、Pisarski, Bartlomiej

  DOI：——

  日期：——
• 422. The stability of coumarinic acids. Chelation of the hydroxyl group
  作者：Malcolm Crawford、J. W. Rasburn

  DOI：10.1039/jr9560002155

  日期：——
• Synthesis and spectral characteristics of photochromic 6- and 8-phenyl- substituted indoline spirochromenes
  作者：E. V. Braude、M. A. Gal'bershtam

  DOI：10.1007/bf00471364

  日期：1974.7
• OLEFIN POLYMERIZATION CATALYSTS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING SAME
  申请人：Cryovac, Inc.

  公开号：EP1171482A1

  公开（公告）日：2002-01-16