ethyl 1-(tert-butyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate | 116163-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(tert-butyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate
• 英文别名: 6,7-DIFLUORO-1,4-DIHYDRO-1-(1,1-DIMETHYLETHYL)-4-OXO-3-QUINOLINE CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER；ethyl 6,7-difluoro-1,4-dihydro-1-(1,1-dimethylethyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；Ethyl 1-(tert-butyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-tert-butyl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 116163-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 309.313
• InChiKey: XIAGPZODABVXHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(tert-butyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-tert-Butyl-6-fluoro-4-oxo-7-(3-phenyl-piperazin-1-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶和喹诺酮类作为抗菌剂。2.新的1-叔丁基7-取代的衍生物的合成和结构-活性关系。

  摘要：

  已经制备了许多7-取代的1-叔丁基-6-氟喹诺酮-3-羧酸和7-取代的1-叔丁基-6-氟-1,8-萘啶-3-羧酸。经测试具有抗菌活性。其中7-氨基吡咯烷基20b和7-二氮杂双环萘啶18b是体外和体内最有效的化合物。还讨论了理化数据和急性毒性。考虑到体外和体内的微生物活性，低毒性和药代动力学特征，化合物18b BMY 40062表现出最有利的总体性能，并被选择用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00167a010
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 1-(tert-butyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及头孢菌素抗菌化合物的公式（I）：以及相应的药学上可接受的盐、相应的药物组合物、化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性细菌引起的感染。

  公开号：

  WO2013052568A1

文献信息

• 1-tertiary-alkyl-substituted naphthyridine carboxylic acid antibacterial
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04954507A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  There are disclosed new naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids having a 1-tertiary-alkyl substituent, compositions containing them, and their use in treating bacterial infections in warm-blooded animals. Also disclosed are novel amines and intermediates used in the preparation of the naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids.

  公开了具有1-叔烷基取代基的新型萘啶酸和喹啉羧酸，含有它们的组合物，以及它们在治疗温血动物细菌感染中的用途。还公开了用于制备这些萘啶酸和喹啉羧酸的新颖胺和中间体。
• Certain 1-tertiary-butyl-naphthyridone carboxylic acid derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04965273A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  There are disclosed new naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids having a 1-tertiary-alkyl substituent, compositions containing them, and their use in treating bacterial infections in warm-blooded animals. Also disclosed are novel amines and intermediates used in the preparation of the naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids.

  本发明公开了具有1-三级烷基取代基的新萘啶和喹啉羧酸，包含它们的组合物以及它们在治疗温血动物的细菌感染中的应用。还公开了用于制备萘啶和喹啉羧酸的新型胺和中间体。
• 7-(4-Substituted-3-cyclopropylaminomethyl-1 pyrrolidinyl) quinolonecarboxylic acid derivative
  申请人：Asahina Yoshikazu

  公开号：US20060281779A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  OBJECT To provide novel quinolonecarboxylic acid compounds serving as safe, strong antibacterial agents that are effective against drug-resistant bacteria that are less susceptible to conventional antibacterial agents. SOLVING MEANS There are provided 7-(4-substituted-3-cyclopropylaminomethylpyrrolidinyl)quinolonecarboxylic acid derivatives (such as 1-cyclopropyl-7-[(3S,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoro-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid) that exhibit strong antibacterial activity against gram-positive bacteria, such as MRSA, PRSP and VRE, while being safe. The compounds are shown by the following general formula (I):

  目的：提供新型喹诺酮羧酸化合物，作为安全、强效的抗菌剂，对耐药菌有良好的抗菌效果，而且对传统抗菌剂的抗性较低。 解决方法：提供7-(4-取代的3-环丙氨甲基吡咯烷基)喹诺酮羧酸衍生物（例如1-环丙基-7-[(3S,4S)-3-环丙氨甲基-4-氟-1-吡咯烷基]-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸），对革兰氏阳性菌（如MRSA、PRSP和VRE）表现出强效的抗菌活性，同时具有安全性。这些化合物的通用式如下（I）：
• 7- (4-substituted-3-cyclopropylaminomethyl-1-pyrrolidinyl) quinolonecarboxylic acid derivative
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08106072B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  Object To provide novel quinolinecarboxylic acid compounds serving as safe, strong antibacterial agents that are effective against drug-resistant bacteria that are less susceptible to conventional antibacterial agents. Solving Means There are provided 7-(4-substituted-3-cyclopropylaminomethylpyrrolidinyl)quinolonecarboxylic acid derivatives (such as 1-cyclopropyl-7-[(3S,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoro-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid) that exhibit strong antibacterial activity against gram-positive bacteria, such as MRSA, PRSP and VRE, while being safe. The compounds are shown by the following general formula (I):

  目标：提供新型喹诺酸类化合物，作为安全、强效的抗菌剂，对耐药细菌具有有效作用，且对常规抗菌剂的敏感性较低。 解决方法：提供7-(4-取代的3-环丙氨甲基吡咯啉基)喹诺酸衍生物（例如1-环丙基-7-[(3S,4S)-3-环丙氨甲基-4-氟-1-吡咯啉基]-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹诺酸），对革兰氏阳性菌（如MRSA、PRSP和VRE）表现出强效的抗菌活性，同时具有安全性。这些化合物由以下通式（I）表示：
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：US20140249126A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to cephalosporin antibacterial compounds of Formula (I): or corresponding pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for bacterial infections, especially those caused by gram-negative bacteria.

  本发明涉及式（I）的头孢菌素抗菌化合物：或其相应的药学上可接受的盐，相应的制药组合物，化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性菌引起的感染。