2-羟基丙二酸二甲酯 | 34259-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基丙二酸二甲酯
• 英文名称: Dimethyl tartronate
• 英文别名: dimethyl 2-hydroxymalonate；dimethyl 2-hydroxypropanedioate
• CAS: 34259-29-5
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: CXIUHIBOASGVGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.3-53.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  196.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基丙二酸二甲酯 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 丙醇二酸
  参考文献：
  名称：

  Bak, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 二甲基二环氧乙烷 、 nickel diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-羟基丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷在镍催化的1,3-二羰基化合物上的羟基化反应

  摘要：

  各种1,3-二羰基化合物被二甲基二环氧乙烷直接羟基化，这种氧化的制备有用的扩展是Ni（II）盐通过螯合作用的有效催化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00231-1

文献信息

• RhII-Catalyzed Reactions of Diazocarbonyl Compounds with Dicarboximides
  作者：Vsevolod V. Nikolaev、Heinz Heimgartner、Anthony Linden、Ivan S. Krylov、Valerij A. Nikolaev

  DOI：10.1002/ejoc.200600396

  日期：2006.10

  phthalimide and succinimide proceeds chemoselectively at the oxygen atom of the imidic carbonyl group, giving rise to the intermediate formation of carbonyl ylides. Intramolecular stabilization of these highly reactive species occurs in three different ways, and is controlled by the structure of the 2-oxocarbenoids. Carbonyl ylides from diazo esters mainly experience a [1,4]-hydrogen shift, and in this case

  衍生自无环重氮羰基化合物的 RhII-氧代卡宾与邻苯二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺的反应在亚胺羰基的氧原子上进行化学选择性反应，产生羰基叶立德的中间体形成。这些高活性物质的分子内稳定以三种不同的方式发生，并受 2-氧代卡宾的结构控制。来自重氮酯的羰基叶立德主要经历 [1,4]-氢位移，在这种情况下，相应的 O-烷基亚胺酯作为最终产物形成。这些叶立德也可以通过中间形成环氧乙烷的 1,3-偶极电环化来稳定。在卡宾部分具有酰基的羰基叶立德经历分子内 1,5-偶极电环化以产生 1,3-二氧戊环衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Synthesis of 3-Amino(alkoxy)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylates from Tartronic Esters
  作者：Thomas Kurz、Detlef Geffken

  DOI：10.1515/znb-1999-0516

  日期：1999.5.1

  The reaction of tartronic esters (1a-d) with 1,1'-carbonyl-di-(1,2,4-triazole), hydrazines or hydroxylamines produces 3-amino/3-alkoxy(aralkoxy)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylic esters (5,6) which are structurally related to the fungicides Famoxadone (I) and Chlozolinate (II). Under suitable conditions the carboxylic ester of 6 can be converted to a carboxamide (7), carbohydrazide (8) or carbohydroxamic acid (9).

  酒石酸酯（1a-d）与1,1'-羰基二-(1,2,4-三唑), 肼或羟胺的反应产生结构相关于杀菌剂Famoxadone（I）和Chlozolinate（II）的3-氨基/3-烷氧（芳基氧）-2,4-二氧杂环-1,3-噁唑啉-5-羧酸酯（5,6）。在适当条件下，6的羧酸酯可以转化为羧酰胺（7）、羧基肼（8）或羧基羟肟酸（9）。
• Synthetic studies directed toward the pseurotins. Part II. Synthesis of related highly functionalized furan-3(2H)-ones
  作者：Xie Shao Matthys Dolder、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19900730229

  日期：1990.3.14

  (24), and 5-[(1S,2S,Z)-1,2-(ethylidenedioxy)hex-3-enyl]-2-(hydroxymethyl)-4-methylfuran-3(2H)-one (28), which represent more advanced, suitably functionalized intermediates for the synthesis of pseurotin A (1), a secondary metabolite of Pseudeurotium ovalis STOLK, is described.

  2,2-双（羟甲基）-4-甲基-5-苯基呋喃-3（2 H）-one（9），5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-（乙撑二氧基）的合成）己-3-烯基] -2,2-双（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（24）和5-[（1 S，2 S，Z）-1,2- （乙二烯氧基）己-3-烯基] -2-（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（28），代表更高级的，适当官能化的合成伪尿素A的中间体（1），描述了椭圆假单胞菌STOLK的次级代谢产物。
• Oxone®-Mediated Direct α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds: Racemic Synthesis of Harzialactone A
  作者：Marcus Sá、Marcos Peterle、Marcelo Marques

  DOI：10.21577/0103-5053.20190082

  日期：——

  An environmentally benign method is described for the alpha-hydroxylation of malonates and cyclic analogues in aqueous medium at room temperature under mild conditions, based on the in situ generation of dimethyldioxirane through the combination of acetone and Oxon (R). This procedure was found to be substrate-dependent and was successfully performed to provide alpha-hydroxylated gamma-lactones. To demonstrate the synthetic potential of this mild alpha-hydroxylation, two different concise mutes were developed to synthesize harzialactone A in the racemic form with a moderate (3:1) diastereomeric ratio.
• 416. Synthesis of divicine (2 : 4-diamino-5 : 6-dihydroxypyrimidine) and other derivatives of 4 : 5(5 : 6)-dihydroxypyrimidine
  作者：J. Davoll、D. H. Laney

  DOI：10.1039/jr9560002124

  日期：——