ceroptene | 144686-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ceroptene
• 英文别名: 2-trans-cinnamoyl-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone；2-trans-Cinnamoyl-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienon；4-Hydroxy-6-methoxy-1.1-dimethyl-3-trans-cinnamoyl-cyclohexadien-(3.5)-on-(2)
• CAS: 144686-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: PMTIQDYMOFNSLZ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ceroptene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(β-hydroxycinnamoyl)-3,5-dihydroxy-6,6-dimethyl-2,4-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Syzygiol; A Skin-Tumor Promotion Inhibitor

  摘要：

  Syzygiol，即3-羟基-2-(β-羟基肉桂酰基)-5-美氧基-6,6-二甲基-2,4-环己二烯-1-酮（1），是通过石油醚（5）合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2552
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diacetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ceroptene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Syzygiol; A Skin-Tumor Promotion Inhibitor

  摘要：

  Syzygiol，即3-羟基-2-(β-羟基肉桂酰基)-5-美氧基-6,6-二甲基-2,4-环己二烯-1-酮（1），是通过石油醚（5）合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2552

文献信息

• Antitumor agents 243. Syntheses and cytotoxicity of desmosdumotin C derivatives
  作者：Kyoko Nakagawa-Goto、Jiu-Hong Wu、Kenneth F. Bastow、Chin-Chung Wu、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.040

  日期：2005.3

  New analogs of desmosdumotin C (1), in which other aromatic rings replaced the terminal phenyl group and the A-ring was modified, were synthesized. Compounds 2-9, 13, and 16 were evaluated in vitro against human tumor cell replication. The 4-bromophenyl analog (2) showed potent cytotoxic activity in four different tumor cell lines.

  合成了desmosdumotin C（1）的新类似物，其中其他芳香环取代了末端苯基，并且对A环进行了修饰。在体外针对人肿瘤细胞复制评估了化合物2-9、13和16。4-溴苯基类似物（2）在四种不同的肿瘤细胞系中显示出强大的细胞毒性活性。
• ON CEROPTENE, A NEW ORGANIC COMPOUND.
  作者：W. C. Blasdale

  DOI：10.1021/ja02013a006

  日期：1903.11
• Nilsson, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 750,751
  作者：Nilsson

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Syzygiol; A Skin-Tumor Promotion Inhibitor
  作者：Shingo Sato、Heitaro Obara、Akira Endo、Jun-ichi Onodera、Shigeru Matsuba

  DOI：10.1246/bcsj.65.2552

  日期：1992.9

  Syzygiol, 3-hydroxy-2-(β-hydroxycinnamoyl)-5-methoxy-6,6-dimethyl-2,4-cyclohexadien-1-one (1) was synthesized via ceroptene (5).

  Syzygiol，即3-羟基-2-(β-羟基肉桂酰基)-5-美氧基-6,6-二甲基-2,4-环己二烯-1-酮（1），是通过石油醚（5）合成的。