1,1-di(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenyl-1,2-propadiene | 124141-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-di(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenyl-1,2-propadiene
• 英文别名: 4,4-(3,3-diphenylpropa-1,2-diene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)；1,1-Di-<4-methoxyphenyl>-3,3-diphenylallen；1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-3,3-diphenyl-allene；1,1-Bis-(4-methoxy-phenyl)-3,3-diphenyl-allen；α.α-Diphenyl-γ.γ-bis-(4-methoxy-phenyl)-allen；1-methoxy-4-[1-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylpropa-1,2-dienyl]benzene
• CAS: 124141-45-3
• 化学式: C₂₉H₂₄O₂
• 分子量: 404.508
• InChiKey: VZKSHVJVFWWPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  621.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenyl-1,2-propadiene 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-3,3-diphenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 434, p. 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-1,1-di-<4-methoxyphenyl>-3,3-diphenylpropen-(1) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,1-di(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenyl-1,2-propadiene
  参考文献：
  名称：

  527.与不对称二芳基乙烯的反应。第七部分 合成四芳基烯的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002687

文献信息

• Synthesis of Tetraarylallenes via Palladium-Catalyzed Addition-Elimination Reactions of 1,1,3-Triaryl-2-propyn-1-ols with Aryl Iodides
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Mei Wei、Li-Lan Wei、Wen-Bin Pan

  DOI：10.1055/s-2005-872228

  日期：——

  The palladium-catalyzed reactions of tert-propargylic alcohols with aryl iodides afforded tetraarylallenes in good yields. This reaction involves: (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0); (2) arylpalladium intermediate coordination to the carbon-carbon triple bond of the 1,1,3-triaryl-2-propyn-1-ol and subsequent regioselective insertion of the alkynol to form β-hydroxyvinylpalladium species; and (3) β-elimination to produce the tetraarylallenes. Generally, the best results are obtained by employing 5 mol% of Pd(TFA)2, 10 mol% of PPh3, two equivalents of aryl iodide and five equivalents of Et3N in MeCN.

  钯催化的叔炔丙醇与芳基碘的反应可以高效地得到四芳基烯，该反应包括以下步骤：(1) 芳基碘的氧化加成到Pd(0)；(2) 芳基金属中间体与1,1,3-三芳基-2-丙炔-1-醇的碳-碳三键配位，随后选择性地插入形成β-羟基乙烯基钯物种；(3) β-消去反应生成四芳基烯。通常采用5 mol%的Pd(TFA)2、10 mol%的PPh3、两倍的芳基碘和五倍的Et3N于MeCN溶剂中，可以获得最佳结果。
• Tunable Construction of Multisubstituted 1,3-Dienes and Allenes <i>via</i> a 1,4-Palladium Migration/Carbene Insertion Cascade
  作者：Jie Lin、Zilong Huang、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01019

  日期：2022.9.16

  Efficient palladium-catalyzed vinylic C–H alkenylation and allenylation of gem-disubstituted ethylenes with N-tosylhydrazones of aryl alkyl and diaryl ketones were achieved to access trisubstituted 1,3-dienes and tetrasubstituted allenes, respectively. An aryl to vinyl 1,4-palladium migration/carbene insertion/β-hydride elimination sequence proceeded to switch the chemo- and regioselectivities to give

  用芳烷基和二芳基酮的N-甲苯磺酰腙对偕二取代乙烯进行有效的钯催化乙烯基 C-H 烯基化和烯基化，分别获得三取代的 1,3-二烯和四取代的丙二烯。芳基到乙烯基 1,4-钯迁移/卡宾插入/β-氢化物消除序列继续转换化学和区域选择性，从而得到结构多样的产物。使用 2-FC 6 H 4 OH 添加剂可以通过加速关键的 1,4-钯迁移过程来提高反应效率。
• Alder et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 99,104
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ziegler; Ochs, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2273
  作者：Ziegler、Ochs

  DOI：——

  日期：——